- •Передмова
- •1. Предмет органічної хімії
- •2. Електронна будова атому Карбону
- •2.1. Поняття про гібридизацію атомів Карбону.
- •3. Типи хімічних зв’язків в органічних сполуках
- •3.1. Характеристики ковалентного зв’язку
- •3.2. Електронні впливи (електронні ефекти в молекулах)
- •3.4. Типи утворення і види ковалентних зв’язків
- •4. Класифікація органічних сполук
- •5.1. Номенклатура і загальні принципи сучасної хімічної термінології
- •5.2. Ізомерія алканів та їх одновалентних залишків (алкілів)
- •5.3. Поняття про первинні, вторинні, третинні атоми Карбону
- •5.4. Правила номенклатури iupac
- •5.5. Методи добування алканів
- •5.6. Хімічні властивості алканів
- •5.7. Окремі представники
- •6. Алкени
- •6.1. Ізомерія алкенів
- •6.2. Номенклатура
- •6.3. Методи добування
- •6.4. Хімічні властивості
- •6.5. Просторова будова (стереохімія) алкенів (гомологів етену)
- •6.6. Окремі представники
- •7.1. Методи добування
- •7.2. Хімічні властивості
- •7.3. Окремі представники
- •8. Алкадієни
- •8.1. Ізомерія алкадієнів
- •8.2. Класифікація
- •8.3. Методи добування
- •8.4. Хімічні властивості
- •8.5. Окремі представники
- •9. Циклоалкани
- •9.1. Номенклатура. Ізомерія
- •9.2. Будова циклоалканів
- •9.3. Сучасні уявлення про будову малих циклів
- •9.4. Стереохімія циклоалканів
- •9.5. Окремі представники
- •10. Арени (Ароматичні вуглеводні)
- •10. 1. Класифікація ароматичних сполук
- •10.2. Ароматичні вуглеводні з одним бензеновим ядром
- •10.2.1. Будова молекули бензену
- •10.2.2. Гомологи бензену
- •10.2.3. Ізомерія та номенклатура.
- •10.2.4. Методи добування бензену та його гомологів.
- •10.2.5. Хімічні властивості
- •10.2.6. Окремі представники
- •10.3. Багатоядерні ароматичні вуглеводні
- •10.3.1. Багатоядерні ароматичні вуглеводні з неконденсованими бензеновими ядрами
- •1. Група дифенілу.
- •2. Дифенілметан.
- •3. Група трифенілметану.
- •10.3.2. Багатоядерні ароматичні сполуки з конденсованими ядрами
- •11. Галогеновуглеводні
- •11.1. Класифікація
- •11.2. Номенклатура
- •11.3. Ізомерія
- •11.3. Методи добування
- •11.4. Хімічні властивості
- •11.5. Окремі представники
- •12. Гідроксисполуки (спирти)
- •12.1. Класифікація
- •12.2. Номенклатура
- •12.3. Ізомерія
- •12.4. Фізичні властивості
- •12.5. Методи добування одноатомних спиртів
- •12.6. Хімічні властивості спиртів
- •12.7. Окремі представники
- •13. Багатоатомні спирти
- •13.1. Хімічні властивості
- •13.2. Окремі представники
- •14.Феноли
- •14.1. Номенклатура
- •14.2. Методи добування
- •14.3. Фізичні властивості
- •14.4. Хімічні властивості.
