203

МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ І НАУКИ УКРАЇНИ

НАЦІОНАЛЬНИЙ УНІВЕРСИТЕТ ХАРЧОВИХ ТЕХНОЛОГІЙ

С.І Шульга, Г.О. Лезенко, М.Г. Сулейманова,

В.І. Баєвська, Н.Ю. Зінченко

ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

Курс лекцій для студентів

напрямів підготовки «Харчова технологія та інженерія» і «Хімічна технологія та інженерія» денної та заочної форм навчання

СХВАЛЕНО на засіданні кафедри органічної хімії Протокол №8 від 21.03.07 р.

Київ НУХТ 2007

Органічна хімія: Курс лекцій для студентів напрямів підготовки «Харчова технологія та інженерія» і «Хімічна технологія та інженерія» денної та заочної форм навчання.

Уклад.: С.І Шульга, Л.О. Лезенко, М.Г.Сулейманова, В.І. Баєвська, Н.Ю. Зінченко – К.: НУХТ, 2006. – 202 с.

Рецензент: В.І. Савич

Укладачі: С.І Шульга, канд. хім. наук

Г.О. Лезенко, канд. хім. наук

М.Г. Сулейманова, канд. хім. наук

В.І. Баєвська

Н.Ю. Зінченко

Відповідальний за випуск С.І. Шульга, канд. хім. наук, доц.

© С.І. Шульга, 2007

© НУХТ, 2007

Передмова

Високий рівень знань з дисципліни «Органічна хімія» забезпечує майбутньому фахівцю можливість найкращого засвоєння наступних дисциплін професійного спрямування та кваліфіковано вирішувати питання, пов’язані зі швидко зростаючим прогресом теоретичних досліджень, синтезом нових сполук і розширеннях можливостей їх застосування, потребами новітніх технологій у харчовій та інших галузях народного господарства.

Набути знання з органічної хімії можливо лише за умов ретельної роботи над предметом, використовуючи при цьому ряд підручників, що з’явилися за останні роки. Це перш за все підручник Ю.О. Ластухіна, С.А. Воронова, Органічна хімія, Львів, видавництво «Центр Європи», 2000 та 2002 рр., а також підручник ряду співробітників кафедри органічної хімії НУХТ: Л.Д. Бобрівник, В.М. Руденко, Г.О. Лезенко, Органічна хімія, «Перун» – Ірпінь, 2002 р. Але наведені підручники досить об’ємні. Перший має об’єм за 800 стор., другий – за 500 стор.

Враховуючи те, що кількість годин, які відводяться робочими планами для студентів технологічних спеціальностей на вивчення органічної хімії, за останні роки значно зменшилася, а рівень підготовки спеціалістів сьогодення вимагає добрих знань з органічної хімії, колектив кафедри вишукує різні форми та методи для того, щоб полегшити студенту засвоїти дисципліну «Органічна хімія».

Зважаючи на вищевикладене, колектив кафедри написав тексти лекцій з органічної хімії, які безумовно полегшать задачу кожного студента щодо роботи над предметом.

Тексти лекцій охоплюють всі класи органічних сполук і в стислій формі подають матеріал по кожному класу.

Розділи 21, 23 написані завідувачем кафедри органічної хімії НУХТ, кандидатом хімічних наук, доцентом С.І. Шульгою, розділи 1 – 10 — кандидатом хімічних наук, доцентом Г.О. Лезенко, розділ 22 – кандидатом хімічних наук, доцентом М.Г. Сулеймановою, розділи 17 – 20 — старшим викладачем В.І. Баєвською, розділи 11 – 16 – асистентом Н.Ю. Зінченко.

Зміст

Передмова 3

1. Предмет органічної хімії 9

2. Електронна будова атому Карбону 9

2.1. Поняття про гібридизацію атомів Карбону. 9

3. Типи хімічних зв’язків в органічних сполуках 10

3.1. Характеристики ковалентного зв’язку 10

3.2. Електронні впливи (електронні ефекти в молекулах) 11

3.3. σ-(Сігма) та π-(пі)-зв’язки 11

3.4. Типи утворення і види ковалентних зв’язків 11

4. Класифікація органічних сполук 12

5. Алкани С_nH_2n+2 (насичені, парафінові) 13

5.1. Номенклатура і загальні принципи сучасної хімічної термінології 13

5.2. Ізомерія алканів та їх одновалентних залишків (алкілів) 13

5.3. Поняття про первинні, вторинні, третинні атоми Карбону 13

5.4. Правила номенклатури IUPAC 14

5.5. Методи добування алканів 15

5.6. Хімічні властивості алканів 17

5.7. Окремі представники 17

6. Алкени 19

6.1. Ізомерія алкенів 19

6.2. Номенклатура 19

6.3. Методи добування 20

6.4. Хімічні властивості 21

6.5. Просторова будова (стереохімія) алкенів (гомологів етену) 24

6.6. Окремі представники 25

7. Алкіни 26

7.1. Методи добування 27

7.2. Хімічні властивості 27

7.3. Окремі представники 31

8. Алкадієни 32

8.1. Ізомерія алкадієнів 32

8.2. Класифікація 32

8.3. Методи добування 33

8.4. Хімічні властивості 34

8.5. Окремі представники 35

9. Циклоалкани 36

9.1. Номенклатура. Ізомерія 36

9.2. Будова циклоалканів 37

9.3. Сучасні уявлення про будову малих циклів 38

9.4. Стереохімія циклоалканів 38

9.5. Окремі представники 40

10. Арени (Ароматичні вуглеводні) 40

10. 1. Класифікація ароматичних сполук 40

10.2. Ароматичні вуглеводні з одним бензеновим ядром 41

10.2.1. Будова молекули бензену 41

10.2.2. Гомологи бензену 43

10.2.3. Ізомерія та номенклатура. 44

10.2.4. Методи добування бензену та його гомологів. 45

10.2.5. Хімічні властивості 46

10.2.6. Окремі представники 50

10.3. Багатоядерні ароматичні вуглеводні 51

10.3.1. Багатоядерні ароматичні вуглеводні з неконденсованими бензеновими ядрами 51

