21.3.1.3. Глікозил-глікозиди, або невідновлювальні дисахариди

Невідновлювальними дисахаридами називають дисахариди, що утворюються внаслідок конденсації двох молекул моносахаридів з виділенням молекули води, за рахунок глікозидних гідроксилів обох молекул моносахаридів. Оскільки в молекулах таких дисахаридів немає глікозидного (напівацетального) гідроксилу, вони не можуть переходити у відкриту альдегідну форму, а тому й не відновлюють оксиди металів.

Розчини невідновлювальних дисахаридів не виявляють мутаротації, не дають реакцій на альдегідну групу. Найважливішими невідновлювальними дисахаридами є тростинний і буряковий цукор, або сахароза, трегалоза (грибний цукор), трисахарид – рафіноза та тетрасахарид – стахіоза.

Сахароза С₁₂Н₂₂О₁₁ (тростинний або буряковий цукор) – один із найбільш давно відомих людині харчових продуктів. Вперше був виділений із тростини у V – VІ столітті. Тільки в ХVІІ столітті, цукор добули з цукрових буряків, звідки і пішла його назва. Сахароза дуже поширена в природі і входить до складу багатьох плодів і овочів (диня, морква) разом з іншими сахарами. При гідролізі вона розщеплюється на D­глюкозу і D­фруктозу

Будова сахарози. Молекула сахарози утворюється із молекул глюкози в α-піранозній формі і фруктози в β-фуранозній формі, молекула води утворюється за рахунок напівацетальних гідроксилів.

Сахароза – невідновлювальний дисахарид, кристалізується з води у вигляді красивих кристалів, Т_пл 160°С. При нагріванні при температурі вище температури плавлення вона частково розкладається, й перетворюється в бурувату, некристалічну масу, так звану, карамель.

Сахароза гідролізує легше за інші дисахариди, оскільки у своєму складі має залишок одного моносахариду в фуранозній формі.

В результаті гідролізу її правообертаючий розчин стає лівообертаючим. Це явище (зміна напрямку обертання) називають інверсією (французькою inverse – зворотний). Причина інверсії полягає в тому, що в суміші, яка утворюється внаслідок гідролізу, є рівна кількість D­глюкози і D­фруктози. Оскільки D­глюкоза має правий кут обертання +52,5°, а D­фруктоза – -93°, розчин стає лівообертаючим -40,5°, тому гідролізат сахарози і називають інвертним цукром. Таким чином, сам процес гідролізу сахарози називають часто інверсією, а суміш рівних кількостей (долей) глюкози і фруктози – інвертним цукром.

Інвертний цукор є відновлювальним сахаром і має відновлювальні властивості.

Сахароза не дає реакцій срібного дзеркала та ін. Для неї характерні реакції тільки в циклічній формі (метилювання, ацилювання та ін.), [α]²⁰_D = + 66,5°.

Добувають сахарозу в промислових масштабах в нашій рідній Україні з буряків.

Трегалоза, мікоза або грибний цукор. Дисахарид міститься в багатьох видах грибів, у спориші, в дріжджах та ін.

При гідролізі трегалоза розщеплюється подібно мальтозі і целобіозі на дві молекули D­глюкози. Але на відміну від мальтози і целобіози, в молекулі трегалози обидва залишки, D-глюкози в α-піранозній формі, зв’язані між собою за рахунок напівацетальних гідроксилів обох молекул D-глюкози і являє собою 1-(α-D­глюкопіранозил)-α-D­глюкопіранозид.

Питоме обертання – стале [α]²⁰_D = +197°. Трегалоза – кристалічна речовина, солодка на смак.

Мед. Бджолиний мед – це перероблений бджолами нектар квітів (густа сиропоподібна солодка рідина). Нектар – це розчин, який міститься в тканинах рослин. Основною складовою частиною нектару є вуглеводи. Хімічний склад бджолиного меду і нектару квітів дуже схожий.

У бджолиному меді міститься близько 75% моносахаридів, з яких 35% глюкози і 40% фруктози, близько 18% води, 1,3% сахарози, 4,8% полісахариду (декстрину), близько 0,1% вільних карбонових кислот (щавлевої, молочної, яблучної) та 0,19% золи, а також вітаміни та інші речовини.