- •Пособие по органической химии
- •1. Введение в органическую химию.
- •1.1. Краткая история возникновения органической химии и ее развитие.
- •1. 2. Углерод.
- •1. 3. Органические соединения.
- •1. 4. Значение органической химии.
- •2. Классификация органических соединений.
- •2.1. Классификация углеводородов.
- •2.2. Номенклатура органических соединений.
- •2.3. Составление названия органического вещества.
- •Пример.
- •1.1. Доструктурные теории.
- •1.2. Теория химического строения органических соединений а. М, Бутлерова.
- •1.4. Изомерия органических соединений.
- •1.4.1. Структурные изомеры.
- •1.4.2. Пространственные изомеры (стереоизомеры).
- •1.4.3. Оптические изомеры.
- •2. Химическая связь.
- •2.1. Электроотрицательность элементов.
- •2.2. Основные типы химических связей.
- •2.2.1. Ионная связь.
- •2.2.2. Ковалентная связь.
- •2.2.2.1. Свойства ковалентной связи.
- •2.2.2.2. Характеристики ковалентной связи.
- •2.2.2.4. Полярная ковалентная связь.
- •3. Природа ковалентной связи.
- •3.1. Как взаимодействуют атомные орбитали при образовании молекул?
- •3.2. Молекулярные орбитали.
- •3.2.1. Энергия молекулярных орбиталей.
- •3.2.2.Форма молекулярных орбиталей. - и -мо.
- •3.3. Гибридизация атомных орбиталей.
- •3.3.4. Энергия гибридных атомных орбиталей.
- •3.3.5. Гибридизация атома углерода.
- •3.5. Механизмы образования ковалентной связи.
- •3.6. Донорно-акцепторные связи.
- •3.7. Кратные связи.
- •3.8. Электронные формулы молекул
- •3.9. Атомно-орбитальные модели.
- •3.10. Делокализованные -связи. Сопряжение.
- •3.11. Водородные связи (н-связи).
- •3.11.1. Образование водородных связей (на примере спиртов).
- •4.11.2. Влияние водородных связей на свойства веществ.
- •5. Распределение электронной плотности и реакционная способность молекул. Электронные эффекты. Индукционный эффект. Мезомерный эффект.
- •5.1. Индуктивное влияние. Индукционный эффект.
- •5.2. Мезомерный эффект (эффект сопряжения, резонансный эффект).
- •6.1. Основные понятия. Химическая реакция.
- •6.1.1. Энергия активации.
- •6.2. Особенности органических реакций.
- •6.3. Понятие о механизме химической реакции.
- •6.4. Классификация органических реакций.
- •6.4.1. Реакции разложения.
- •6.4.3. Реакции замещения.
- •6.4.4. Реакции изомеризации или перегруппировки.
- •6.4.5. Реакции окисления и восстановления.
- •6.5. Классификация реакций по механизму разрыва связей.
- •6.5.1. Органические ионы и радикалы.
- •6.5.2. Радикальные реакции.
- •6.5.3. Ионные реакции.
- •6.5.3.1 Электрофильные реакции.
- •6.5.3.1.2. Электрофильное замещение
- •6.5.3.2. Нуклеофильные реакции
- •Примеры нуклеофильных реакций
- •6.5.3.2.1. Нуклеофильное замещение:
- •6.5.3.2.2. Нуклеофильное присоединение:
- •7. Производство органических соединений. Природные источники углеводородов. Переработка нефти, каменного угля, природного газа.
- •7.1. Каменный уголь.
- •Продукты коксохимической переработки
- •7.2. Природный газ.
- •7.3. Попутный нефтяной газ.
- •7.4. Нефть.
1.4. Изомерия органических соединений.
Для органических соединений имеется возможность существования нескольких соединений одного элементарного состава. Это явление получило название изомерии а сами вещества – изомеры.
Изомеры – это органические соединения, имеющие одинаковый элементарный состав, но различную структуру (различный порядок связи атомов в молекуле) и, следовательно, разные физические и химические свойства.
Явление изомерии объясняется способностью атомов углерода к образованию четырех ковалентных связей, в том числе с другими атомами углерода.
Все изомеры делят на два больших класса – структурные изомеры и пространственные изомеры.
1.4.1. Структурные изомеры.
Изомеры, отвечающие структурным различным формулам органических соединений (с разным порядком соединения атомов).
Среди структурных изомеров выделяют три группы.
Первая группа: соединения, содержащие функциональные различные группы и относящиеся к разным классам органических соединений.
CH3-CH2-NO2 (нитроэтан) HOOC-CH2-NH2 (аминоуксусная кислота)
Вторая группа: соединения, отличающиеся углеродными скелетами.
СН3-СН2-СН2-СН3 (н-бутан). СН3-СН2-СН(СН3)-СН3 (2-метилпропан).
Третья группа: соединения, отличающиеся положением заместителя или кратной связи:
а) СН3-СН=СН-СН3 (бутен-2) СН3-СН2-СН=СН2 (бутен-1),
б) СН3-СН(ОН)-СН3 (пропанол-2) СН3-СН2-СН2-ОН (пропанол-1).
1.4.2. Пространственные изомеры (стереоизомеры).
Пространственные изомеры имеют одинаковые заместители у каждого атома углерода и отличающиеся лишь их взаимным расположением в пространстве.
Стереоизомеры можно разделить на два тина: геометрические и оптические изомеры.
Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойную связь или цикл. В таких молекулах часто возможно провести условную плоскость таким образом, что заместители у разных атомов углерода могут оказаться по одну сторону (цис-) или по разные стороны (транс-) от этой плоскости:
а) цис-бутен-2 б) транс-бутен-2,
а) трас-1,2-диметилциклогексан б) цис-1,2-диметилциклогексан.
1.4.3. Оптические изомеры.
Оптическими изомерами называют молекулы, зеркальные изображения которых не совместимы.
2. Химическая связь.
Связь между атомами химических элементов (химическая связь) имеет электростатическую природу и осуществляется взаимодействием внешних (валентных) электронов, в большей или меньшей степени удерживаемых положительно заряженными ядрами связываемых атомов.
Тип и свойства химической связи определяются электроотрицательностью элементов, участвующих в ее образовании.
Представление о строении и особенностях химических связей между различными атомами необходимо для понимания того, как построены химические соединения и какие свойства (химические, физические) они проявляют.
2.1. Электроотрицательность элементов.
Электpоoтрицательность () – способность атома удерживать внешние (валентные) электроны. Она определяется степенью притяжения этих электронов к положительно заряженному ядру.
Это свойство проявляется в химических связях как смещение электронов связи в сторону более электроотрицательного атома.
Электpоотрицательность атомов, участвующих в образовании химической связи, - один из главных факторов, который определяет не только ТИП, но и СВОЙСТВА этой связи, и тем самым влияет на характер взаимодействия между атомами при протекании химической реакции.
В шкале относительных электроотрицательностей элементов Л.Полинга (рассчитанных на основании зависимости энергий связей от различий в электроотрицательностях связываемых атомов) металлы и элементы-органогены располагаются в следующий ряд:
Элемент |
K |
Na |
Li |
Mg |
H |
S |
C |
J |
Br |
Cl |
N |
O |
F |
|
0.8 |
0.9 |
1.0 |
1.2 |
2.1 |
2.5 |
2.5 |
2.5 |
2.8 |
3.0 |
3.0 |
3.5 |
4.0 |
Электроотрицательность элементов растет слева направо вдоль периода и снизу вверх в группах Периодической системы Д.И. Менделеева.