- •Передмова
- •1. Предмет органічної хімії
- •2. Електронна будова атому Карбону
- •2.1. Поняття про гібридизацію атомів Карбону.
- •3. Типи хімічних зв’язків в органічних сполуках
- •3.1. Характеристики ковалентного зв’язку
- •3.2. Електронні впливи (електронні ефекти в молекулах)
- •3.4. Типи утворення і види ковалентних зв’язків
- •4. Класифікація органічних сполук
- •5.1. Номенклатура і загальні принципи сучасної хімічної термінології
- •5.2. Ізомерія алканів та їх одновалентних залишків (алкілів)
- •5.3. Поняття про первинні, вторинні, третинні атоми Карбону
- •5.4. Правила номенклатури iupac
- •5.5. Методи добування алканів
- •5.6. Хімічні властивості алканів
- •5.7. Окремі представники
- •6. Алкени
- •6.1. Ізомерія алкенів
- •6.2. Номенклатура
- •6.3. Методи добування
- •6.4. Хімічні властивості
- •6.5. Просторова будова (стереохімія) алкенів (гомологів етену)
- •6.6. Окремі представники
- •7.1. Методи добування
- •7.2. Хімічні властивості
- •7.3. Окремі представники
- •8. Алкадієни
- •8.1. Ізомерія алкадієнів
- •8.2. Класифікація
- •8.3. Методи добування
- •8.4. Хімічні властивості
- •8.5. Окремі представники
- •9. Циклоалкани
- •9.1. Номенклатура. Ізомерія
- •9.2. Будова циклоалканів
- •9.3. Сучасні уявлення про будову малих циклів
- •9.4. Стереохімія циклоалканів
- •9.5. Окремі представники
- •10. Арени (Ароматичні вуглеводні)
- •10. 1. Класифікація ароматичних сполук
- •10.2. Ароматичні вуглеводні з одним бензеновим ядром
- •10.2.1. Будова молекули бензену
- •10.2.2. Гомологи бензену
- •10.2.3. Ізомерія та номенклатура.
- •10.2.4. Методи добування бензену та його гомологів.
- •10.2.5. Хімічні властивості
- •10.2.6. Окремі представники
- •10.3. Багатоядерні ароматичні вуглеводні
- •10.3.1. Багатоядерні ароматичні вуглеводні з неконденсованими бензеновими ядрами
- •1. Група дифенілу.
- •2. Дифенілметан.
- •3. Група трифенілметану.
- •10.3.2. Багатоядерні ароматичні сполуки з конденсованими ядрами
- •11. Галогеновуглеводні
- •11.1. Класифікація
- •11.2. Номенклатура
- •11.3. Ізомерія
- •11.3. Методи добування
- •11.4. Хімічні властивості
- •11.5. Окремі представники
- •12. Гідроксисполуки (спирти)
- •12.1. Класифікація
- •12.2. Номенклатура
- •12.3. Ізомерія
- •12.4. Фізичні властивості
- •12.5. Методи добування одноатомних спиртів
- •12.6. Хімічні властивості спиртів
- •12.7. Окремі представники
- •13. Багатоатомні спирти
- •13.1. Хімічні властивості
- •13.2. Окремі представники
- •14.Феноли
- •14.1. Номенклатура
- •14.2. Методи добування
- •14.3. Фізичні властивості
- •14.4. Хімічні властивості.
- •14.5. Окремі представники
- •15. Етери
- •15.6. Хімічні властивості
- •15.7. Окремі представники
- •16. Оксосполуки ( альдегіди і кетони)
- •16.1. Класифікація
- •16.2. Ізомерія
- •16.3. Номенклатура
- •16.4. Методи добування
- •16.5. Фізичні властивості
- •16.6. Хімічні властивості
- •16.7. Окремі представники
- •17. Карбонові кислоти
- •17.1. Одноосновні карбонові кислоти
- •17.1.1. Номенклатура
- •Назви деяких карбонових кислот
- •17.1.2. Ізомерія
- •17.1.3. Методи добування
- •17.1.4. Фізичні властивості
- •17.1.5. Хімічні властивості
- •17.1.6. Окремі представники
- •17.2. Дикарбонові кислоти
- •Назви деяких дикарбонових кислот
- •17.2.1. Методи добування
- •17.2.2. Фізичні властивості
- •17.2.3. Хімічні властивості
- •17.2.4. Окремі представники
- •17.3. Ненасичені монокарбонові кислоти
- •Назви деяких ненасичених монокарбонових кислот
- •18. Жири
- •18.1. Фізичні властивості
- •18.2. Методи добування
- •18.3. Хімічні властивості
- •18.4. Застосування жирів
- •19. Гідроксикарбонові кислоти. Гідроксикислоти
- •19.1. Ізомерія
- •19.2. Методи добування
- •19.3. Фізичні властивості
- •19.4. Хімічні властивості
- •20. Оптична ізомерія гідроксикислот
- •21. Вуглеводи
- •21.1. Класифікація вуглеводів
- •21.2. Моносахариди
- •21.2.1. Будова моносахаридів
- •21.2.2. Стереохімія моноз
- •21.2.3. Циклічна структура моносахаридів
- •21.2.4. Характер окисних кілець
- •21.2.5. Таутомерна рівновага моносахаридів. Явище мутаротації
- •21.2.6. Поняття про конформаційну ізомерію
- •21.2.7. Методи добування
- •21.2.8. Фізичні властивості
- •21.2.9. Хімічні властивості
- •21.2.10. Окремі представники
- •21.3. Полісахариди
- •21.3.1. Олігосахариди (сахароподібні полісахариди)
- •21.3.1.1. Дисахариди (біози)
- •21.3.1.2. Глікозил-глікози (відновлювальні дисахариди)
- •21.3.1.3. Глікозил-глікозиди, або невідновлювальні дисахариди
- •21.3.2. Вищі полісахариди (поліози, несахароподібні складні вуглеводи)
- •22. Нітрогеновмісні органічні сполуки
- •22.1. Нітросполуки жирного й ароматичного рядів
