11.5. Окремі представники
Метилхлорид добувають у промисловості хлоруванням метану. Використовується як алкілюючий реагент в органічному синтезі.
Дихлоретан широко використовується як органічний розчинник для екстракції жирів і восків, знежирювання хутра, металевих виробів перед хромуванням та нікелюванням; при виробництві вінілхлориду, етиленгліколю тощо.
Хлороформ широко використовується як розчинник, а також як вихідна речовина для різних синтезів.
Контрольні запитання та завдання
1. Запропонуйте схему синтезу: хлористого етилу; фтористого етилу; йодистого етилу; ізопропілброміду; хлористого бензилу.
2. Запропонуйте схеми можливих лабораторних синтезів з бензену, толуену та необхідних аліфатичних та неорганічних реагентів, наведених нижче сполук: п-бромбензилхлориду; 1,3,5-трихлорбензену.
3. Напишіть рівняння реакцій втор-бутилброміду з такими реагентами: NaOH (водн.); КОН (спирт.); Na (мет.); Mg (етер); NН3; NaСN.
4. Розмістіть сполуки кожної групи у порядку зміни легкості дегідрогалогенування під дією концентрованого спиртового розчину КОН:
а) ізобутилбромід, трет-бутилбромід, втор-бутилбромід;
б) 2-хлор-2-метилбутан, 1-хлор-2,3-диметилпентан, 3-хлоропентан;
в) 2-бром-1-фенілпропан, та 3-бром-1-фенілпропан.
5. Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна розрізнити:
а) 4-хлор-1-бутен та н-бутилбромід; б) бромоциклогексан та бромобензен. Поясніть перебіг цих реакцій.
12. Гідроксисполуки (спирти)
12.1. Класифікація
Спирти поділяють за такими ознаками:
1. За кількістю ОН– груп у молекулі: одно-, дво-, три- і взагалі багатоатомні спирти. Наприклад:
2. За будовою вуглеводневого залишку, сполученого з –ОН групою: насичені, ненасичені, циклічні, ароматичні, гетероциклічні спирти.
3. Одноатомні спирти поділяють за типом атома Карбону, з яким сполучена −ОН група: первинні, вторинні, третинні:
.
12.2. Номенклатура
1. Тривіальна номенклатура:
2. За замісниковою (залишково-функціональною) номенклатурою − спирти називають відповідно назві вуглеводневого залишку, з яким сполучена гідроксильна група, наприклад:
3. За раціональною номенклатурою будь-який спирт розглядається як продукт заміщення одного або кількох атомів Гідрогену на вуглеводневі залишки в радикалі найпростішого спирту − метилового СН3ОН, який має назву карбінол. Наприклад:
4. За систематичною (IUPAC) номенклатурою назва спирту утворюється від назви відповідного алкану додаванням до неї закінчення -ол з позначенням номера атома Карбону, біля якого вона розміщена, причому останній обов’язково повинен бути у складі основного ланцюга, а нумерація вуглецевого ланцюга починається з того кінця, до якого ближче розміщена функціональна група −ОН. Наприклад:
Дво-, три- і т.д. основні спирти за систематичною номенклатурою IUPAC називають відповідно до існуючих правил, додаючи до назви алкану закінчення -діол,-тріол і т.д. Наприклад:
.
12.3. Ізомерія
В ряду насичених одноатомних спиртів можлива: а) ізомерія вуглецевого скелета вуглеводневого залишку; б) ізомерія положення гідроксильної групи в однакових ланцюгах; в) конформаційна ізомерія.
Для ненасичених і циклічних спиртів існує цис-, транс-ізомерія. Наприклад:
