- •Пособие по органической химии
- •1. Введение в органическую химию.
- •1.1. Краткая история возникновения органической химии и ее развитие.
- •1. 2. Углерод.
- •1. 3. Органические соединения.
- •1. 4. Значение органической химии.
- •2. Классификация органических соединений.
- •2.1. Классификация углеводородов.
- •2.2. Номенклатура органических соединений.
- •2.3. Составление названия органического вещества.
- •Пример.
- •1.1. Доструктурные теории.
- •1.2. Теория химического строения органических соединений а. М, Бутлерова.
- •1.4. Изомерия органических соединений.
- •1.4.1. Структурные изомеры.
- •1.4.2. Пространственные изомеры (стереоизомеры).
- •1.4.3. Оптические изомеры.
- •2. Химическая связь.
- •2.1. Электроотрицательность элементов.
- •2.2. Основные типы химических связей.
- •2.2.1. Ионная связь.
- •2.2.2. Ковалентная связь.
- •2.2.2.1. Свойства ковалентной связи.
- •2.2.2.2. Характеристики ковалентной связи.
- •2.2.2.4. Полярная ковалентная связь.
- •3. Природа ковалентной связи.
- •3.1. Как взаимодействуют атомные орбитали при образовании молекул?
- •3.2. Молекулярные орбитали.
- •3.2.1. Энергия молекулярных орбиталей.
- •3.2.2.Форма молекулярных орбиталей. - и -мо.
- •3.3. Гибридизация атомных орбиталей.
- •3.3.4. Энергия гибридных атомных орбиталей.
- •3.3.5. Гибридизация атома углерода.
- •3.5. Механизмы образования ковалентной связи.
- •3.6. Донорно-акцепторные связи.
- •3.7. Кратные связи.
- •3.8. Электронные формулы молекул
- •3.9. Атомно-орбитальные модели.
- •3.10. Делокализованные -связи. Сопряжение.
- •3.11. Водородные связи (н-связи).
- •3.11.1. Образование водородных связей (на примере спиртов).
- •4.11.2. Влияние водородных связей на свойства веществ.
- •5. Распределение электронной плотности и реакционная способность молекул. Электронные эффекты. Индукционный эффект. Мезомерный эффект.
- •5.1. Индуктивное влияние. Индукционный эффект.
- •5.2. Мезомерный эффект (эффект сопряжения, резонансный эффект).
- •6.1. Основные понятия. Химическая реакция.
- •6.1.1. Энергия активации.
- •6.2. Особенности органических реакций.
- •6.3. Понятие о механизме химической реакции.
- •6.4. Классификация органических реакций.
- •6.4.1. Реакции разложения.
- •6.4.3. Реакции замещения.
- •6.4.4. Реакции изомеризации или перегруппировки.
- •6.4.5. Реакции окисления и восстановления.
- •6.5. Классификация реакций по механизму разрыва связей.
- •6.5.1. Органические ионы и радикалы.
- •6.5.2. Радикальные реакции.
- •6.5.3. Ионные реакции.
- •6.5.3.1 Электрофильные реакции.
- •6.5.3.1.2. Электрофильное замещение
- •6.5.3.2. Нуклеофильные реакции
- •Примеры нуклеофильных реакций
- •6.5.3.2.1. Нуклеофильное замещение:
- •6.5.3.2.2. Нуклеофильное присоединение:
- •7. Производство органических соединений. Природные источники углеводородов. Переработка нефти, каменного угля, природного газа.
- •7.1. Каменный уголь.
- •Продукты коксохимической переработки
- •7.2. Природный газ.
- •7.3. Попутный нефтяной газ.
- •7.4. Нефть.
Пособие по органической химии
1. Введение в органическую химию.
1.1. Краткая история возникновения органической химии и ее развитие.
Органическая химия – это раздел химической науки, в котором изучаются соединения углерода – их строение, свойства, способы получения и практического использования.
Соединения, в состав которых входит углерод, называются органическими.
Кроме углерода, они почти всегда содержат водород, довольно часто – кислород, азот и галогены, реже – фосфор, серу и другие элементы. Однако сам углерод и некоторые простейшие его соединения, такие как оксид углерода (II), оксид углерода (IV), угольная кислота, карбонаты, карбиды и т.п., по характеру свойств относятся к неорганическим соединениям. Поэтому часто используется и другое определение:
Органические соединения – это углеводороды (соединения углерода с водородом) и их производные.
Благодаря особым свойствам элемента углерода, органические соединения очень многочисленны. Сейчас известно свыше 20 миллионов синтетических и природных органических веществ, и их число постоянно возрастает.
В истории развития органической химии просматривается несколько периодов.
Эмпирический период. Время от первоначального знакомства человека с органическими веществами до становления органической химии как науки (конец XVIII – начало XIX в.). Основным итогом данного периода явилось осознание значения элементарного анализа и установление молекулярной массы как подхода к молекулярным формулам. В этот период господствовало учение, получившее название «витализм» (от лат. vita – жизнь). Виталисты полагали, что органические вещества могут образовываться только в живой материи под действием «жизненной силы». Витализм поддерживался шведским ученым Я. Берцелиусом. Витализм тормозил развитие органической химии, так как по существу признавал органический мир непознаваемым.
Аналитический период. С конца первой четверти XIX в. Начинается активный синтез органических веществ из неорганических. Большой вклад в синтез органических веществ внес Ф. Велер. 1824 г. – синтезировал щавелевую кислоту из дициана (C2N2), в 1828 г. – мочевину из циановокислого аммония (NH4CNO), в 1862 г. – ацетилен из карбида кальция. В 1861 г. А.М. Бутлеров осуществил синтез сахаристого вещества из формальдегида. Появились методы определения состава органических веществ. Аналитический период нанес удар по витализму и постепенно его вытеснил. Было выяснено, что органические вещества отличаются от неорганических прежде всего по составу. Было доказано, что органические вещества можно синтезировать, не используя «жизненную силу».
Структурный период. Конец XIX – начало XX в. Период имеет важное значение в истории и развитии органической химии. Этот период отмечен рождением научной теории химического строения органических веществ
(1861 г.), основоположником которой явился русский химик А.М. Бутлеров. Отличительными чертами структурного периода явились широкий синтез и определение структуры множества органических соединений с помощью химических, а позднее (с конца XIX – начала XX в.) и с привлечением физических и физико-химических методов анализа. В XXI веке в эти процессы активно внедряются автоматика и компьютерная техника.