- •Передмова
- •1. Предмет органічної хімії
- •2. Електронна будова атому Карбону
- •2.1. Поняття про гібридизацію атомів Карбону.
- •3. Типи хімічних зв’язків в органічних сполуках
- •3.1. Характеристики ковалентного зв’язку
- •3.2. Електронні впливи (електронні ефекти в молекулах)
- •3.4. Типи утворення і види ковалентних зв’язків
- •4. Класифікація органічних сполук
- •5.1. Номенклатура і загальні принципи сучасної хімічної термінології
- •5.2. Ізомерія алканів та їх одновалентних залишків (алкілів)
- •5.3. Поняття про первинні, вторинні, третинні атоми Карбону
- •5.4. Правила номенклатури iupac
- •5.5. Методи добування алканів
- •5.6. Хімічні властивості алканів
- •5.7. Окремі представники
- •6. Алкени
- •6.1. Ізомерія алкенів
- •6.2. Номенклатура
- •6.3. Методи добування
- •6.4. Хімічні властивості
- •6.5. Просторова будова (стереохімія) алкенів (гомологів етену)
- •6.6. Окремі представники
- •7.1. Методи добування
- •7.2. Хімічні властивості
- •7.3. Окремі представники
- •8. Алкадієни
- •8.1. Ізомерія алкадієнів
- •8.2. Класифікація
- •8.3. Методи добування
- •8.4. Хімічні властивості
- •8.5. Окремі представники
- •9. Циклоалкани
- •9.1. Номенклатура. Ізомерія
- •9.2. Будова циклоалканів
- •9.3. Сучасні уявлення про будову малих циклів
- •9.4. Стереохімія циклоалканів
- •9.5. Окремі представники
- •10. Арени (Ароматичні вуглеводні)
- •10. 1. Класифікація ароматичних сполук
- •10.2. Ароматичні вуглеводні з одним бензеновим ядром
- •10.2.1. Будова молекули бензену
- •10.2.2. Гомологи бензену
- •10.2.3. Ізомерія та номенклатура.
- •10.2.4. Методи добування бензену та його гомологів.
- •10.2.5. Хімічні властивості
- •10.2.6. Окремі представники
- •10.3. Багатоядерні ароматичні вуглеводні
- •10.3.1. Багатоядерні ароматичні вуглеводні з неконденсованими бензеновими ядрами
- •1. Група дифенілу.
- •2. Дифенілметан.
- •3. Група трифенілметану.
- •10.3.2. Багатоядерні ароматичні сполуки з конденсованими ядрами
- •11. Галогеновуглеводні
- •11.1. Класифікація
- •11.2. Номенклатура
- •11.3. Ізомерія
- •11.3. Методи добування
- •11.4. Хімічні властивості
- •11.5. Окремі представники
- •12. Гідроксисполуки (спирти)
- •12.1. Класифікація
- •12.2. Номенклатура
- •12.3. Ізомерія
- •12.4. Фізичні властивості
- •12.5. Методи добування одноатомних спиртів
- •12.6. Хімічні властивості спиртів
- •12.7. Окремі представники
- •13. Багатоатомні спирти
- •13.1. Хімічні властивості
- •13.2. Окремі представники
- •14.Феноли
- •14.1. Номенклатура
- •14.2. Методи добування
- •14.3. Фізичні властивості
- •14.4. Хімічні властивості.
- •14.5. Окремі представники
- •15. Етери
- •15.6. Хімічні властивості
- •15.7. Окремі представники
- •16. Оксосполуки ( альдегіди і кетони)
- •16.1. Класифікація
- •16.2. Ізомерія
- •16.3. Номенклатура
- •16.4. Методи добування
- •16.5. Фізичні властивості
- •16.6. Хімічні властивості
- •16.7. Окремі представники
- •17. Карбонові кислоти
- •17.1. Одноосновні карбонові кислоти
- •17.1.1. Номенклатура
- •Назви деяких карбонових кислот
- •17.1.2. Ізомерія
- •17.1.3. Методи добування
- •17.1.4. Фізичні властивості
- •17.1.5. Хімічні властивості
- •17.1.6. Окремі представники
- •17.2. Дикарбонові кислоти
- •Назви деяких дикарбонових кислот
- •17.2.1. Методи добування
- •17.2.2. Фізичні властивості
- •17.2.3. Хімічні властивості
- •17.2.4. Окремі представники
- •17.3. Ненасичені монокарбонові кислоти
- •Назви деяких ненасичених монокарбонових кислот
- •18. Жири
- •18.1. Фізичні властивості
- •18.2. Методи добування
- •18.3. Хімічні властивості
- •18.4. Застосування жирів
- •19. Гідроксикарбонові кислоти. Гідроксикислоти
- •19.1. Ізомерія
- •19.2. Методи добування
- •19.3. Фізичні властивості
- •19.4. Хімічні властивості
- •20. Оптична ізомерія гідроксикислот
- •21. Вуглеводи
- •21.1. Класифікація вуглеводів
- •21.2. Моносахариди
- •21.2.1. Будова моносахаридів
- •21.2.2. Стереохімія моноз
- •21.2.3. Циклічна структура моносахаридів
- •21.2.4. Характер окисних кілець
- •21.2.5. Таутомерна рівновага моносахаридів. Явище мутаротації
- •21.2.6. Поняття про конформаційну ізомерію
- •21.2.7. Методи добування
- •21.2.8. Фізичні властивості
- •21.2.9. Хімічні властивості
- •21.2.10. Окремі представники
- •21.3. Полісахариди
- •21.3.1. Олігосахариди (сахароподібні полісахариди)
- •21.3.1.1. Дисахариди (біози)
- •21.3.1.2. Глікозил-глікози (відновлювальні дисахариди)
- •21.3.1.3. Глікозил-глікозиди, або невідновлювальні дисахариди