- •14.5. Окремі представники
- •15. Етери
- •15.6. Хімічні властивості
- •15.7. Окремі представники
- •16. Оксосполуки ( альдегіди і кетони)
- •16.1. Класифікація
- •16.2. Ізомерія
- •16.3. Номенклатура
- •16.4. Методи добування
- •16.5. Фізичні властивості
- •16.6. Хімічні властивості
- •16.7. Окремі представники
- •17. Карбонові кислоти
- •17.1. Одноосновні карбонові кислоти
- •17.1.1. Номенклатура
- •Назви деяких карбонових кислот
- •17.1.2. Ізомерія
- •17.1.3. Методи добування
- •17.1.4. Фізичні властивості
- •17.1.5. Хімічні властивості
- •17.1.6. Окремі представники
- •17.2. Дикарбонові кислоти
- •Назви деяких дикарбонових кислот
- •17.2.1. Методи добування
- •17.2.2. Фізичні властивості
- •17.2.3. Хімічні властивості
- •17.2.4. Окремі представники
- •17.3. Ненасичені монокарбонові кислоти
- •Назви деяких ненасичених монокарбонових кислот
- •18. Жири
- •18.1. Фізичні властивості
- •18.2. Методи добування
- •18.3. Хімічні властивості
- •18.4. Застосування жирів
- •19. Гідроксикарбонові кислоти. Гідроксикислоти
- •19.1. Ізомерія
- •19.2. Методи добування
- •19.3. Фізичні властивості
- •19.4. Хімічні властивості
- •20. Оптична ізомерія гідроксикислот
- •21. Вуглеводи
- •21.1. Класифікація вуглеводів
- •21.2. Моносахариди
- •21.2.1. Будова моносахаридів
- •21.2.2. Стереохімія моноз
- •21.2.3. Циклічна структура моносахаридів
- •21.2.4. Характер окисних кілець
- •21.2.5. Таутомерна рівновага моносахаридів. Явище мутаротації
- •21.2.6. Поняття про конформаційну ізомерію
- •21.2.7. Методи добування
- •21.2.8. Фізичні властивості
- •21.2.9. Хімічні властивості
- •21.2.10. Окремі представники
- •21.3. Полісахариди
- •21.3.1. Олігосахариди (сахароподібні полісахариди)
- •21.3.1.1. Дисахариди (біози)
- •21.3.1.2. Глікозил-глікози (відновлювальні дисахариди)
- •21.3.1.3. Глікозил-глікозиди, або невідновлювальні дисахариди
- •21.3.2. Вищі полісахариди (поліози, несахароподібні складні вуглеводи)
- •22. Нітрогеновмісні органічні сполуки
- •22.1. Нітросполуки жирного й ароматичного рядів
- •22.1.1. Класифікація
- •22.1.2. Номенклатура
- •22.1.3. Ізомерія
- •22.1.4. Методи добування
- •22.1.5. Фізичні властивості
- •22.1.6. Хімічні властивості нітросполук
- •22.1.7. Окремі представники
- •22.2.1. Класифікація
- •22.2.2. Номенклатура
- •22.2.3. Ізомерія
- •22.2.4. Методи добування
- •22.2.5. Фізичні властивості
- •22.2.6. Хімічні властивості
- •22.2.7. Окремі представники
- •22.3. Ароматичні діазо- та азосполуки
- •22.3.1. Номенклатура
- •22.3.2. Методи добування
- •22.3.3. Фізичні властивості
- •22.3.4. Хімічні властивості
- •22.4. Амінокислоти
- •22.4.1. Класифікація
- •22.4.2. Номенклатура
- •22.4.3. Ізомерія
- •22.4.4. Методи добування
- •22.4.5. Будова молекул
- •22.4.6. Фізичні властивості
- •22.4.7. Хімічні властивості
- •22.4.8. Окремі представники
- •22.5.1. Виділення з природних джерел і очищення
- •22.5.2. Фізичні і хімічні властивості
- •22.5.3. Рівні структурної організації молекули білка
- •Вторинна структура білкових молекул:
- •22.5.4. Класифікація білків
- •22.5.5. Ідентифікація білків
- •23. Гетероциклічні сполуки
- •23.3.2. П’ятичленні гетероцикли з декількома гетероатомами
- •23.4. Шестичленні гетероциклічні сполуки
- •23.4.1. Шестичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом та їх похідні
- •23.4.1.1. Поняття про алкалоїди
- •23.4.2. Шестичленні гетероциклічні сполуки з двома атомами Нітрогену
- •Література Основна
- •Додаткова
- •Органічна хімія Курс лекцій для студентів
18. Жири
Жири – це естери гліцерину та вищих карбонових кислот. Загальна формула:
де R′, R″, R″′ – радикали (алкільні залишки) вищих жирних карбонових кислот.
Будову жирів було встановлено в 1822 році французьким хіміком М. Шевралем. У 1854 році М. Бертло довів будову жирів, отримавши їх шляхом нагрівання гліцерину з вищими жирними кислотами в ампулах.
