- •Пособие по органической химии
- •1. Введение в органическую химию.
- •1.1. Краткая история возникновения органической химии и ее развитие.
- •1. 2. Углерод.
- •1. 3. Органические соединения.
- •1. 4. Значение органической химии.
- •2. Классификация органических соединений.
- •2.1. Классификация углеводородов.
- •2.2. Номенклатура органических соединений.
- •2.3. Составление названия органического вещества.
- •Пример.
- •1.1. Доструктурные теории.
- •1.2. Теория химического строения органических соединений а. М, Бутлерова.
- •1.4. Изомерия органических соединений.
- •1.4.1. Структурные изомеры.
- •1.4.2. Пространственные изомеры (стереоизомеры).
- •1.4.3. Оптические изомеры.
- •2. Химическая связь.
- •2.1. Электроотрицательность элементов.
- •2.2. Основные типы химических связей.
- •2.2.1. Ионная связь.
- •2.2.2. Ковалентная связь.
- •2.2.2.1. Свойства ковалентной связи.
- •2.2.2.2. Характеристики ковалентной связи.
- •2.2.2.4. Полярная ковалентная связь.
- •3. Природа ковалентной связи.
- •3.1. Как взаимодействуют атомные орбитали при образовании молекул?
- •3.2. Молекулярные орбитали.
- •3.2.1. Энергия молекулярных орбиталей.
- •3.2.2.Форма молекулярных орбиталей. - и -мо.
- •3.3. Гибридизация атомных орбиталей.
- •3.3.4. Энергия гибридных атомных орбиталей.
- •3.3.5. Гибридизация атома углерода.
- •3.5. Механизмы образования ковалентной связи.
- •3.6. Донорно-акцепторные связи.
- •3.7. Кратные связи.
- •3.8. Электронные формулы молекул
- •3.9. Атомно-орбитальные модели.
- •3.10. Делокализованные -связи. Сопряжение.
- •3.11. Водородные связи (н-связи).
- •3.11.1. Образование водородных связей (на примере спиртов).
- •4.11.2. Влияние водородных связей на свойства веществ.
- •5. Распределение электронной плотности и реакционная способность молекул. Электронные эффекты. Индукционный эффект. Мезомерный эффект.
- •5.1. Индуктивное влияние. Индукционный эффект.
- •5.2. Мезомерный эффект (эффект сопряжения, резонансный эффект).
- •6.1. Основные понятия. Химическая реакция.
- •6.1.1. Энергия активации.
- •6.2. Особенности органических реакций.
- •6.3. Понятие о механизме химической реакции.
- •6.4. Классификация органических реакций.
- •6.4.1. Реакции разложения.
- •6.4.3. Реакции замещения.
- •6.4.4. Реакции изомеризации или перегруппировки.
- •6.4.5. Реакции окисления и восстановления.
- •6.5. Классификация реакций по механизму разрыва связей.
- •6.5.1. Органические ионы и радикалы.
- •6.5.2. Радикальные реакции.
- •6.5.3. Ионные реакции.
- •6.5.3.1 Электрофильные реакции.
- •6.5.3.1.2. Электрофильное замещение
- •6.5.3.2. Нуклеофильные реакции
- •Примеры нуклеофильных реакций
- •6.5.3.2.1. Нуклеофильное замещение:
- •6.5.3.2.2. Нуклеофильное присоединение:
- •7. Производство органических соединений. Природные источники углеводородов. Переработка нефти, каменного угля, природного газа.
- •7.1. Каменный уголь.
- •Продукты коксохимической переработки
- •7.2. Природный газ.
- •7.3. Попутный нефтяной газ.
- •7.4. Нефть.
7.1. Каменный уголь.
Каменный уголь – источник промышленного получения ароматических углеводородов (бензол, нафталин, фенол, толуол) и кокса, который используется в металлургической промышленности.
При переработке каменного угля его нагревают без доступа воздуха, до температуры 10000 С. Процесс ведут в коксовых печах 14 часов.
Продукты коксохимической переработки
А. Основные продукты: кокс, коксовый газ.
Б. Побочные продукты: каменноугольная смола, аммиачная вода.
Состав каменноугольной смолы: бензол, толуол, фенол, нафталин.
Применение продуктов коксования.
1. Кокс – применяют как топливо и восстановитель в доменных процессах при выплавки чугуна.
2. Коксовый газ – применяют как топливо и как сырье для химического синтеза. Из коксового газа выделяют водород, который идет на производство аммиака, получают метан, который используется для получения сажи (автомобильная промышленность), ацетилен.
3. Аммиачная вода используется для получения азотных удобрений.
4. Из каменноугольной смолы выделяют бензол, толуол, фенол, нафталин. Данные вещества идут в различные химические синтезы.
7.2. Природный газ.
Природный газ – это смесь различных газообразных углеводородов преимущественно предельного характера.
Состав природного газа.
Компонент |
СН4 |
С2Н6 |
С3Н8 |
С4Н10 |
С5Н12 |
N2 |
Состав |
97% |
3% |
1,5% |
1% |
1% |
13% |
Природный газ используется как топливо и как химическое сырье.
1. Как топливо: природный газ имеет ряд преимуществ: при горении находится с кислородом в гомогенной фазе, что улучшает горение и дает большое количество теплоты, экологически чистый продукт горения, не содержит серы и фосфора, природный газ обладает высокой теплотой сгорания. Используется как топливо в быту, автотранспорте, доменных и мартеновских процессах, в тепловых электростанциях.
2. Как химическое сырье: из природного газа извлекают:
метан, который используют для производства сажи, водорода, ацетилена;
этилен, который используют для производства спирта, полимеров, каучуков;
бутан, который идет на производство бутадиена (каучук).
Большое значение имеет каталитическое разложение содержащегося в природном газе метана водяным паром при высоких температурах. При этом образуется смесь водорода и оксида углерода (П), так называемый синтез-газ.
СН4 + Н2О = 3Н2 + СО.
7.3. Попутный нефтяной газ.
Попутный нефтяной газ, свое название получил за счет того, что скапливается в виде «шапки» над нефтяным пластом.
Имеет состав, как и природный газ, но с более высоким содержанием этана, пропана, бутана, пентана.
Применяется как химическое сырье. Применение основано на разделении газа на составные части (фракции).
Из нефтяного попутного газа извлекают:
1. этан, пропан, бутан – используют для получения непредельных углеводородов, спиртов, полимеров, каучуков,
2. метан – используют для получения сажи, водорода, ацетилена,
3. пентан, гексан – из данных компонентов получают «газовый бензин», который используют в автотранспорте.