- •Пособие по органической химии
- •1. Введение в органическую химию.
- •1.1. Краткая история возникновения органической химии и ее развитие.
- •1. 2. Углерод.
- •1. 3. Органические соединения.
- •1. 4. Значение органической химии.
- •2. Классификация органических соединений.
- •2.1. Классификация углеводородов.
- •2.2. Номенклатура органических соединений.
- •2.3. Составление названия органического вещества.
- •Пример.
- •1.1. Доструктурные теории.
- •1.2. Теория химического строения органических соединений а. М, Бутлерова.
- •1.4. Изомерия органических соединений.
- •1.4.1. Структурные изомеры.
- •1.4.2. Пространственные изомеры (стереоизомеры).
- •1.4.3. Оптические изомеры.
- •2. Химическая связь.
- •2.1. Электроотрицательность элементов.
- •2.2. Основные типы химических связей.
- •2.2.1. Ионная связь.
- •2.2.2. Ковалентная связь.
- •2.2.2.1. Свойства ковалентной связи.
- •2.2.2.2. Характеристики ковалентной связи.
- •2.2.2.4. Полярная ковалентная связь.
- •3. Природа ковалентной связи.
- •3.1. Как взаимодействуют атомные орбитали при образовании молекул?
- •3.2. Молекулярные орбитали.
- •3.2.1. Энергия молекулярных орбиталей.
- •3.2.2.Форма молекулярных орбиталей. - и -мо.
- •3.3. Гибридизация атомных орбиталей.
- •3.3.4. Энергия гибридных атомных орбиталей.
- •3.3.5. Гибридизация атома углерода.
- •3.5. Механизмы образования ковалентной связи.
- •3.6. Донорно-акцепторные связи.
- •3.7. Кратные связи.
- •3.8. Электронные формулы молекул
- •3.9. Атомно-орбитальные модели.
- •3.10. Делокализованные -связи. Сопряжение.
- •3.11. Водородные связи (н-связи).
- •3.11.1. Образование водородных связей (на примере спиртов).
- •4.11.2. Влияние водородных связей на свойства веществ.
- •5. Распределение электронной плотности и реакционная способность молекул. Электронные эффекты. Индукционный эффект. Мезомерный эффект.
- •5.1. Индуктивное влияние. Индукционный эффект.
- •5.2. Мезомерный эффект (эффект сопряжения, резонансный эффект).
- •6.1. Основные понятия. Химическая реакция.
- •6.1.1. Энергия активации.
- •6.2. Особенности органических реакций.
- •6.3. Понятие о механизме химической реакции.
- •6.4. Классификация органических реакций.
- •6.4.1. Реакции разложения.
- •6.4.3. Реакции замещения.
- •6.4.4. Реакции изомеризации или перегруппировки.
- •6.4.5. Реакции окисления и восстановления.
- •6.5. Классификация реакций по механизму разрыва связей.
- •6.5.1. Органические ионы и радикалы.
- •6.5.2. Радикальные реакции.
- •6.5.3. Ионные реакции.
- •6.5.3.1 Электрофильные реакции.
- •6.5.3.1.2. Электрофильное замещение
- •6.5.3.2. Нуклеофильные реакции
- •Примеры нуклеофильных реакций
- •6.5.3.2.1. Нуклеофильное замещение:
- •6.5.3.2.2. Нуклеофильное присоединение:
- •7. Производство органических соединений. Природные источники углеводородов. Переработка нефти, каменного угля, природного газа.
- •7.1. Каменный уголь.
- •Продукты коксохимической переработки
- •7.2. Природный газ.
- •7.3. Попутный нефтяной газ.
- •7.4. Нефть.
1. 2. Углерод.
Выделение органической химии в самостоятельную науку обусловлено большим числом и многообразием соединений углерода, а так же специфическими свойствами органических соединений
Углерод. Символ «С», элемент IVA группы 2-го периода Периодической системы элементов; атомный номер 6; атомная масса 12,01115. Электронная конфигурация в основном состоянии 1s22s22p2. Углерод – особый элемент. Ни один другой химический элемент не способен образовывать такое многообразие соединений. Причина этого многообразия в том, что атомы углерода способны:
1) соединяться друг с другом в цепи различного строения – открытые (неразветвленные, разветвленные).
2) образовывать не только простые (одинарные), но и кратные (двойные, тройные) связи:
3) образовывать прочные связи почти с любым другим элементом.
Эти уникальные свойства углерода объясняются сочетанием двух факторов:
фактор 1. наличие на внешнем энергетическом уровне (2s и 2p) четырех электронов (поэтому атом углерода не склонен, ни терять, ни приобретать свободные электроны с образованием ионов);
фактор 2. малый размер атома (в сравнении с другими элементами IV группы).
Вследствие этого углерод образует главным образом ковалентные связи, а не ионные связи, и проявляет валентность, равную 4.
1. 3. Органические соединения.
Критерием деления соединений на органические и неорганические служит их элементный состав.
К органическим соединениям относятся химические вещества, содержащие в своем составе углерод, например:
Органические соединения отличаются от неорганических рядом характерных особенностей:
1. почти все органические вещества горят или легко разрушаются при нагревании с окислителями, выделяя СО2 (по этому признаку можно установить принадлежность исследуемого вещества к органическим соединениям);
2. в молекулах органических соединений углерод может быть соединен почти с любым элементом Периодической системы;
3. органические молекулы могут содержать последовательность атомов углерода, соединенных в цепи (открытые или замкнутые);
4. молекулы большинства органических соединений не диссоциирует на достаточно устойчивые ионы;
5. реакции органических соединений протекают значительно медленнее и в большинстве случаев не доходят до конца;
6. среди органических соединений широко распространено явление изомерии;
7. органические вещества имеют более низкие температуры фазовых переходов (температура кипения, температура плавления.).
1. 4. Значение органической химии.
Органическая химия имеет исключительно важное познавательное и народнохозяйственное значение.
Природные органические вещества и их превращения лежат в основе явлений Жизни. Поэтому органическая химия является химическим фундаментом биологической химии и молекулярной биологии – наук, изучающих процессы, происходящие в клетках организмов на молекулярном уровне. Исследования в этой области позволяют глубже понять суть явлений живой природы.
Множество синтетических органических соединений производится промышленностью для использования в самых разных отраслях человеческой деятельности.
Это – нефтепродукты, горючее для различных двигателей. Полимерные материалы (каучуки, пластмассы, волокна, пленки, лаки, клеи и т.д.). Поверхностно-активные вещества, красители, средства защиты растений, лекарственные препараты, вкусовые и парфюмерные вещества и т.п. Без знания основ органической химии современный человек не способен экологически грамотно использовать все эти продукты цивилизации.
Сырьевыми источниками органических соединений служат: нефть и природный газ, каменный и бурый угли, горючие сланцы, торф, продукты сельского и лесного хозяйства.
