A. Reakce v organické chemii - mechanismus průběhu reakce, fáze, využití reakce, příklad

1. Adice

= zvýšení počtu skupin vázaných na substrát v místech kde byla původně přítomna násobná vazba, za současného snížení nasycenosti

pouze pokud je v substrátu dvojná či trojná vazba - dvojná se přeměňuje na jednoduchou, trojná na dvojnou

nevzniká vedlejší produkt, ze dvou molekul se stává jedna

Markovnikovo pravidlo: přidáním kyseliny HX k alkenu se vodík kyseliny naváže k atomu uhlíku s méně alkylovými substituenty, zatímco halogenidová skupiny na uhlík s více substituenty (vodík k vodíku)

dělení podle typu částice, která reakci zahajuje

• iontové - elektrofilní

- nukleofilní - součástí reakčního prostředí je silně bazická sloučenina

• radikálové

2. Eliminace

= snížení počtu skupin vázaných na substrát za současného zvýšení stupně nasycenosti

vzniká vedlejší produkt, z jedné molekuly vznikají dvě

dvojná vazba se mění na trojnou, jednoduchá na dvojnou

např. dehydratace - odštěpení vody

3. Substituce

=odtržení určité skupiny vázané na uhlík substrátu a k jejímu nahrazení skupinou jinou, nedochází ke změně stupně nasycenosti

vždy vzniká vedlejší produkt

• nukleofilní - na nasyceném uhlíku - například na substrát typu alkylhalogenidu působí molekuly rozpouštědla (solvolýza). pokud je rozpouštědlem voda = hydrolýza, výsledkem alkohol

- na nenasyceném uhlíku - např. na uhlíku, který je součástí karboxylové fční skupiny - k přípravě halogenidů kyselin (vhodné substráty pro přípravu dalších funkčních derivátů kyselin)

• elektrofilní - na nasyceném uhlíku - posun náboje - např. dekarboxylace substitučních derivátů, kde substituentem je skupina odčerpávající elektrony (např. nitro- nebo -NO₂ nebo halové prvky

- na nenasyceném uhlíku - např. nitrace aromatického substrátu

NO₂⁺ vytrhne z aromátu vodík a naváže se místo něj - vzniká nitrobenzen, při dalším působení navázání další skupiny - dinitrobenzen (téměř vždy v pozici 3, kde je nedostatek elektronů)

• radikálová - na nenasyceném uhlíku - např. halogenace iniciovaná světlem - substrát aromatický uhlovodík substituovaný alkylem - citlivost uhlíku alkylu v sousedství s aromátem

- na nenasyceném uhlíku - při přípravě derivátu bifenylu (k vytvoření reaktivního fenylového radikálu je použito diazoniové soli)

probíhá ve třech fázích - iniciace (vznik radikálu), propagace (šíření radikálu), terminace (ukončení reakce) - prakticky nejsou časově oddělené, probíhají souběžně a nekoordinovaně - lze ovlivnit jen koncentrací reaktantů

pokud reaguje halový prvek s aromátem s vedlejším řetězcem, navazuje se vždy na vedlejší řetězec

4. Přesmyk

= tautomerie - chování protonu a dvojné vazby v jedné molekule organické sloučeniny

u aldehydů, ketonů, esterů, karboxylových kyselin a aromatických heterocyklů s dusíkem jako heteroatomem

probíhá bez činidla - jde o jednu látku v různých formách

přesun dvojné vazby mezi dvěma uhlíky

oxoforma - vazba mezi uhlíkem a kyslíkem C=O

enolforma - přítomnost dvojné vazby s koncovkou -en a OH skupiny

např. přesmyk kyseliny pyrohroznové (pyruvátu) na enol formu pro zpracování v organismu