- •Пособие по органической химии
- •1. Введение в органическую химию.
- •1.1. Краткая история возникновения органической химии и ее развитие.
- •1. 2. Углерод.
- •1. 3. Органические соединения.
- •1. 4. Значение органической химии.
- •2. Классификация органических соединений.
- •2.1. Классификация углеводородов.
- •2.2. Номенклатура органических соединений.
- •2.3. Составление названия органического вещества.
- •Пример.
- •1.1. Доструктурные теории.
- •1.2. Теория химического строения органических соединений а. М, Бутлерова.
- •1.4. Изомерия органических соединений.
- •1.4.1. Структурные изомеры.
- •1.4.2. Пространственные изомеры (стереоизомеры).
- •1.4.3. Оптические изомеры.
- •2. Химическая связь.
- •2.1. Электроотрицательность элементов.
- •2.2. Основные типы химических связей.
- •2.2.1. Ионная связь.
- •2.2.2. Ковалентная связь.
- •2.2.2.1. Свойства ковалентной связи.
- •2.2.2.2. Характеристики ковалентной связи.
- •2.2.2.4. Полярная ковалентная связь.
- •3. Природа ковалентной связи.
- •3.1. Как взаимодействуют атомные орбитали при образовании молекул?
- •3.2. Молекулярные орбитали.
- •3.2.1. Энергия молекулярных орбиталей.
- •3.2.2.Форма молекулярных орбиталей. - и -мо.
- •3.3. Гибридизация атомных орбиталей.
- •3.3.4. Энергия гибридных атомных орбиталей.
- •3.3.5. Гибридизация атома углерода.
- •3.5. Механизмы образования ковалентной связи.
- •3.6. Донорно-акцепторные связи.
- •3.7. Кратные связи.
- •3.8. Электронные формулы молекул
- •3.9. Атомно-орбитальные модели.
- •3.10. Делокализованные -связи. Сопряжение.
- •3.11. Водородные связи (н-связи).
- •3.11.1. Образование водородных связей (на примере спиртов).
- •4.11.2. Влияние водородных связей на свойства веществ.
- •5. Распределение электронной плотности и реакционная способность молекул. Электронные эффекты. Индукционный эффект. Мезомерный эффект.
- •5.1. Индуктивное влияние. Индукционный эффект.
- •5.2. Мезомерный эффект (эффект сопряжения, резонансный эффект).
- •6.1. Основные понятия. Химическая реакция.
- •6.1.1. Энергия активации.
- •6.2. Особенности органических реакций.
- •6.3. Понятие о механизме химической реакции.
- •6.4. Классификация органических реакций.
- •6.4.1. Реакции разложения.
- •6.4.3. Реакции замещения.
- •6.4.4. Реакции изомеризации или перегруппировки.
- •6.4.5. Реакции окисления и восстановления.
- •6.5. Классификация реакций по механизму разрыва связей.
- •6.5.1. Органические ионы и радикалы.
- •6.5.2. Радикальные реакции.
- •6.5.3. Ионные реакции.
- •6.5.3.1 Электрофильные реакции.
- •6.5.3.1.2. Электрофильное замещение
- •6.5.3.2. Нуклеофильные реакции
- •Примеры нуклеофильных реакций
- •6.5.3.2.1. Нуклеофильное замещение:
- •6.5.3.2.2. Нуклеофильное присоединение:
- •7. Производство органических соединений. Природные источники углеводородов. Переработка нефти, каменного угля, природного газа.
- •7.1. Каменный уголь.
- •Продукты коксохимической переработки
- •7.2. Природный газ.
- •7.3. Попутный нефтяной газ.
- •7.4. Нефть.
2.2. Номенклатура органических соединений.
Наиболее распространенной в химии является заместительная номенклатура
В соединении выделяется некая основа, в которой произведено замещение атомов водорода на иные атомы или группы.
Название органического соединения строится из названия главной цепи, образующего корень слова, и названий функций, используемых в качестве приставок или суффиксов.
Название соединений представляет собой составное слово, корень которого включает название родоначальной структуры, название заместителей обозначают префиксами (приставками) и суффиксами.
Заместитель – это любой атом или группа атомов, замещающих атом водорода в родоначальной структуре.
Функциональная группа – это атом или группа атомов неуглеводородного характера, которые определяют принадлежность соединения к определенному классу.
Характеристическая группа – это функциональная группа, связанная с родоначальной структурой. Для построения названия в первую очередь определяют тип характеристической группы (если она присутствует). Когда характеристических групп в соединении несколько выделяют старшую характеристическую группу. Для характеристических групп установлен порядок старшинства. Затем определяют родоначальную структуру, в которую обязательно должна входить старшая характеристическая группа.
Префиксы и суффиксы для обозначения характеристических групп.
Характеристическая группа. |
Префикс. |
Суффикс. |
-COOH -SO3H - (C)H=O -CH=O >C=O -OH -SH -NH2, >NH-, >N- |
-- Карбоки- Сульфо- Оксо- Формил- Оксо- Гидрокси- Меркапто- Амино- |
-овая кислота -карбоновая кислота -сульфокислота -аль -карбальдегид -он -ол -тиол -амин |
-NO2 -OR -F, -Cl, -Br, -I (-Hal). |
Нитро- Алкокси- Галоген- |
-- -- -- |
Некоторые характеристические группы, а именно галогены, нитро и алкоксигруппы, отражаются в общем названии только в виде префиксов, например, бромметан, нитробензол.
Нумерацию атомов углерода в главной цепи начинают с того конца цепи, ближе к которому расположена старшая группа. Если таких возможностей оказывается несколько, то нумерацию проводят таким образом, чтобы либо кратная (двойная, тройная), либо другой заместитель, имеющийся в молекуле, получили наименьший номер.
В карбоциклических соединениях нумерацию начинают от того атома углерода, при котором находится старшая характеристическая группа.
В группе циклических углеводородов особо выделяются ароматические углеводороды, для которых характерно наличие в молекуле бензольного кольца.
2.3. Составление названия органического вещества.
Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь:
Число атомов углерода |
С1 |
С2 |
С3 |
С4 |
С5 |
С6 |
С7 |
С8 |
С9 |
Корень слова |
МЕТ- |
ЭТ- |
ПРОП- |
БУТ- |
ПЕНТ- |
ГЕКС- |
ГЕПТ- |
ОКТ- |
НОН |
Затем следует суффикс, характеризующий степень насыщенности:
Степень насыщенности |
Одинарная связь (С-С) |
Двойная связь (С=С) |
Тройная связь (С≡С) |
Суффикс |
-ан |
-ен |
-ин |
Если кратных связей в молекуле несколько, то в суффиксе указывается число таких связей, например: -диен, -триен, а после суффикса обязательно арабскими цифрами указывается положение кратной связи (например, бутен-2, бутадиен-1,3).
В суффикс выносится название самой старшей характеристической группы в молекуле с указанием ее положения цифрой.
Заместители обозначаются с помощью приставок. Они перечисляются в алфавитном порядке. Положение заместителя указывается цифрой перед приставкой. Название заместителя образуется из корня и суффикса –ил. Если в молекуле несколько одинаковых заместителей, то перед названием соответствующей группы словом указывается их количество:
Количество одинаковых заместителей |
Два |
Три |
Четыре |
Пять |
Шесть |
Семь |
Восемь |
Слово-числительное |
Ди |
Три |
Тетра |
Пента |
Гекса |
Гепта |
Окта |
Все цифры в названиях молекул отделяются от слов дефисом, а друг от друга запятыми.

-(C)OOH