20. Оптична ізомерія гідроксикислот

Речовини, які здатні обертати (змінювати) площину поляризації світла, тобто відхиляти її вправо (за годинниковою стрілкою) або вліво (проти годинникової стрілки) називають оптично-активними.

Оптично-активні речовини існують у вигляді оптичних ізомерів. Явище оптичної активності особливо поширене серед гідроксикислот, амінокислот, вуглеводів, білків. Це явище має велике біологічне значення, оскільки воно пов’язане з асиметрією речовин, що входять до складу живих організмів, і з явищем життя.

Основні положення стереохімічної теорії оптичної ізомерії органічних речовин можна сформулювати так:

1. Оптично-активні речовини містять, як правило, асиметричні атоми Карбону (С^*). Асиметричним атомом Карбону С^* – називають Карбон, сполучений з чотирма різними атомами або групами атомів (лігандами).

.

2. Чотири ліганди розміщені у просторі по вершинах тетраедра, в центрі якого знаходиться асиметричний атом С^*. Просторова форма молекули, яка при цьому утворюється називається конформацією.

3. Молекули, які мають асиметричний атом С^*, несиметричні. Несиметричні молекули не можна сумістити з їх дзеркальним відображенням.

4. Молекули з асиметричним атомом С^* існують у вигляді правих (+) форм і лівих (-) форм (конформацій).

Правий і лівий стереоізомери дзеркально подібні між собою, але не сумісні (хіральні).

Отже оптична (дзеркальна )ізомерія – це вид просторової ізомерії, при якій стереоізомери відрізняються розміщенням у просторі лігандів навколо асиметричного атому Карбону С^*, але подібні між собою як предмет і його дзеркальне відображення.

При змішуванні рівно молекулярних кількостей (+) і (-) – ізомерів утворюються оптично неактивні (недіяльні сполуки, які називають рацематами і позначають значком r (і).

Рацемати відрізняються від (+) і (-) – ізомерів за фізичними та іншими властивостями.

.

21. Вуглеводи

Під загальною назвою «Вуглеводи» об’єднані широко поширені в природі сполуки. До них відносяться солодкі на смак, розчинні у воді речовини, які називаються сахарами та споріднені з ними за хімічною природою, але більш складні за складом, нерозчинні у воді і не мають солодкого смаку, сполуки такі як: целюлоза (клітковина) і крохмаль.

Вуглеводи відіграють важливу роль у життєдіяльності тваринних і рослинних організмів.

Нарівні з жирами і білковими речовинами, вуглеводи являються основними компонентами харчів для людей і тварин. На добу дорослій людині необхідно 400 – 500 г вуглеводів. В рослинах вуглеводи накопичуються, як запасні живильні речовини (крохмаль), або грають роль опорного матеріалу (клітковина).

Назву «вуглеводи» ці сполуки дістали тому, що їх раніше розглядали як сполуки Карбону з водою (гідрати Карбону) загальної формули С_nН_2mО_m, в яких співвідношення Гідрогену до Оксигену становить 2:1 — С₆Н₁₂О₆, С₁₂Н₂₂О₁₁.

Згодом виявилося, що таке уявлення неточне, оскільки є вуглеводи в молекулах яких співвідношення Гідрогену й Оксигену інше.

21.1. Класифікація вуглеводів

За властивостями, а саме за здатністю до реакції гідролізу, всі вуглеводи можна розподілити на дві великі групи:

1. Прості сахара: моносахариди, монози – не здатні до реакції гідролізу.

2. Складні сахара: полісахариди, поліози – здатні до реакції гідролізу. Полісахариди у свою чергу можна розподілити на дві групи:

а) сахароподібні полісахариди;

б) несахароподібні полісахариди.

Сахароподібні вуглеводи або олігосахариди мають солодкий смак, розчинні у воді і при гідролізі, дають невелику кількість (2 – 10) моносахаридів. Це – дисахариди, трисахариди і т. д.

Несахароподібні складні вуглеводи не мають солодкого смаку, або зовсім не розчиняються у воді, або набухають у ній, утворюючи колоїдні речовини. Вони є високомолекулярними речовинами і називаються вищими полісахаридами. При частковому гідролізі вони розпадаються на більш прості полісахариди, або дисахариди, а при повному гідролізі – на сотні тисяч молекул моносахаридів.

Полісахариди бувають: гомогенні – якщо містять залишки одного і того ж моносахариду, або гетерогенні – якщо до їх складу входять залишки різних моносахаридів.