6.5.3.1 Электрофильные реакции.

Электрофильной называется реакция, в которой молекула органического вещества подвергается действию электрофильного реагента.

Электрофильные ("любящие электроны") реагенты или электрофилы - это частицы (катионы или молекулы), имеющие свободную орбиталь на внешнем электронном уровне.

Примеры электрофильных частиц:

H⁺, CH₃⁺ и другие карбокатионы, NO₂⁺, ZnCl₂, AlCl₃.

5.3.1.1. Электрофильное присоединение.

CH₂=CH₂ + HCl  CH₃CH₂Cl (электрофил - H⁺ в составе HCl)

Стадии:

1. CH₂=CH₂ + H^Cl^  CH₃CH₂⁺ + Cl^(медленная)

2. CH₃CH₂⁺ + Cl^ CH₃CH₂Cl (быстрая)

Механизм электрофильного присоединения обозначается символом A_E (по первым буквам английских терминов: A – addition [присоединение], E – electrophile [электрофил]).

6.5.3.1.2. Электрофильное замещение

C₆H₆ + NO₂⁺  C₆H₅NO₂ + H⁺(электрофил - NO₂⁺)

Катион NO₂⁺ образуется в смеси конц. кислот HNO₃ и H₂SO₄.

Обозначение механизма - S_E (S – substitution [замещение]).

6.5.3.2. Нуклеофильные реакции

Нуклеофильной называется реакция, в которой молекула органического вещества подвергается действию нуклеофильного реагента.

Нуклеофильные ("любящие ядро") реагенты, или нуклеофилы - это частицы (анионы или молекулы), имеющие неподеленную пару электронов на внешнем электронном уровне.

Примеры нуклеофильных частиц:

OH^, Cl^, Br^, CN^, H₂O, CH₃OH, NH₃.

Благодаря подвижности -электронов, нуклеофильными свойствами обладают также молекулы, содержащие -связи:

CH₂=CH₂, CH₂=CH–CH=CH₂, C₆H₆ и т.п.

(Между прочим, это объясняет, почему этилен CH₂=CH₂ и бензол C₆H₆, имея неполярные углерод-углеродные связи, вступают в ионные реакции с электрофильными реагентами).

Примеры нуклеофильных реакций

6.5.3.2.1. Нуклеофильное замещение:

Механизм нуклеофильного замещения обозначается символом S_N (по первым буквам английских терминов: S – substitution [замещение], N – nucleophile [нуклеофил]).

6.5.3.2.2. Нуклеофильное присоединение:

Обозначение механизма - A_N (A – addition [присоединение]).

7. Производство органических соединений. Природные источники углеводородов. Переработка нефти, каменного угля, природного газа.

Для производства необходимы доступные, дешевые и широко распространенные в природе источники сырья, из которых можно было бы получить необходимые соединения. Этим требованиям удовлетворяют три ископаемых источника сырья: каменный уголь, природный и попутный нефтяной газы и нефть.

Первое сырье для производства органических материалов было получено сухой перегонкой (пиролизом) каменного угля, т. е. нагреванием каменного угля без доступа воздуха. Продуктами такой сухой перегонки являются в основном ароматические углеводороды и их производные. Из таких соединений получали в основном красители.

С течением времени постоянно возрастало значение природного газа и нефти как источников химического сырья. В настоящее время из природного газа и нефти получают свыше 90% всех синтезируемых органических соединений.

Область науки, которая занимается использованием нефти и природного газа как источников химического сырья и дальнейшей переработкой этого сырья, называется нефтехимией.