Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
vypracovane-otazky-k-teoreticke-casti-organiky.doc
Скачиваний:
0
Добавлен:
01.07.2025
Размер:
1.53 Mб
Скачать

1. Uhlovodíky

zdroje: ropa (nasycené a arenické, jen stopy nenasycených), zemní plyn (nasycené do 6 C), černouhelný dehet (areny)

zisk z ropy pomocí frakční destilace - ropa se zahřeje na 600°C - přechází do plynného skupenství - plyn se vede do destilační kolony a postupně zchlazuje - uhlovodíky postupně zkapalňují a odebírají po frakcích:

- nad 350 - asfaltický zbytek - živičný povrch (asfalt), ipa

- nad 270 - oleje - motorové, topné

- 150-270 - motorová nafta (180 - 210 letecký petrolej, 150 - 220 petrolej)

- 70 - 170 - benzin

- 30 - 50 - petrolether - těkavé rozpouštědlo pro extrakci a stanovení tuků, velmi výbušný

(40 - 70 lehký benzin)

násobné vazby - vyšší reaktivita

kumulované - nestabilní

konjugované - stabilní - rezonanční efekt - pohyb elektronu po řetězci (např. karoteny - schopnost zachytit foton a přenést ho na el. náboj)

Reakce: but-1,3-dien + Cl - chloropren - polymerací vzniká umělý kaučuk

ethyn + HCl - vinylchlorid - polymerací vzniká polyvinylchlorid

Aromáty

základ - benzen

vždy cyklické sloučeniny s konjugovaným systémem dvojných vazeb, každý atom musí obsahovat p-orbital a molekula musí obsahovat 4n+2 π elektronů

molekulový orbital - pohybují se v něm 3 e páry - dvojné vazby nejsou přesně rozmístěné

rezonanční efekt - homogenní rozptýlení dvojných vazeb na benzenu - vysoká stabilita - neprobíhá adice, ale substituce

kekulkeho předpoklad (4 izomery dibrombenzenu) - chybný - při reakci s bromem jsou jen 3 možnosti navázání, ne 4

Zisk: Naftalen je obsažen v černouhelném dehtu, odkud se získává jako bílá snadno sublimující látka dobře rozpustná v nepolárních organických rozpouštědlech, tucích a olejích. Je surovinou pro výrobu barviv, ftalanhydridu, tetralinu, dekalinu a dalších sloučenin. Podobně anthracen je surovinou pro přípravu barviva anthrachinonu.

benzen - využíván jako rozpouštědlo, surovina pro výrobu plastů, cd, léčiv, kosmetiky; toxický

toluen - rozpouštědlo, náplň teploměrů, výroba TNT, příměs pro zvyšování oktanového čísla benzínu (spolu s benzenem a xylenem)

xyleny - 3 izomery - rozpouštědlo, výroba kys. tereftalové (polyester, pet), pesticid, výroba slzného plynu

ethylbenzen - použití v inkoustech, barvivech, výroba pesticidů, polystyrenu

kumen (isopropylbenzen) - syntéza fenolu, acetonu

azulen - účinná látka heřmánku - modrý, protizánětlivé a zklidňující účinky

ethylvanilin - syntetický vanilin (místo methoxy skupiny má ethoxy)

antrachinon - využití jako textilní barvivo - stabilní, dobře se váže na textil

Reakce aromátů:

2. Halogenderiváty

v přírodě se nevyskytují - toxické, špatně se odbourávají

poškozují ozonovou vrstvu - postupný zákaz používání

příprava - substituce (halový prvek se naváže místo vodíku) x adice

zvyšují kyselost kyselin, specifickou hmotnost, teplotu varu, klesá hořlavost, zvyšují toxicitu

nejrozšířenější - chlorderiváty (chlor je levný)

použití: rozpouštědla, hasební prostředky, dříve pesticidy

halotan - anestetikum

teflon - inertní plast odolný vůči kyselinám a zásadám i při vysokých teplotách, velmi nízká adheze (ani gekon se neudrží) - výroba pánví, kloubních náhrad

perfluordekalin - naftalen s F místo H - pokusy jako náhrada krve - velmi intenzivně váže kyslík

dichlormethan - rozpouštědlo

chloroform (trichlormethan) - dříve anestetikum - způsobuje hemolýzu, nevratné poškození mozku

chorethan/en - odmašťovadla, výroba pvc

CFC (chlor fluor carbon compounds) - poškozují ozonovou vrstvu - snaha nahradit CHFC (nestálé a neničí ozon)

PCB - polychlorované bifenyly - původně oleje odolné vysokým teplotám - ředění barev, rtěnky, krémy, měkčení pryže (kondomy, dudlíky), chlazení transformátorů (na Slovensku kontaminované celé jezero)

dioxiny - poškozují gen. kód organismu, kumulují se v tukové a nervové tkáni, otravu způsobují už v množství nanogramů, vyvolávají lehké mozkové dysfunkce, autismus - vznik např. při pálení pet v kamnech (spad na zahradách) - neodbourávají se v prostředí - pouze spalováním nad 2000°C

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]