- •22.1.1. Класифікація
- •22.1.2. Номенклатура
- •22.1.3. Ізомерія
- •22.1.4. Методи добування
- •22.1.5. Фізичні властивості
- •22.1.6. Хімічні властивості нітросполук
- •22.1.7. Окремі представники
- •22.2.1. Класифікація
- •22.2.2. Номенклатура
- •22.2.3. Ізомерія
- •22.2.4. Методи добування
- •22.2.5. Фізичні властивості
- •22.2.6. Хімічні властивості
- •22.2.7. Окремі представники
- •22.3. Ароматичні діазо- та азосполуки
- •22.3.1. Номенклатура
- •22.3.2. Методи добування
- •22.3.3. Фізичні властивості
- •22.3.4. Хімічні властивості
- •22.4. Амінокислоти
- •22.4.1. Класифікація
- •22.4.2. Номенклатура
- •22.4.3. Ізомерія
- •22.4.4. Методи добування
- •22.4.5. Будова молекул
- •22.4.6. Фізичні властивості
- •22.4.7. Хімічні властивості
- •22.4.8. Окремі представники
- •22.5.1. Виділення з природних джерел і очищення
- •22.5.2. Фізичні і хімічні властивості
- •22.5.3. Рівні структурної організації молекули білка
- •Вторинна структура білкових молекул:
- •22.5.4. Класифікація білків
- •22.5.5. Ідентифікація білків
- •23. Гетероциклічні сполуки
- •23.3.2. П’ятичленні гетероцикли з декількома гетероатомами
- •23.4. Шестичленні гетероциклічні сполуки
- •23.4.1. Шестичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом та їх похідні
- •23.4.1.1. Поняття про алкалоїди
- •23.4.2. Шестичленні гетероциклічні сполуки з двома атомами Нітрогену
- •Література Основна
- •Додаткова
- •Органічна хімія Курс лекцій для студентів
1. Предмет органічної хімії
Органічна хімія – наука, що вивчає сполуки Карбону, крім найпростіших його сполук таких як CO, CO2, H2CO3 та її солей.
На даний момент відомо близько 12 млн. природних і синтетичних органічних сполук (порівняно з неорганічними, яких налічується дещо більше 700 тис.). Така різноманітність органічних сполук зумовлюється властивостями Карбону, що здатний, на відміну від переважної більшості елементів, утворювати зв’язки з власними атомами, за рахунок чого утворюються різноманітні ланцюжки з атомів Карбону: лінійні, розгалужені, циклічні, замкнені. Крім того, за рахунок специфічної електронної будови, атоми Карбону можуть утворювати прості (одинарні, ординарні) і кратні (ненасичені, ароматичні), а також бананові зв’язки.
Сировинні джерела органічних сполук: природний газ, нафта, торф, деревина, інші рослинні матеріали. Сировина для харчової промисловості в основному складається з органічних сполук різних класів, що відрізняються фізико-хімічними властивостями, а головне – видами та інтенсивністю біологічної дії на організм людини; саме біологічноактивні речовини становлять найбільший інтерес для розвитку технологій оздоровчого та протекторного харчування.
2. Електронна будова атому Карбону
(Незбуджений стан):
Енергію, що витрачається на збудження 2s-електрону на найбільш високий енергетичний 2р-підрівень, з надлишком покриває виділення енергії за рахунок утворення чотирьох ковалентних зв’язків порівняно з енергією двох ковалентних зв’язків для незбудженого атому Карбону. Тому в переважній більшості сполуки Карбону є чотирьохвалентними.
Сполуки двохвалентного атому Карбону (С) є надзвичайно нестійкими і дуже реакційноздатними.
2.1. Поняття про гібридизацію атомів Карбону.
Зважаючи на електронну формулу атому Карбону в збудженому стані, Карбон має чотири валентні електрони, один з яких відрізняється за усіма параметрами від інших, а це означає, що зв’язок утворений s-електроном обов’язково повинен був би відрізнятися від інших зв’язків.
У разі гібридизації одної s- та трьох р-орбіталей утвориться чотири sp3-гібридних орбіталей, що повністю ідентичні за енергією, формою, взаємним розташуванням у просторі. Ці орбіталі розташовані у просторі таким чином, що зорієнтовані від центру уявного тетраедру до його вершин. Ця гібридизація має назву тетрагональної, в ній кути між напрямками гібридних орбіталей складають близько 109°. Вона характерна для насичених сполук Карбону – алканів.
Для сполук, що містять ненасичені подвійні зв’язки, є характерною sp2-гібридизація.
В ній три гібридні орбіталі розташовані в одній площині під кутами 120°, а негібридизована р-орбіталь зорієнтована перпендикулярно цій площині. Ця гібридизація ще має назву тригональної або плоскої.
Для сполук з потрійними зв’язками характерна sp-гібридизація, в утворенні якої беруть участь s- i якась р-орбіталь, причому ще дві р-орбіталі лишаються негібридизованими. Негібридизовані р-орбіталі розташовані у двох взаємно-перпендикулярних площинах, а гібридні sp-орбіталі орієнтуються вздовж лінії перетину цих площин. Ця гібридизація має назву лінійна.
