Пример.
Назовем следующее соединение.
5 4 3 2 1
СН2=СН-СН2-СН(ОН)-СН3
Выбор цепи однозначен, следовательно, корень слова – пент; далее следует суффикс – ен, указывающий на наличие кратной связи;
Порядок нумерации обеспечивает старшей характеристической группе (-ОН) наименьший номер;
Полное название соединения заканчивается суффиксом, обозначающим старшую группу (в данном случае суффикс –ол указывает на наличие гидроксильной группы); положение двойной связи и гидроксильной группы указывается цифрами.
Следовательно, приведенное соединение называется пентен-4-ол-2.
Тема № 1. Общие вопросы органической химии. Теория химического строения органических веществ. Электронная природа химических связей.
1.Теория химического строения органических веществ А.М. Бутлерова.
1.1. Доструктурные теории.
Теория радикалов.
Еще в XVIII столетии ученые заметили, что существуют определенные сочетания атомов, как бы переходящие в неизменном виде из одного соединения в другое. Примером может служить группа циана CN, которая входит в состав многих солей (KCN, K3Fe(CN)6 и другие), играя роль в них аниона. Эта группа может входить в состав органических соединений.
В 30 – х годах XIX века Ю. Либих и Ф. Велер, исследуя химические превращения жидкости, выделенной из масла горького миндаля, установили, что из нее можно получить целый ряд соединений, в состав которых входит группа атомов C7H5O, названная ими бензоилом: C7H5OH – водородистый бензоил, C7H5OCl – хлористый бензоил, C7H5O *ОН – «гидрат окиси бензоила» (бензойная кислота).
Факты подобного рода послужили основой для создания теории радикалов, развитой И. Берцелиусом. Теорию радикалов называют дуалистической (от греческого «дуалис» - два, двойственный), поскольку она подходила к органическому веществу как комбинации двух частей – органического радикала и простого неорганического (обычно кислородсодержащего) остатка. Неорганический остаток И. Берцелиус считал электроотрицательной частью, органический радикал – положительной частью, проводя, таким образом, аналогию с неорганическими соединениями. Органическую химию И. Берцелиус определял как «химию сложных радикалов», считая их «подлинными элементами органической химии».
Теория радикалов правильно отмечала одну из особенностей органических веществ – существование устойчивых группировок атомов - радикалов, переходящих в неизменном виде из одного соединения в другое. Ошибочным в данной теории было представление, что органические радикалы абсолютно неизменны и могут существовать сами по себе, подобно простым веществам неорганической природы. Упрощенными были и представления об электрической полярности отдельных частей органической молекулы.
Теория радикалов не могла полностью объяснить реакции замещения в органической химии, при которых хлор (элемент, обладающий высокой электроотрицательностью) занимает в органических соединениях место электроположительного водорода, входящего в состав радикала, а свойства при этом практически не менялись.
Теория типов.
В 40- х годах XIX века О. Лоран и Ш. Жерар предложили теорию типов. Все органические соединения по теории типов считали производными простейших неорганических веществ – водорода, хлороводорода, воды, аммиака:
Классификация органических соединений по теории типов, как и употреблявшиеся типические формулы конкретных соединений (см схему выше), близки современным. Однако по теории типов формулы органических соединений выражают не внутреннее строение молекул, а лишь способы образования и реакции вещества. Ш. Жерар прямо говорил с этим, что химическая формула – это только краткая запись его реакций. Теория типов допускала множество рациональных типов для одного и того же вещества в зависимости от того, какие реакции хотели этими формулами выразить.
Постепенно, после долгих споров теория типов сменила теорию радикалов.
Важным этапом развития химии явилось создание понятия о валентности. Эта заслуга принадлежит Э. Франкленду. Свои выводы о валентности целого ряда элементов он сделал на основании изучения металлоорганических соединений, таких как цинкдиметил Zn(CH3)2, триэтилсурьма Sb(C2H5)3. цинк в этом соединении двухвалентен, а сурьма трехвалентна.
Развивая учение о валентности, А. Кекуле в 1858 году разработал представление о четырехвалентности углерода. А. Кекуле стал разбивать изображаемые в типических формулах остатки на еще более мелкие группировки, выводимые в конечном итоге из простейшего органического вещества – метана.
В 1858 году А. Купер обратил внимание на то, что атомы углерода в органических соединениях могут затрачивать свою валентность не только на связь с иными элементами, но и друг с другом. А. Купер одновременно с А. Кекуле указал на способность углерода образовывать цепи.
Однако по вопросу о значении формул как А. Кекуле, так и А. Купер целиком оставались на позиции теории типов.