- •1. Adice
- •2. Eliminace
- •3. Substituce
- •4. Přesmyk
- •5. Oxidace/redukce síry V organických sloučeninách
- •6. Oxidace/redukce dusíku V organických sloučeninách
- •7. Oxidace/redukce uhlíku V organických sloučeninách
- •1. Uhlovodíky
- •2. Halogenderiváty
- •3. Sloučeniny síry
- •4. Dusíkaté sloučeniny
- •5. Sloučeniny kyslíku
- •1. Sacharidy
- •1.1 Monosacharidy
- •1.2 Oligosacharidy
- •1.3 Polysacharidy
- •2. Lipidy a steroidy
- •2.1 Homolipidy
- •2.2 Heterolipidy
- •2.3 Steroidy
- •4. Nukleové kyseliny
- •5. Vitaminy
- •5.1 Vitaminy rozpustné V tucích
- •Vitamin a (retinol)
- •Vitaminy d (kalciferoly)
- •Vitamin b2 (riboflavin)
- •Vitamin b3 (niacin, vitamin pp)
- •Vinylové polymery
- •6.2 Polykondenzáty a polyadukty
- •7. Pesticidy
- •7.1 Insekticidy
- •7.2 Herbicidy
- •7.3 Fungicidy
1. Uhlovodíky
zdroje: ropa (nasycené a arenické, jen stopy nenasycených), zemní plyn (nasycené do 6 C), černouhelný dehet (areny)
zisk z ropy pomocí frakční destilace - ropa se zahřeje na 600°C - přechází do plynného skupenství - plyn se vede do destilační kolony a postupně zchlazuje - uhlovodíky postupně zkapalňují a odebírají po frakcích:
- nad 350 - asfaltický zbytek - živičný povrch (asfalt), ipa
- nad 270 - oleje - motorové, topné
- 150-270 - motorová nafta (180 - 210 letecký petrolej, 150 - 220 petrolej)
- 70 - 170 - benzin
- 30 - 50 - petrolether - těkavé rozpouštědlo pro extrakci a stanovení tuků, velmi výbušný
(40 - 70 lehký benzin)
násobné vazby - vyšší reaktivita
kumulované - nestabilní
konjugované - stabilní - rezonanční efekt - pohyb elektronu po řetězci (např. karoteny - schopnost zachytit foton a přenést ho na el. náboj)
Reakce: but-1,3-dien + Cl - chloropren - polymerací vzniká umělý kaučuk
ethyn + HCl - vinylchlorid - polymerací vzniká polyvinylchlorid
Aromáty
základ - benzen
vždy cyklické sloučeniny s konjugovaným systémem dvojných vazeb, každý atom musí obsahovat p-orbital a molekula musí obsahovat 4n+2 π elektronů
molekulový orbital - pohybují se v něm 3 e páry - dvojné vazby nejsou přesně rozmístěné
rezonanční efekt - homogenní rozptýlení dvojných vazeb na benzenu - vysoká stabilita - neprobíhá adice, ale substituce
kekulkeho předpoklad (4 izomery dibrombenzenu) - chybný - při reakci s bromem jsou jen 3 možnosti navázání, ne 4
Zisk: Naftalen je obsažen v černouhelném dehtu, odkud se získává jako bílá snadno sublimující látka dobře rozpustná v nepolárních organických rozpouštědlech, tucích a olejích. Je surovinou pro výrobu barviv, ftalanhydridu, tetralinu, dekalinu a dalších sloučenin. Podobně anthracen je surovinou pro přípravu barviva anthrachinonu.
benzen - využíván jako rozpouštědlo, surovina pro výrobu plastů, cd, léčiv, kosmetiky; toxický
toluen - rozpouštědlo, náplň teploměrů, výroba TNT, příměs pro zvyšování oktanového čísla benzínu (spolu s benzenem a xylenem)
xyleny - 3 izomery - rozpouštědlo, výroba kys. tereftalové (polyester, pet), pesticid, výroba slzného plynu
ethylbenzen - použití v inkoustech, barvivech, výroba pesticidů, polystyrenu
kumen (isopropylbenzen) - syntéza fenolu, acetonu
azulen - účinná látka heřmánku - modrý, protizánětlivé a zklidňující účinky
ethylvanilin - syntetický vanilin (místo methoxy skupiny má ethoxy)
antrachinon - využití jako textilní barvivo - stabilní, dobře se váže na textil
Reakce aromátů:
2. Halogenderiváty
v přírodě se nevyskytují - toxické, špatně se odbourávají
poškozují ozonovou vrstvu - postupný zákaz používání
příprava - substituce (halový prvek se naváže místo vodíku) x adice
zvyšují kyselost kyselin, specifickou hmotnost, teplotu varu, klesá hořlavost, zvyšují toxicitu
nejrozšířenější - chlorderiváty (chlor je levný)
použití: rozpouštědla, hasební prostředky, dříve pesticidy
halotan - anestetikum
teflon - inertní plast odolný vůči kyselinám a zásadám i při vysokých teplotách, velmi nízká adheze (ani gekon se neudrží) - výroba pánví, kloubních náhrad
perfluordekalin - naftalen s F místo H - pokusy jako náhrada krve - velmi intenzivně váže kyslík
dichlormethan - rozpouštědlo
chloroform (trichlormethan) - dříve anestetikum - způsobuje hemolýzu, nevratné poškození mozku
chorethan/en - odmašťovadla, výroba pvc
CFC (chlor fluor carbon compounds) - poškozují ozonovou vrstvu - snaha nahradit CHFC (nestálé a neničí ozon)
PCB - polychlorované bifenyly - původně oleje odolné vysokým teplotám - ředění barev, rtěnky, krémy, měkčení pryže (kondomy, dudlíky), chlazení transformátorů (na Slovensku kontaminované celé jezero)
dioxiny - poškozují gen. kód organismu, kumulují se v tukové a nervové tkáni, otravu způsobují už v množství nanogramů, vyvolávají lehké mozkové dysfunkce, autismus - vznik např. při pálení pet v kamnech (spad na zahradách) - neodbourávají se v prostředí - pouze spalováním nad 2000°C
