- •1.1 Классификация органических соединений
- •Номенклатура
- •1.3 Структурная изомерия органических соединений
- •2.1. Электронное строение атома углерода
- •2.2 Химическая связь
- •2.3. Взаимное влияние атомов в молекуле
- •2.4 Кислотность и основность органических соединений
- •3.1 Классификация органических реакций
- •Ионные или гетеролитические реакции
- •3.2 Углеводороды
- •3.2.1 Предельные углеводороды Химические свойства
- •2.1. Непредельные углеводороды
- •2.2. Химические свойства алкинов
- •5. Ароматические углеводороды
- •5.1. Строение
- •5.2. Ароматичность аренов
- •5.3. Химические свойства
1.1 Классификация органических соединений
Органические соединения классифицируются с учетом строения углеродной цепи (углеродного скелета) и присутствующих в молекуле функциональных групп.
По строению углеродного скелета органические соединения делят на две группы: ациклические – с незамкнутой цепью и циклические – с замкнутой цепью. Ациклические соединения называют также жирными или алифатическими (от греческого слова алеифар - жир), поскольку жиры и жирные кислоты относятся к этому классу.
Циклические соединения делятся на карбоциклические, молекулы которых содержат циклы, состоящие из углеродных атомов и гетероциклические, содержащие циклы, в построении которых участвуют кроме атомов углерода и атомы других элементов (кислород, азот, сера и др.) Как карбоциклические, так и гетероциклические соединения могут быть предельными, непредельными и ароматическими.
В зависимости от природы функциональных групп производные углеводородов делят на классы, общие формулы и названия которых приведены в таблице:
Название класса |
Функциональная группа |
Общая формула |
Галогенпроизводные |
-F, -Cl, -Br, (Hal) галогены |
R – Hal |
Спирты, фенолы |
-OH гидроксильная |
R – OH, Ar-OH |
Простые эфиры |
-OR алкоксильная |
R – OR |
Тиолы (тиоспирты, меркаптаны), тиофенолы |
-SH тиольная |
R – SH, Ar-SH |
Тиоэфиры (сульфиды) |
-SR алкилтиольная |
R – SR |
Сульфокислоты |
-SO3H сульфоновая |
R – SO3H |
А |
- NN2 NH амино N |
R – NH2 R2NH R3N |
Нитросоединения |
-NO2 нитро |
R – NO2 |
Нитрилы |
- CN циан (нитрильная) |
R – CN |
Альдегиды, кетоны |
C=O карбонильная оксогруппа |
R – CHО R – C – R || O |
Карбоновые кислоты |
- CООН карбоксильная
|
R – CОOH |
Сложные эфиры |
- CОOR алкоксикарбонильная
|
R – CОO R |
Амиды |
- CОONH2 карбоксамидная
|
R – CОONH2 |
Соединения с одной функциональной группой называют монофункциональные, с несколькими одинаковыми функциональными группами – полифункциональные, с разными функциональными группами – гетерофункциональные.
Номенклатура
Номенклатура – это система правил, позволяющих дать однозначное название каждому индивидуальному соединению. В настоящее время общепринята систематическая номенклатура ИЮПАК (JИРАС – Международный союз теоретической и прикладной химии). Однако в органической химии сохранились тривиальные названия, особенно распространены они в таких классах природных соединений, как аминокислоты, углеводы, алкалоиды, стероиды. Тривиальные названия часто отражают а) природные источники – лактоза (молочный сахар) выделена из молока; б) особо заметные свойства - глицерин (от греческого glycis - сладкий); в) способы получения – пировиноградная кислота полученная пиролизом виноградной кислоты; г) область применения – аскорбиновая кислота (от латинского skorbut – цинга, с отрицанием «а»)
В правилах номенклатуры ИЮПАК представлена в основном заместительная и радикалофункциональная номенклатура.
Названия по заместительной номенклатуре строится как сложное слово, состоящее из корня названия родоначальной структуры, суффиксов, отражающих степень ненасыщенности (двойные, тройные связи), приставок и окончаний, указывающих характер, число и место нахождения заместителей. Родоначальная структура - это химическая структура, которая лежит в основе называемого соединения. В качестве родоначальной структуры рассматривается главная углеродная цепь в ациклических соединениях или цикл в циклических соединениях. Заместитель - это функциональная группа или углеводородный радикал, присоединений к родоначальной структуре.
Формирование названия органического соединения по заместительной номенклатуре осуществляется в таком порядке:
А) Определяют старшую функциональную группу, которая отражается в названии окончанием. В таблице эти группы приведены в порядке убывания старшинства сверху вниз.
Б) Определяют родоначальную структуру. Она должна включать в себя максимальное число заместителей, кратных связей и иметь максимальную длину.
В) Проводят нумерацию атомов родоначальной структуры, чтобы старшая функциональная группа получила наименьший номер.
Г) Определяют название родоначальной структуры и старшей функциональной группы (окончание). Степень ненасыщенности родоначальной структуры отражают суффиксами: ан – насыщенный углеродный скелет, ен – наличие двойной связи и ин - тройной связи.
Д) Определяют название заместителей (младшие функциональные группы, неуглеродные заместители, углеводородные радикалы обозначаемых приставками в едином алфавитном порядке). Неуглеродные заместители – это галогены (Cl, Br, J, F), нитрогруппа (NO2), алкоксигруппа (-OR), алкилтиогруппа (-SR).
Порядок старшинства характеристических групп, указывающихся в приставке и в окончании
Функциональная группа |
Префикс |
Окончание |
- (C)OOH |
- |
овая кислота |
-COOH |
Карбокси |
карбоновая кислота |
-SO3H |
Сульфо |
сульфоновая кислота (сульфокислота) |
-(C)≡N |
- |
нитрил |
- (C)НО
|
Оксо |
аль |
-(C)=O |
Оксо |
он |
-OH |
Гидрокси |
ол |
-SH |
Мерокапто |
тиол |
-NH2 |
Амино |
амин |
Радикально-функциональная номенклатура в основном используется для названия простейших соединений и некоторых классов природных соединений. По этой номенклатуре родоначальной структурой может быть любое соединение, имеющее тривиальное название. Заместители указывают в приставках, как и в заместительной номенклатуре. Их расположение обозначается греческими буквами , , , , и т.д., приставками орто-, мета-, пара- или цифрами.

мины