10.2.6. Окремі представники

Бензен – безбарвна рідина з характерним запахом. Його виділяють із газів під час коксування разом з ізомерними ксилолами, отруйний.

Бензен є вихідною сполукою для синтезу інсектицидів, барвників та лікарських препаратів. Раніше він широко використовувався як розчинник і екстрагент, однак у наш час втратив своє значення через вогненебезпечність та токсичність.

Толуен добувають як і бензен з коксового газу. Використовується як розчинник, добавка до моторного палива, є вихідною сполукою для синтезу нітропохідних толуену, бензенової кислоти, сахарину.

Ксилени. Технічне значення мають о- та п-ксилени, які окиснюються відповідно до о-фталевої та терефталевої кислот. Остання використовується в синтезі поліестерних полімерів.

Етилбензен. Добувають алкілюванням бензену етиленом за наявності алюміній хлориду. Т_кип 136,1°С. Використовують для синтезу стирену.

Ізопропілбензен. Добувають із бензену, алкілюючи його пропеном. Т_кип 152°С. Використовують у промисловості для синтезу фенолу та ацетону.

Стирен, С₆Н₅–СН=СН₂ – найпростіший представник ароматичних вуглеводнів, у бічному ланцюгу якого є ненасичений зв'язок. Рідина з приємним ароматом (запах квітів). Добувають стирен у великих кількостях різними методами:

.

Стирен дуже легко полімеризується у склоподібний полімер – полістирен. (М. м. від 20000 – 30000). Застосовується як ізоляційний матеріал.

Стирен використовують також для співполімеризації з бутадієном при добуванні деяких видів синтетичних каучуків.

10.3. Багатоядерні ароматичні вуглеводні

Багатоядерними ароматичними вуглеводнями називають такі вуглеводні, молекули яких складаються з двох або більшої кількості бензенових ядер.

Розрізняють багатоядерні вуглеводні з неконденсованими бензеновими ядрами (ядра не мають спільних атомів Карбону) і з конденсованими бензеновими ядрами (ядра мають спільні атоми Карбону).

10.3.1. Багатоядерні ароматичні вуглеводні з неконденсованими бензеновими ядрами

Вони в свою чергу поділяються на вуглеводні з безпосередньо зв’язаними ядрами (група дифенілу) і вуглеводні з бензеновими ядрами зв’язаними через атоми Карбону, що не входять до циклу (дифенілметан, трифенілметан, дифенілетан).

1. Група дифенілу.

Дифеніл містить два безпосередньо зв’язаних одне з одним ядер бензену. Міститься в кам’яновугільній смолі.

, С₆Н₅–С₆Н₅ ,

2,6,2',6' – орто-, 3,5,3',5' – мета-, 4,4'– пара-положення.

Добування дифенілу: 1. У промисловості дифеніл добувають піролізом бензену (пропусканням парів бензену через розплавлений свинець):

1. За реакцією Вюрца-Фіттіга із іодобензену:

Дифеніл – кристалічна речовина з Т_пл 70°С, Т_кип 254°С, термічно стійкий. У хімічному відношенні веде себе аналогічно бензену, застосовується як теплоносій у різних теплообмінних апаратах (парових котлах, реакторах).

Важливим похідним дифенілу є бензидин. У промисловості його добувають з нітробензену через гідразобензен ізомеризацією останнього під впливом кислот за Зініним (бензидинові перегрупування)

2. Дифенілметан.

Дифенілметан

– кристалічна речовина із запахом апельсинів, з Т_пл 26°С, Т_кип 262°С, застосовується в парфумерії.