- •Пособие по органической химии
- •1. Введение в органическую химию.
- •1.1. Краткая история возникновения органической химии и ее развитие.
- •1. 2. Углерод.
- •1. 3. Органические соединения.
- •1. 4. Значение органической химии.
- •2. Классификация органических соединений.
- •2.1. Классификация углеводородов.
- •2.2. Номенклатура органических соединений.
- •2.3. Составление названия органического вещества.
- •Пример.
- •1.1. Доструктурные теории.
- •1.2. Теория химического строения органических соединений а. М, Бутлерова.
- •1.4. Изомерия органических соединений.
- •1.4.1. Структурные изомеры.
- •1.4.2. Пространственные изомеры (стереоизомеры).
- •1.4.3. Оптические изомеры.
- •2. Химическая связь.
- •2.1. Электроотрицательность элементов.
- •2.2. Основные типы химических связей.
- •2.2.1. Ионная связь.
- •2.2.2. Ковалентная связь.
- •2.2.2.1. Свойства ковалентной связи.
- •2.2.2.2. Характеристики ковалентной связи.
- •2.2.2.4. Полярная ковалентная связь.
- •3. Природа ковалентной связи.
- •3.1. Как взаимодействуют атомные орбитали при образовании молекул?
- •3.2. Молекулярные орбитали.
- •3.2.1. Энергия молекулярных орбиталей.
- •3.2.2.Форма молекулярных орбиталей. - и -мо.
- •3.3. Гибридизация атомных орбиталей.
- •3.3.4. Энергия гибридных атомных орбиталей.
- •3.3.5. Гибридизация атома углерода.
- •3.5. Механизмы образования ковалентной связи.
- •3.6. Донорно-акцепторные связи.
- •3.7. Кратные связи.
- •3.8. Электронные формулы молекул
- •3.9. Атомно-орбитальные модели.
- •3.10. Делокализованные -связи. Сопряжение.
- •3.11. Водородные связи (н-связи).
- •3.11.1. Образование водородных связей (на примере спиртов).
- •4.11.2. Влияние водородных связей на свойства веществ.
- •5. Распределение электронной плотности и реакционная способность молекул. Электронные эффекты. Индукционный эффект. Мезомерный эффект.
- •5.1. Индуктивное влияние. Индукционный эффект.
- •5.2. Мезомерный эффект (эффект сопряжения, резонансный эффект).
- •6.1. Основные понятия. Химическая реакция.
- •6.1.1. Энергия активации.
- •6.2. Особенности органических реакций.
- •6.3. Понятие о механизме химической реакции.
- •6.4. Классификация органических реакций.
- •6.4.1. Реакции разложения.
- •6.4.3. Реакции замещения.
- •6.4.4. Реакции изомеризации или перегруппировки.
- •6.4.5. Реакции окисления и восстановления.
- •6.5. Классификация реакций по механизму разрыва связей.
- •6.5.1. Органические ионы и радикалы.
- •6.5.2. Радикальные реакции.
- •6.5.3. Ионные реакции.
- •6.5.3.1 Электрофильные реакции.
- •6.5.3.1.2. Электрофильное замещение
- •6.5.3.2. Нуклеофильные реакции
- •Примеры нуклеофильных реакций
- •6.5.3.2.1. Нуклеофильное замещение:
- •6.5.3.2.2. Нуклеофильное присоединение:
- •7. Производство органических соединений. Природные источники углеводородов. Переработка нефти, каменного угля, природного газа.
- •7.1. Каменный уголь.
- •Продукты коксохимической переработки
- •7.2. Природный газ.
- •7.3. Попутный нефтяной газ.
- •7.4. Нефть.
1.2. Теория химического строения органических соединений а. М, Бутлерова.
17 февраля 1858 года А. М. Бутлеров сделал доклад на заседании Парижского химического общества, на котором впервые сформулировал задачу изучать органические вещества не только во время реакций, но и в «состоянии покоя». Это значит изучать, как построено вещество, чем оно отличается от других. Таким образом, уже в 1858 году А. М. Бутлеров в вопросе о познании строения молекул шел гораздо дальше Ш. Жерара и А. Кекуле, которые объявляли строение принципиально непознаваемым.
В более развитой форме идея химического строения была изложена А. М. Бутлеровым в 1861 году в докладе «О химическом строении вещества» на съезде естествоиспытателей и врачей в немецком городе Шпейере.
Заслуга А. М. Бутлерова и в том, что он указал пути изучения химического строения органических веществ. Это, прежде всего синтез органических веществ. А. М. Бутлеров справедливо подчеркивал, что для каждого вещества возможна только одна рациональная формула (формула строения). Это позиция была естественным следствием ясного материалистического понимания того, что формула должна быть отражением химического строения реально существующей молекулы.
Теория химического строения органических веществ А. М, Бутлерова – это не свод правил по написанию структурных формул. Формулы только язык, внешнее выражение теории строения, сущность же ее состоит в следующем:
1. В молекулах органических соединений атомы связаны в определенном порядке химическими силами.
2. Порядок связи атомов можно изучать химическими методами, познавая, таким образом, химическое строение молекул.
3. Зная химическое строение, учитывая взаимное влияние атомов в молекулах, можно предвидеть, какими свойствами будет обладать данное вещество.
4. Формула должна реально отражать реальное химическое строение молекулы, каждое вещество имеет одну определенную формулу.
1.3. Развитие теоретических воззрений от времени А. М. Бутлерова до наших дней.
А. М. Бутлеров не сомневался, что построенная из реально существующих атомов молекула должна представлять собой определенное физическое тело в трехмерном пространстве.
Конкретную идею о пространственном стереохимическом строении органических соединений выдвинул в 1874 году Я. Г. Вант – Гофф. Идея Я. Г. Вант – Гоффа заключалась в том, что четыре заместителя расположены симметрично в углах воображаемого тетраэдра вокруг четырехвалентного атома углерода. Простейшим примером может быть молекула метана.
Это представление Я. Г. Вант – Гоффа первоначально было не более чем гипотезой. Последующее развитие науки дало этой гипотезе прочную физическую основу: с помощью методов рентгенографии и электронографии стали определять межатомные расстояния и валентные углы, то есть получать реальную картину расположения атомов в молекуле. Все получаемые таким образом данные находятся в соответствии с теорией химического строения и дополняющими ее стереохимическими представлениями.
В связи с научной революцией в физике в конце XIX – в начале XX века атом предстал перед исследователями сложной системой, в которой большую роль играют электрические силы. Эти успехи физики позволили подойти к решению коренной проблемы – природы валентности. В 1911 году Э. Резерфорд предложил планетарную модель атома, а через два года Н. Бор дал математическую обработку этой модели. На основе этой модели в 1916 году В. Коссель выдвинул предположение, что при образовании химической связи происходит передача электронов от одного атома к другому, возникают противоположено заряженные частицы (катионы и анионы), которые притягиваются друг к другу. Так получила объяснение ионная связь, характерная для неорганических соединений. Но данное объяснение не подходит для таких молекул, как водород, хлор, метан, и вообще для всех органических соединений. Химическая связь имеющегося здесь типа получила название ковалентной связи. Основы для ее понимания заложили в 1913 – 1920 годах Г. Льюис и И. Лонгмюр, указавшие на особую роль восьмиэлектронной группировки (октета электронов) и на возможность создания устойчивого октета не только путем передачи, но и путем обобществления электронов. На основе этих представлений валентная черточка классической теории строения получила физическое истолкование: она оказалась парой электронов.
