- •1. Adice
- •2. Eliminace
- •3. Substituce
- •4. Přesmyk
- •5. Oxidace/redukce síry V organických sloučeninách
- •6. Oxidace/redukce dusíku V organických sloučeninách
- •7. Oxidace/redukce uhlíku V organických sloučeninách
- •1. Uhlovodíky
- •2. Halogenderiváty
- •3. Sloučeniny síry
- •4. Dusíkaté sloučeniny
- •5. Sloučeniny kyslíku
- •1. Sacharidy
- •1.1 Monosacharidy
- •1.2 Oligosacharidy
- •1.3 Polysacharidy
- •2. Lipidy a steroidy
- •2.1 Homolipidy
- •2.2 Heterolipidy
- •2.3 Steroidy
- •4. Nukleové kyseliny
- •5. Vitaminy
- •5.1 Vitaminy rozpustné V tucích
- •Vitamin a (retinol)
- •Vitaminy d (kalciferoly)
- •Vitamin b2 (riboflavin)
- •Vitamin b3 (niacin, vitamin pp)
- •Vinylové polymery
- •6.2 Polykondenzáty a polyadukty
- •7. Pesticidy
- •7.1 Insekticidy
- •7.2 Herbicidy
- •7.3 Fungicidy
3. Sloučeniny síry
u živočichů málo významné (tři aminokyseliny, jedna žlučová kys. a produkty pachových žláz tchořů)
v rostlinách mnohonásobně vyšší význam
výroba - izolace z přírodních zdrojů nemožná - např. reakcí sulfanu s alkoholem (substitucí)
snižují teplotu varu sloučeniny, silně zapáchají (odorizace topných plynů)
disulfidický můstek R-S-S-R - snadný vznik při mírné oxidace - oxidačně nestabilní - zpětně se redukuje na thioly (např. v buňkách při zpracování bílkovin)
např. mezi bílkovinnými řetězci keratinu ve vlasech - pevnost vlasů a struktura je závislá na posunu můstků vůči sobě - čím vyšší posun, tím vlnitější vlasy
spojuje dva bílkovinné řetězce inzulínu
Sulfidy
S-2 až +6
liliovité a brukvovité rostliny - cibule, česnek, pažitka, křen
diallylsulfid - v buňkách cibule - na řezu reaguje s peroxidem - štiplaví protizánětlivá látka
příprava alkylací sulfanů acyklických kovů alkylačními činidly
relativně stálé, podléhají jen nesnadno oxidaci na sulfoxidy a následné sulfony
Kyseliny sulfenové, sulfinové, sulfonové
v nižších stupních nestálé - jediná známá sulfenová k. - antrachinon sulfenová kys.
výroba z ropy a sloučenin síry
příprava: oxidací thiolů, disulfidů, aromatické - zisk přímou sulfonací aromátů za vysokých teplot, sulfonové k. - reakcí halogenderivátů se siřičitany
reakce kys. sírové a sulfonové skupiny - podmínky reakce ovlivní, kam se naváže substituent
dříve jako saponáty - špatně odbouratelné
sulfonamidy - zastavují růst mikroorganismů - bakteriostatické, používaly se dříve než penicilin; blokují je bílkoviny, kyselé prostředí je ničí
chloraminy - dezinfekce nástrojů, pitné vody (tablety); syntetické sladidlo sacharin (nestravitelný, 0 energie)
heterocykly - nejdůležitější - thiofen (přítomen v benzenu) - v elektrotechnice - polovodiče; vitamin H (biotin)
4. Dusíkaté sloučeniny
N-3 až +5
Nitro a nitrosolátky
v přírodě vzácné - pouze v kozinci a čičorce pestré
toxické - požití jako pesticidy
hořlavé až výbušné sloučeniny
často syntetické - upravují poměr C a O - zvyšují hořlavost, absorbují modrou a UV - výroba barviv
Příprava - nitrace v prostředí H2SO4 (tnt); meyerovou reakcí (halogenderivát a dusičnan stříbrný)
azobenzen - barviva v textilním průmyslu
HN-N=O nitrosaminová skupina - jedna z nejvíce karcinogenních látek - v přehnojené zelenině, uzeninách (účinek umocněn nedostatkem vit.C a přirozených antioxidantů)
Aminy
nízkomolekulární toxické, ve složitých molekulách nepostradatelné
necyklické - vzácné, součástí rozkládajících se těl živočichů i rostlin
cyklické - časté v organismech jako základ složitějších látek
příprava - redukcí oxidovaných forem; rozkladem aminokyselin v anaerobním prostředí
cyklické sloučeniny - kokain, atropin - silné účinky na organismus - atropin z rulíku byl používán jako kapání do očí
skopolamin - droga pravdy
chinin - angulární C zaměněn N - extrémně hořké antipyretikum (tonik)
Heterocykly
1,3,5 triazin - základ herbicidů - odolává jen kukuřice
pyrimidin a purin - báze NK
xantin, kofein, theofylin - působí na nervovou, trávicí i vylučovací soustavu (kofein a theofylin obsaženy v mathé - cesmíně paraguayské)
kyselina močová - málo rozpustná ve vodě - odpadní látka metabolismu purinů (ostatní N vylučován jako močovina) - způsobuje močové kameny, dnu (krystalky kys. močové v kloubech)
theobromin - kakaovník pravý - stimuluje ns
skatol - methylderivát indolu - produkty odbourávání tryptofanu - silný zápach
indigo - oxidovaný indol - indigovník pravý - barvení riflí (po bakteriálním zpracování), dnes uměle syntetizované
Amoniové soli
=kvarterní aminy
chlorcholinchlorid - v zemědělství - CCC - retacel - zkracuje internodia - zkrácení stébel
detergenty (snadno odbouratelné)
blokátory růstu - zahradnictví
