3. Типи хімічних зв’язків в органічних сполуках

Деяка частина органічних молекул має аніонну структуру, тобто містить іонні зв’язки. Найбільш розповсюдженим типом зв’язків в органічних сполуках є ковалентні зв’язки. Також дуже розповсюджені водневі зв’язки, що в багатьох випадках зумовлює специфічні фізико-хімічні властивості органічних сполук.

3.1. Характеристики ковалентного зв’язку

Характеристикою зв’язку є його енергія (та, що виділяється при його утворенні).

Специфічними особливостями є такі:

1) напрямленість у просторі;

2) валентні кути між напрямками зв’язків:

• для насичених ~ 109°;

• для алкенів ~ 120°;

• для алкінів ~ 180°.

3) довжина зв’язку:

• простий – 0,154 нм;

• кратний подвійний – 0,134 нм;

• кратний потрійний – 0,121 нм;

• ароматичний (кон’югований) – 0,141 нм.

4) полярність, поляризованість.

Полярність зв’язку зумовлюється різницею електронегативності атомів, що утворюють цей зв’язок. Чим більша різниця електронегативності атомів, тим більша полярність зв’язку.

Неполярні — Cl–Cl; N≡N.

П олярні —

Поляризованість – зумовлена зміною полярності зв’язку під дією зовнішніх факторів. При цьому неполярний зв'язок може стати полярним, а полярний – може збільшити свою полярність до граничної межі, а саме до розриву ковалентного зв’язку.

3.2. Електронні впливи (електронні ефекти в молекулах)

Ефекти в органічній хімії є розширеним поясненням теорії Бутлерова, а саме положення про взаємний вплив атомів і груп атомів, що впливає на фізико-хімічні властивості молекули в цілому. Виділяють два основних типи взаємного впливу атомів, що відповідають двом типам зміщення електронної густини у молекулах:

- індуктивні (індукційні) ефекти, зумовлюють зміщення електронної густини по системі простих зв’язків (σ-зв’язків);

- мезомерні ефекти зумовлені зміщенням густини по системі кон’югованих π-зв’язків.

Якщо атом чи група атомів притягає до себе електронну густину, то ефект позначається знаком «–», а якщо відштовхує то — «+».

+І — позитивний індуктивний ефект;

–І — негативний індуктивний ефект;

+М — позитивний мезомерний ефект;

–М — негативний мезомерний ефект.

3.3. σ-(Сігма) та π-(пі)-зв’язки

П ри утворенні σ-зв’язків електронні орбіталі перетинається таким чином, що уявна лінія, яка з’єднує центри ядер, пронизує зону згущення електронної густини, при цьому сили відштовхування між ядрами і сили притягування ядер до місця згущення електронної густини діють по одній прямій.

3.4. Типи утворення і види ковалентних зв’язків

Є два типи утворення ковалентних зв’язків:

1) «Класичний» (рівноподільний), полягає в тому, що кожен з атомів, які утворюють зв’язок, надає до спільної пари електронів по одному електрону.

2) Донорно-акцепторний тип полягає в тому, що один з атомів надає у спільне користування неподілену пару електронів (донор), а інший, який має вакантні орбіталі, тобто незаповнені оболонки, «сідає» на цю пару і користується нею на рівних засадах з донором (акцептор).

Ковалентні зв’язки при розриві можуть утворювати частинки різного типу:

1) гомолітичний розрив (гомоліз):

А : В А· + В· – радикали;

2) гетеролітичний розрив (гетероліз):

А :] В [A:]^– + B⁺.

Гомоліз передує перебігу реакцій за радикальним механізмом, а гетероліз – іонним механізмом (аніонним чи катіонним).