17.1.5. Хімічні властивості

Карбоксильна група являє собою поєднання карбонілу з гідроксилом —ОН. Ці групи взаємно впливають одна на одну. Цей вплив виявляється в мезомерному ефекті p,π-спряження, в результаті якого p-електрони атома Оксигену гідроксилу зміщені до атома Оксигену карбонілу (+М–ефект.)

.

Таке зміщення електронів у карбоксильній групі приводить до полярності зв’язку О–Н і відповідно до його послаблення, а також до зменшення часткового заряду δ⁺ на карбоксильному атомі Карбону. В результаті атом Гідрогену в групі гідроксилу ОН стає значно активнішим, ніж в групі спиртів і може відщеплюватися у вигляді протона Н⁺. Тому карбонові кислоти, на відміну від спиртів, дисоціюють у водних розчинах.

Хімічні властивості карбонових кислот зумовлені перш за все наявністю в їх молекулах карбоксильної групи.

І. Кислотні властивості (реакції з розривом зв’язку О–/–Н)

1. Дисоціація кислот:

Порівняно з мінеральними кислотами (HCl, HBr, HІ, H₂SO₄, HNO₃, H₃PO₄) органічні кислоти набагато слабші, але сильніші від вугільної кислоти. Сама сильна карбонова кислота – мурашина.

2. Утворення солей

Карбонові кислоти при взаємодії з активними металами, основами, основними оксидами утворюють солі:

ІІ. Основні властивості (реакції з розривом зв’язку С–/–ОН).

1. Утворення галогенангідридів кислот:

2. Утворення ангідридів кислот:

3. Утворення амідів кислот:

4. Утворення естерів кислот (реакція естерифікації):

ІІІ. Реакції з участю α-водневого атому.

Карбоксильна група є електрофільною і виявляє негативний індуктивний ефект (-І-ефект), під впливом якого електронна густина на α- атомі Карбону алкільного залишку зменшується .

Внаслідок цього даний атом Карбону сильніше притягує до себе електронні пари від атомів Гідрогену і тим самим підвищує активність α-водневих атомів, які стають рухливими і можуть брати участь у реакціях заміщення.

17.1.6. Окремі представники

Мурашина кислота – була добута з червоних лісових мурашок. Солі мурашиної кислоти – форміати.

Мурашина кислота застосовується в промисловому органічному синтезі, у текстильній промисловості, при дублені шкіри, у харчовому виробництві для консервування соків.

Оцтова кислота відома з глибокої давнини у вигляді оцту, який утворюється при оцтовокислому бродінні спиртових напоїв. Оцтова кислота і її солі широко застосовуються в різних галузях народного господарства і хімічній промисловості.

Солі оцтової кислоти називають – ацетатами.

Пальмітинова кислота С₁₅Н₃₁СООН.

Стеаринова кислота С₁₇Н₃₅СООН.

Ці кислоти входять до складу більшості жирів.

Пальмітинова кислота є складовою частиною бджолиного воску. Солі цих кислот натрію та калію – є мила. Суміш пальмітинової і стеаринової кислоти називають стеарином і використовують для виготовлення свічок.

17.2. Дикарбонові кислоти

Дикарбоновими кислотами називають органічні сполуки, молекули яких містять дві карбоксильні групи. Розрізняють насичені і ненасичені дикарбонові кислоти. Склад насичених дикарбонових кислот можна зобразити загальною формулою С_nН_2n(СООН)₂.

Дикарбонові кислоти називають переважно за історичною номенклатурою, яка пов’язана головним чином з першим джерелом добування або виділення дикарбонової кислоти.

За систематичною номенклатурою ці кислоти називають так: до назви відповідного насиченого вуглеводню з такою самою кількістю атомів Карбону, як і в головному ланцюгу дикарбонової кислоти, додають закінчення – -діова і слова кислота.

Всі карбонові кислоти, крім щавлевої і малонової, мають ізомери з розгалуженим вуглецевим ланцюгом.