22.4.8. Окремі представники

Гліцин (глікокол, амінооцтова кислота) NН₂–СН₂–СООН – має солодкий смак, якому завдячує своєю назвою (від грец. γλυκυς — солодкий, коλλα — клей). Безбарвна, кристалічна речовина розчиняється у воді і не розчиняється в етері, солодка на смак, оптично неактивна. Це перша амінокислота, виділена при гідролізі білків. У великій кількості міститься в желатині, білках натурального шовку (~ 36% сухої маси), м'язах нижчих тварин, цукровому буряку. Гліцин добувають кип’ятінням желатину з розбавленою сульфатною кислотою або баритовою водою.

Бетаїн існує лише у вигляді біполярного йона, є повністю метильованим гліцином (СН_з)_з⁺N–СН₂–СОО^–. Він входить до складу зерна та паростків рослин, у великій кількості міститься в гичці цукрового буряка, від якого дістав свою назву (від лат. Beta νulgaris — буряк звичайний).

Бетаїнами називають усі N-алкільовані похідні амінокислот, які дуже поширені в рослинному і тваринному світі. Прикладом бетаїну такого типу є моно-N-метилгліцин, або саркозин, СН₃–NН–СН₂–СООН. Він міститься в тканинах м’язів.

В наш час під бетаїнами розуміють внутрішні (інтермолекуляні) основи четвертинного амонію, Оксонію, Сульфонію та ін. Бетаїн бере участь в утворенні гемоглобіну, пуринів та порфінів, парних жовчних кислот, глутатіону, оцтової та мурашиної кислот, креатину, холіну, кола міну, серину та саркозину. Міститься він у рослинних білках і у вільному стані в рослинах. Легко синтезується в організмі людини та більшості тварин. При дезамінуванні утворює не кетокислоту, а альдегідокислоту — гліоксалеву.

α-Аланін (α-амінопропіонова кислота) – безбарвна речовина, існує в вигляді двох активних антиподів, β-аланін входить до складу вітаміну — пантотенової кислоти.

L(+)Аланін входить до складу багатьох білкових речовин. D(-)Аланін, було знайдено в злоякісних пухлинах. При окиснювальному дезамінуванні він перетворюється в α-кетокислоту, яка внаслідок амінування перетворюється в L(+)амінокислоти.

Валін (α-аміноізовалеріанова кислота) у невеликій кількості міститься майже в усіх рослинних білках, а також входить до складу тваринних білків (від 4 до 9%). Валін — незамінна амінокислота. В організмі людини та тварин вона не утворюється.

Лейцин (α-аміноізокапронова кислота) міститься в гемоглобіні крові, альбуміні яйця, казеїні. Лейцин є незамінною амінокислотою, це білі блискучі лускоподібні кристали (від грецького слова лейкос – білий блискучий).

Ізолейцин, (α-аміно-β-метилвалеріанова кислота)

разом з лейцином міститься в багатьох білках. L(+)Ізолейцин знайдено в буряковій мелясі. Дріжджі при спиртовому бродінні поступово дезамінують і декарбоксилюють кислоти. Так, валін — джерело ізобутилового спирту, а ізолейцин — ізоамілового. Вони є складовою частиною сивушних масел у сирому спирті, який дістають з харчової сировини.

Лейцин і ізолейцин синтезуються в рослинах з α-кетоізовалеріанової та глутамінової кислот, в яких вони перебувають у зв’язаному та вільному станах, застосовуються при токсикозах, анемії психічних розладах.

ε-Амінокапронова кислота NН₂–СН₂–СН₂–СН₂–СН₂–СН₂–СООН. Велике практичне значення має лактам (внутрішній циклічний амід) цієї кислоти — капролактам:

Капролактам є вихідною речовиною для виробництва синтетичної речовини тканини — капрону. Смолу капрон одержують полімеризацією капролактаму. Процес ведуть за наявності невеликої кількості води (як каталізатор). Під її впливом цикл капролактаму розкривається і ланцюги ε-амінокапронової кислоти з’єднуються, утворюючи капронову смолу.

α-Амінодикарбонові кислоти.

Аспарагінова кислота (α-амінобурштинова кислота)

.

Глутамінова кислота (α-аміноглутарова кислота)

.