Гліцерин входить до складу усіх природних жирів. Кислоти, які входить до складу жирів – дуже різноманітні. Зараз виділено із жирів біля 50 різноманітних кислот. До складу жирів входять насичені і ненасичені вищі жирні карбонові кислоти з одним або декількома подвійними зв’язками і навіть з потрійним зв’язком.
Важливо, що майже всі жирні кислоти, які входить до складу жирів, мають парне число атомів Карбону і мають нерозгалужений вуглецевий ланцюг. Найчастіше зустрічаються кислоти вуглецевий ланцюг, яких складається із 16 і 18 атомів Карбону.
Насичені кислоти: пальмітинова (С15Н31СООН) і стеаринова (С17Н35СООН ).
Ненасичені кислоти: олеїнова (С17Н33СООН), лінолева (С17Н31СООН), ліноленова (С17Н29СООН).
Часто в жирах зустрічаються такі насичені кислоти: лауринова (С11Н23СООН) і міристинова (С13Н27СООН).
Як правило, всі естери, які входить до складу жирів є повними естерами, тобто похідними гліцерину, залишок якого зв’язаний з трьома залишками вищих карбонових кислот. Такі повні естери гліцерину називають тригліцеридами.
Однак зустрічаються і неповні естери, в яких залишок гліцерину зв’язаний лише з двома залишками кислот.
.
Найчастіше жирні кислоти, які входить до складу природного жиру, бувають різні. Наприклад, зустрічаються жири, які мають залишки двох або трьох різних кислот:
олеодистеарин, який має один залишок олеїнової кислоти і два залишки стеаринової кислоти;
олеопальмітостеарин – має залишки олеїнової, пальмітинової і стеаринової кислот.
.
Тригліцериди які мають три залишки якої-небудь однієї кислоти, зустрічаються лише в не багатьох жирах або отримують синтетично. Жири, які мають залишки однакових кислот (R′ = R″ = R″′) – називають простими. Якщо ж залишки R′, R″, R″′ різні, то такі тригліцериди називають змішаними.
18.1. Фізичні властивості
За фізичними властивостями жири можуть бути твердими і рідкими.
Тваринні жири (яловичий, баранячий, свинячий) – тверді, вони містять в основному залишки насичених кислот (пальмітинової і стеаринової).
Рослинні жири – олії, містять переважно залишки ненасичених кислот (олеїнової, лінолевої, ліноленової) та деяких інших.
Так свинячий жир – складається з тригліцеридів пальмітинової, стеаринової та олеїнової кислот.
Коров’яче масло – складається з тригліцеридів пальмітинової, масляної та олеїнової кислот. Під час довгого стояння на повітрі жири частково окиснюються киснем повітря і гіркнуть.
Консистенція жирів, тобто ступінь їх густини або м’якості залежить від співвідношення насичених і ненасичених кислот, які входять до складу жирів.
Жири дуже мало розчинні у воді. Але добре розчинні в діетиловому та петролейному етерах.
Для характеристики різних жирів велике значення має визначення числа омилення, йодного числа та кислотного числа.
Число омилення.
Якщо жири нагрівати з розчином лугу то жирні кислоти, які утворюються в процесі гідролізу жиру, будуть нейтралізуватися лугом (з утворенням солі, тобто мила) і в результаті цього частина лугу буде до кінця гідролізу витрачена.
Число омилення – це число міліграмів калій гідроксиду (КОН), затраченого на нейтралізацію жирних кислот при омиленні 1 г жиру. Чим нижче число омилення, тим більша молекулярна маса жирних кислот, які входять до складу цього жиру, і навпаки, чим вище число омилення, тим менша молекулярна маса кислот, які входять до складу жиру.
Йодне число.
Йодне число є показником ненасиченості жиру. Йодне число – це кількість грамів йоду, який приєднується до 100 г жиру. Чим вище йодне число – тим більш ненасиченим є даний жир, тим більше подвійних зв’язків міститься в жирних кислотах.
Кислотне число.
Кислотним числом називається показник, який характеризує кількість вільних жирних кислот в жирі. Кислотне число виражається в міліграмах калій гідроксиду, витраченого на нейтралізацію вільних жирних кислот, які містяться в 1 г жиру. По значенню кислотного числа, можна визначити якість жиру.
