22.1.7. Окремі представники

Нітрометан застосовується як розчинник, а також для синтезу хлоропікрину (трихлоронітрометану CHCІ₃NО₃), який використовується як напівпродукт у синтезах і як родентицид (речовина, що знищує гризунів) у хлібосховищах і на складах.

Нітроциклогексан застосовується як напівпродукт у синтезі капролактаму.

Нітробензен — вихідний продукт у виробництві аніліну, широко використовується в анілінофарбовій, фармацевтичній, парфумерній промисловості.

Тринітротолуен (тол, тротил, ТНТ) — одна з найпоширеніших детонуючих речовин. Потужності ядерних зарядів перераховуються на ТНТ. Так ядерна бомба, яку було скинуто на Хіросіму, еквівалентна 20 тис. т ТНТ.

Полінітросполуки — нітроформ CH(NО₂)₃ і тетранітрометан C(NО₂)₄ також мають вибухові властивості і дають вибухові суміші з легко окиснюваними речовинами.

22.2. Аміни

Аміни можна розглядати як продукти заміщення одного або кількох атомів Гідрогену в молекулі амоніаку на вуглеводневі залишки.

22.2.1. Класифікація

1. Залежно від того, скільки атомів Гідрогену заміщено на вуглеводневі залишки (скільки залишків сполучено з атомом Нітрогену), розрізняють первинні R–NH₂, вторинні R–NH–R' і третинні аміни. Первинні аміни містять аміногрупу –NH₂, вторинні — іміногрупу –NH–, а третинні — третинний атом Нітрогену . Відомі також сполуки з четвертинним атомом Нітрогену

2. Залежно від типу залишку розрізняють аліфатичні (насичені і ненасичені), аліциклічні, ароматичні (такі, що містять аміногрупу, сполучену з кільцем або у бічному ланцюгу), гетероциклічні аміни.

3. Залежно від кількості аміногруп –NH₂ (або ж алкіламіногруп –NHR чи діалкіламіногруп –NR₂) у молекулі розрізняють моноаміни, діаміни тощо.

22.2.2. Номенклатура

За раціональною номенклатурою для утворення назви аміну перераховують вуглеводневі залишки, сполучені з атомом Нітрогену, додаючи в кінці слово «амін». За номенклатурою IUPAC аміни розглядають як аміно- (алкіламіно- чи діалкіламіно-) похідні відповідних вуглеводнів. Діаміни за раціональною номенклатурою називають як відповідні двовалентні вуглеводневі залишки, додаючи закінчення -діамін.

.

22.2.3. Ізомерія

Ізомерія амінів визначається, по-перше, ізомерією вуглеводневих залишків. По-друге, для амінів можлива метамерія. Для діамінів також розрізняють взаємне розміщення аміногруп.

22.2.4. Методи добування

У природних умовах аміни утворюються внаслідок розкладання нітрогеновмісних природних сполук, насамперед білків та амінокислот. Існує також кілька синтетичних методів добування амінів.

1. Алкілювання амоніаку галогеналканами (реакція Гофмана) полягає в тому, що під час нагрівання спиртового розчину амоніаку з галогеналканами атоми Гідрогену в молекулі амоніаку поступово заміщуються на вуглеводневі залишки. Реакція відбувається за механізмом нуклеофільного заміщення (внаслідок поляризації зв'язку на атомі Карбону виникає частковий позитивний заряд, і він нуклеофільно атакується амоніаком, що має на Нітрогені неподілену пару електронів):

Крім різних амінів, у реакційній суміші може міститись продукт взаємодії третинного аміну з галогеналканом — так звана четвертинна амонійна сіль:

Одержану в результаті реакції Гофмана суміш амінів і четвертинної амонійної солі розділяють фракційною перегонкою або іншими методами.

2. Добування первинних амінів з амідів кислот (перегрупування Гофмана) відбувається за сумарною схемою:

3. Відновлення нітрогеновмісних сполук:

5. Відновлення нітробензену та його гомологів – реакція Зініна – становить особливий інтерес, оскільки є промисловим методом добування аніліну. Вперше реакція була здійснена так:

Нині як відновники застосовуються залізні друзки за наявності розчину FeCІ₃:

Ще більшого поширення набуває перспективний контактний спосіб – пропускання суміші парів нітробензену і водню над каталізатором: