22.4. Амінокислоти
Амінокислотами називаються гетерофункціональні сполуки, які містять у молекулах одночасно амінні й карбоксильні групи. Отже, амінокислоти можна розглядати як карбонові кислоти, у вуглеводневих залишках яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені на аміногрупи.
22.4.1. Класифікація
1. Залежно від кількості функціональних груп розрізняють: а) моноаміномонокарбовові кислоти (одна група –NH2, одна –СООН), або нейтральні амінокислоти; б) діаміномонокарбонові (дві групи –NH2, одна –СООН), або основні амінокислоти; в) моноамінодикарбонові (одна група –NH2, дві –СООН), або кислі амінокислоти; г) діамінодикарбонові кислоти (дві групи –NH2, дві –СООН) тощо.
2. Залежно від характеру вуглеводневого залишку амінокислоти поділяють на аліфатичні, ароматичні й гетероциклічні.
3. Залежно від розміщення аміногрупи відносно карбоксилу в головному ланцюгу розрізняють α-, β-, γ- і т.д. до ω-амінокислот (у молекулах ω-амінокислот карбоксил і аміногрупа розміщені на протилежних кінцях карбонового ланцюга).
4. Особливо виділяються амінокислоти, що містять у своїх молекулах, крім –NH2 і –СООН, інші функціональні групи — гідроксигрупу –ОН (гідроксивмісні), тіольну групу –SH та алкіловану –S–R (сульфуровмісні), амідну групу –CONH2 тощо.
5. Оскільки амінокислоти відіграють виключно важливу роль у процесах життєдіяльності, то у біоорганічній хімії їх поділяють на синтетичні і природні. Серед природних, у свою чергу, розрізняють ті, що входять до складу білків (протеїногенні), і ті, що до складу білків не входять (непротеїногенні), а також окремо виділяють так звані незамінні амінокислоти, які необхідні тваринному організму, але не можуть у ньому синтезуватись.
Зараз відомо більше як 150 природних амінокислот, з них 26 виявлено в складі білків, 10 амінокислот є незамінними.
22.4.2. Номенклатура
1. 3а номенклатурою IUPAC амінокислоти називають як відповідні їм карбонові кислоти, позначаючи аміногрупу (префіксом аміно-) як замісник у головному карбоновому ланцюгу (див. табл.) 2. Іноді основою є тривіальна назва карбонової кислоти, наприклад масляна, валеріанова тощо, а положення аміногрупи вказують літерами α-, β-, γ- і т. д. Такі назви умовно вважають раціональними (оскільки за основу назв карбонових кислот за раціональною номенклатурою береться оцтова кислота, а інші розглядають як її похідні). 3. Найпоширенішими для амінокислот є тривіальні назви, зумовлені їхніми характерними ознаками, властивостями або назвами продуктів, з яких вони виділені. Так, назва гліцин походить від грец. γλυκύς — солодкий, лейцин — від грец. λευκόσ – білий (був виділений з молочного білка), пролін — від лат. proles — потомство (входить майже до всіх білків), лізин — від грец. λύσισ — розпад (утворюється при розкладанні практично всіх білків), орнітин — від грец. όρνισό (ρνιθος) — птах (виділений з екскрементів птахів), аспарагін — від грец. άσπαράγός — спаржа (виділений із пагонів спаржі) тощо. 4. Амінокислоти, що входять до складу білків, часто позначають за допомогою скорочених назв — це перші три, рідко чотири, літери тривіальної назви даної кислоти.
Номенклатура деяких амінокислот
№ |
Формула |
Назва |
|
Протеїногенні амінокислоти Аліфатичні моноаміномонокарбонові кислоти |
|||
1. |
H2N—CH2—СООН |
Гліцин (глікокол, 2-аміноетанова кислота) |
|
2. |
|
α-Аланін (2-амінопропанова кислота) |
|
3. |
|
Валін(2-аміно-3-метилбутанова кислота) |
|