- •21.3.2. Вищі полісахариди (поліози, несахароподібні складні вуглеводи)
- •22. Нітрогеновмісні органічні сполуки
- •22.1. Нітросполуки жирного й ароматичного рядів
- •22.1.1. Класифікація
- •22.1.2. Номенклатура
- •22.1.3. Ізомерія
- •22.1.4. Методи добування
- •22.1.5. Фізичні властивості
- •22.1.6. Хімічні властивості нітросполук
- •22.1.7. Окремі представники
- •22.2.1. Класифікація
- •22.2.2. Номенклатура
- •22.2.3. Ізомерія
- •22.2.4. Методи добування
- •22.2.5. Фізичні властивості
- •22.2.6. Хімічні властивості
- •22.2.7. Окремі представники
- •22.3. Ароматичні діазо- та азосполуки
- •22.3.1. Номенклатура
- •22.3.2. Методи добування
- •22.3.3. Фізичні властивості
- •22.3.4. Хімічні властивості
- •22.4. Амінокислоти
- •22.4.1. Класифікація
- •22.4.2. Номенклатура
- •22.4.3. Ізомерія
- •22.4.4. Методи добування
- •22.4.5. Будова молекул
- •22.4.6. Фізичні властивості
- •22.4.7. Хімічні властивості
- •22.4.8. Окремі представники
- •22.5.1. Виділення з природних джерел і очищення
- •22.5.2. Фізичні і хімічні властивості
- •22.5.3. Рівні структурної організації молекули білка
- •Вторинна структура білкових молекул:
- •22.5.4. Класифікація білків
- •22.5.5. Ідентифікація білків
- •23. Гетероциклічні сполуки
- •23.3.2. П’ятичленні гетероцикли з декількома гетероатомами
- •23.4. Шестичленні гетероциклічні сполуки
- •23.4.1. Шестичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом та їх похідні
- •23.4.1.1. Поняття про алкалоїди
- •23.4.2. Шестичленні гетероциклічні сполуки з двома атомами Нітрогену
- •Література Основна
- •Додаткова
- •Органічна хімія Курс лекцій для студентів
17.1.1. Номенклатура
Карбонові кислоти називають за систематичною та історичною номенклатурами. За систематичною номенклатурою назву кислот утворюють із назв відповідних вуглеводнів, додаючи до них закінчення -ова і слова кислота.
Головний ланцюг у молекулі кислоти вибирають так, щоб до нього обов’язково входила карбоксильна група. Положення радикалів у вуглеводневому ланцюзі позначають цифрами. Нумерацію ланцюга починають з атома Карбону карбоксильної групи.
Назви деяких карбонових кислот
Формула |
Систематична |
Історична |
Раціональна |
|
Метанова |
Мурашина |
– |
|
Етанова |
Оцтова |
– |
|
Пропанова |
Пропіонова |
Метилоцтова |
|
Бутанова |
Масляна |
Етилоцтова |
|
2-Метилпропанова |
Ізомасляна |
Диметилоцтова |
|
Пентанова |
Валеріанова |
Пропілоцтова |
|
3-Метилбутанова |
Ізовалеріанова |
Ізопропілоцтова |
|
Гексанова |
Капронова |
Бутилоцтова |
|
Гексадеканова |
Пальмітинова |
С15Н31СООН |
|
Гептадеканова |
Маргаринова |
С16Н33СООН |
|
Октадеканова |
Стеаринова |
С17Н35СООН |
Для найпоширеніших карбонових кислот широко використовують історичні назви: мурашина, оцтова, масляна, валеріанова. Ці назви пов’язані переважно з тими джерелами, з яких була виділена та чи інша кислота: мурашина – з мурашок, оцтова – з оцту, масляна – з масла і т.д.
У деяких випадках для назви кислот нескладної структури застосовують раціональну номенклатуру, в якій за основу назви беруть оцтову кислоту.
17.1.2. Ізомерія
Монокарбоновим кислотам насиченого ряду властива ізомерія, пов’язана з розгалуженням вуглецевого ланцюга. Перші три представники гомологічного ряду цих кислот ізомерів не мають. При збільшенні кількості атомів Карбону у молекулі карбонової кислоти кількість ізомерів різко збільшується:
17.1.3. Методи добування
Органічні кислоти досить поширені в рослинному та тваринному світі звідки можуть бути виділені.
Разом з тим відомо досить багато синтетичних методів добування монокарбонових кислот, які використовують як у промислових масштабах, так і в лабораторних умовах.
1. Окиснення спиртів і альдегідів:
2. Окиснення насичених вуглеводнів:
3. Карбонілювання етиленових вуглеводнів (Оксосинтез):
4. Карбоксилювання реактивів Гріньяра:
5. Гідроліз нітрилів:
6. Окиснення гомологів бензену:
7. Гідроліз жирів (див. жири).
17.1.4. Фізичні властивості
Мурашина, оцтова, пропіонова кислоти – безбарвні речовини з гострим подразливим запахом, які змішуються з водою в будь яких співвідношеннях.
Кислоти з кількістю атомів Карбону від С4 до С6 – маслянисті рідини з неприємним запахом (запах згірклого масла), розчинність яких зменшується у воді в міру збільшення їх молекулярної маси. Вищі карбонові кислоти починаючи з С10 – тверді малолеткі парафіноподібні речовини, без запаху, не розчинні у воді але розчинні в органічних розчинниках.