На відміну від одноосновних кислот вони мають добре виражені кислотні властивості. Обидві кислоти містяться у всіх рослинних білках і відіграють дуже важливу роль в обміні речовин у рослинних і тваринних організмах. Зв’язуючи амоніак в організмі, вони перетворюються в аспарагін та глутамін (аміди кислоти). D- і L-Глутамінова кислота має надзвичайно велике значення для живого організму, вона виконує важливі біологічні функції, як основний продукт біохімічного переамінування, і як донор аміногруп при синтезі інших амінокислот.

Неповними амідами цих кислот є аспарагін та глутамін, які містяться в рослинах

.

Особливо поширений амід аспарагінової кислоти. L(-)Аспарагін, вперше було виділено з паростків спаржі (Asparagus – звідси і назва), багато його в пророщених у темряві рослин.

Одноосновні діамінокарбонові кислоти.

Лізин (α,ε-діамінокапронова кислота) міститься в усіх білках, оптично активна, легко розчиняється у воді, одна з незамінних амінокислот для організмів людини і тварин. Він синтезується в рослинах, проте остаточно ще синтез не з’ясований. Трапляється як у зв’язаному, так і вільному стані. Впливає на нервову систему, калієвий обмін у тканинах, синтез гемоглобіну, утворення ДНК і РНК, процес пігментації та розвиток ембріону. Лізину багато: в цибулі Каба та Батун, спаржі, шпинаті Вікторія, горосі овочевому-76, квасолі Бутер Кенігін, кукурудзі Янтарна, винограді Шасла, малині Зміна, сливі Угорка, яблуках: Паперівка, Бойкен, Симиренка; грушах Бере зимова та Лимонка.

Серин (β-гідрокси-α-амінопропіонова кислота) знайдена в рослинах, входить до складу білків. У казеїні молока або вітеліні жовтка міститься у вигляді естеру – серинфосфорної кислоти: молодого тваринного організму.

Серин утворюється з гліцину. Він є структурним елементом фосфатидів (серинфосфатидів) мозку та інших тканин та попередників коліну і коламіну у фосфатидах тваринного організму. При деркабоксилюванні серину утворюється коламін, який перетворюється на холін [OHСH₂N(CH₃)₃]⁺OH^– .

Треонін (β-гідрокси-α-аміномасляна кислота) є незамінною амінокислотою, синтезується з аспарагінової кислоти, підвищує реакційну здатність білкової молекули. Треонін міститься у кератимі – білку гусячого пір’я, в рослинах та мікроорганізмах. Його знайдено в цибулі, салаті, цвітній капусті, огірках, петрушці, квасолі, винограді, вишні, сливах і т.д.

Сульфуровмісні амінокислоти.

Цистеїн (β-тіо-α-амінопропіонова кислота) . При окисненні цистеїну киснем повітря утворюється дисульфід – цистин:

У живій клітині цистеїн легко перетворюється в цистин. Саме так легко відбувається зворотний процес. Ці перетворювання є окиснювально-відновлювальними процесами, які відбуваються в природі, цистеїн при цьому є відновником. У тваринному організмі цистеїн частково витрачається на утворення таурину, який бере участь в обміні жирів.

Цистин (диамінодитіокарбонова кислота) утворюється при окисненні цистеїну, а також із серину при заміні групи -OH на групу -SH та із вуглеводів.

Обидві амінокислоти входять до складу кератину шерсті. Волосся людини містить 13 – 14% цистину.

Дисульфідні зв’язки мають велике значення в утворенні третинної структури білків. Значна кількість цистину міститься в білках волосся, рогів і копит. При деяких захворюваннях цистин утворюється в сечовому міхурі і нирках. Він майже не розчинний у воді Т_пл.=258 – 261°С.

Сульфуровмісні амінокислоти беруть участь у процесах знешкодження отруйних речовин, утворюючи з ними парні або етерсульфатні кислоти.

Метіонін (γ-тіометил-α-аміномасляна кислота) – незамінна амінокислота.

У живих організмах метіонін виконує функцію метилюючого агента. Метіонін бере участь в утворенні та обміні холіну, креатину, вітаміну В₁₂, фолієвої кислоти та гормонів. У разі нестачі метіоніну в організмі уражується підшлункова залоза, відбувається ожиріння печінки.

Метіонін міститься в капусті цвітній Сніжинка, цибулі Каба, салаті Московський, шпинаті Вікторія, горосі консервованому, винограді Шасла, вишнях Лутовка, яблуках Бойкен, Симиренка, грушах Лимонка.

Ароматичні амінокислоти.

Фенілаланін (α-аміно-β-фенілпропіонова кислота)

рослин. В живому організмі вона є біологічним попередником тирозину, її знайдено в цибулі, капусті кольрабі, огірках та ін.

Тирозин [α-аміно-β-(n-гідроксифеніл)пропіонова кислота]

печінки вступає в реакцію переамінування з α-кетоглутаровою кислотою. Тирозин гідроксилюється до дигідроксифенілаланіну і через проміжні перетворення з нього утворюється адреналін (гормон кори надниркової залози) та норадреналін. Унаслідок виділення цих гормонів підвищується кров’яний тиск та вміст цукру в крові. Застосовується тирозин при захворюваннях на шизофренію, менінгіті та інших психічних розладах.

стимулює ріст мікроорганізмів, сприяє росту шерсті у тварин. Вона є вихідною речовиною для синтезу ряду лікарських і фарбуючих речовин. Так, деякі її похідні мають анестезуючою дією і використовуються в медицині. Етиловий етер – під назвою анестезин і хлористоводнева сіль діетиламіноетилового етеру – новокаїн, що широко використовується в медицині, як активні анальгетики.

Гетероциклічні амінокислоти.

Триптофан (α-аміно-β-індолілпропіонова кислота)

.

Знайдено майже в усіх білках і часто міститься в рослинах у вільному стані. В живому організмі триптофан не синтезується, проте бере участь в утворенні в живому організмі вітаміну РР, відсутність якого в харчах призводить до захворювання людини на пелагру. Триптофан – незамінна амінокислота, нестача його в їжі негативно позначається на стані організму тварин і людини. Триптофан під впливом гнильних бактерій при декарбоксилюванні перетворюється на отруйний триптамін, який окиснюючись, утворює індолілоцтову кислоту. При подальших перетвореннях утворюється скатол і, нарешті індол:

Скатол і індол значною мірою зумовлюють неприємний запах екскрементів.

У природі є амінокислоти, які не містяться в білкових гідролізатах або містяться в них лише в дуже малих кількостях. Останнім часом знайдено багато таких амінокислот. Деякі з них містяться у вільному стані в рослинах, інші входять до складу пептидних антибіотиків та звичайних білкових амінокислот.

Амінокислоти мають тісний біохімічний зв'язок з мікроелементами безпосередньо або через ферментні системи, де мікроелементи активують їхні специфічні функції. Так, цинк бере участь у біосинтезі білку. Доведено, що в разі нестачі цинку збільшується кількість деяких амінокислот: аспарагінової, лізину фенілаланіну, валіну, лейцину та ін. Це відбувається внаслідок порушення синтезу білку, посилення його розкладання.

В утворенні амінокислот активну участь беруть марганець і молібден. Бор і хлор діють не тільки на збільшення кількості наявних, а й на синтез нових амінокислот.

Амінокислоти беруть участь в утворенні алкалоїдів.

В результаті декарбоксилювання амінокислот утворюються аміни, які циклізуючись, утворюють нітрогеновмісні гетероцикли, характерні для алкалоїдів.

Можливо утворюються з амінокислот і небілкові речовини (з аланіну – глікоген).

Триптофан перетворюється у нікотинову кислоту (вітамін РР), в синтезі якої бере участь Купрум.

Усі процеси обміну речовин, у тому числі і амінокислот, тісно пов’язані між собою із навколишнім середовищем.

22.5. Білки

Білки — це природні продукти макромолекулярної будови, що під час гідролізу перетворюються на суміш α-L-амінокислот, тобто білки є біополімерами α-L-амінокислот. Серед біоорганічних речовин білки посідають особливе місце, оскільки це основні структурні елементи органів і тканин, можуть виявляти ферментативну активність (ферменти), брати участь у регуляції метаболізму (гормони), процесах скорочення м'язів і руху, а також в імунних процесах.

У тваринних організмах білки становлять близько 50 % сухої маси. Незважаючи на різноманітність будови білків, їхній елементний склад змінюється незначною мірою (в % від сухої маси):

С — 51 – 55, О — 21 – 23, Н — 6,6 – 7,3, N — 15 – 18, S — 0,3 – 2,4. До складу деяких білків входить також Фосфор (0,2 – 2,0 %), Ферум та інші елементи.