10.3.2. Багатоядерні ароматичні сполуки з конденсованими ядрами 53

11. Галогеновуглеводні 57

11.1. Класифікація 57

11.2. Номенклатура 58

11.3. Ізомерія 58

11.3. Методи добування 59

11.4. Хімічні властивості 60

11.5. Окремі представники 63

12. Гідроксисполуки (спирти) 63

12.1. Класифікація 63

12.2. Номенклатура 64

12.3. Ізомерія 65

12.4. Фізичні властивості 65

12.5. Методи добування одноатомних спиртів 66

12.6. Хімічні властивості спиртів 67

12.7. Окремі представники 69

13. Багатоатомні спирти 69

13.1. Хімічні властивості 70

13.2. Окремі представники 71

14.Феноли 71

14.1. Номенклатура 72

14.2. Методи добування 72

14.3. Фізичні властивості 73

14.4. Хімічні властивості. 73

14.5. Окремі представники 75

14.6. Дво- та триатомні феноли, нафтоли та їх похідні 76

15. Етери 76

15.1. Класифікація 76

15.2. Номенклатура 77

15.3. Ізомерія 77

15.4. Методи добування 77

15.5. Фізичні властивості 78

15.6. Хімічні властивості 78

15.7. Окремі представники 79

16. Оксосполуки ( альдегіди і кетони) 79

16.1. Класифікація 79

16.2. Ізомерія 80

16.3. Номенклатура 80

16.4. Методи добування 81

16.5. Фізичні властивості 82

16.6. Хімічні властивості 83

16.7. Окремі представники 87

17. Карбонові кислоти 88

17.1. Одноосновні карбонові кислоти 88

17.1.1. Номенклатура 89

17.1.2. Ізомерія 90

17.1.3. Методи добування 90

17.1.4. Фізичні властивості 91

17.1.5. Хімічні властивості 91

17.1.6. Окремі представники 94

17.2. Дикарбонові кислоти 94

17.2.1. Методи добування 95

17.2.2. Фізичні властивості 95

17.2.3. Хімічні властивості 95

17.2.4. Окремі представники 96

17.3. Ненасичені монокарбонові кислоти 97

18. Жири 99

18.1. Фізичні властивості 101

18.2. Методи добування 101

18.3. Хімічні властивості 102

18.4. Застосування жирів 103

19. Гідроксикарбонові кислоти. Гідроксикислоти 104

19.1. Ізомерія 105

19.2. Методи добування 106

19.3. Фізичні властивості 107

19.4. Хімічні властивості 107

20. Оптична ізомерія гідроксикислот 109

21. Вуглеводи 110

21.1. Класифікація вуглеводів 111

21.2. Моносахариди 111

21.2.1. Будова моносахаридів 112

21.2.2. Стереохімія моноз 113

21.2.3. Циклічна структура моносахаридів 114

21.2.4. Характер окисних кілець 117

21.2.5. Таутомерна рівновага моносахаридів. Явище мутаротації 118

21.2.6. Поняття про конформаційну ізомерію 119

21.2.7. Методи добування 120

21.2.8. Фізичні властивості 122

21.2.9. Хімічні властивості 122

21.2.10. Окремі представники 129

21.3. Полісахариди 133

21.3.1. Олігосахариди (сахароподібні полісахариди) 133

21.3.1.1. Дисахариди (біози) 133

21.3.1.2. Глікозил-глікози (відновлювальні дисахариди) 134

21.3.1.3. Глікозил-глікозиди, або невідновлювальні дисахариди 136

21.3.2. Вищі полісахариди (поліози, несахароподібні складні вуглеводи) 138

22. Нітрогеновмісні органічні сполуки 145

22.1. Нітросполуки жирного й ароматичного рядів 146

22.1.1. Класифікація 147

22.1.2. Номенклатура 147

22.1.3. Ізомерія 147

22.1.4. Методи добування 147

22.1.5. Фізичні властивості 148

22.1.6. Хімічні властивості нітросполук 148

22.1.7. Окремі представники 151

22.2. Аміни 151

22.2.1. Класифікація 152

22.2.2. Номенклатура 152

22.2.3. Ізомерія 152

22.2.4. Методи добування 152

22.2.5. Фізичні властивості 154

22.2.6. Хімічні властивості 154

22.2.7. Окремі представники 156

22.3. Ароматичні діазо- та азосполуки 157

22.3.1. Номенклатура 157

22.3.2. Методи добування 158

22.3.3. Фізичні властивості 159

22.3.4. Хімічні властивості 159

22.4. Амінокислоти 161

22.4.1. Класифікація 161

22.4.2. Номенклатура 162

22.4.3. Ізомерія 163

22.4.4. Методи добування 163

22.4.5. Будова молекул 164

22.4.6. Фізичні властивості 164

22.4.7. Хімічні властивості 165

22.4.8. Окремі представники 166

22.5. Білки 172

22.5.1. Виділення з природних джерел і очищення 172

22.5.2. Фізичні і хімічні властивості 173

22.5.3. Рівні структурної організації молекули білка 173

22.5.4. Класифікація білків 175

22.5.5. Ідентифікація білків 176

23. Гетероциклічні сполуки 178

23.1. Класифікація 178

23.2. Номенклатура 178

23.3. П’ятичленні гетероциклічні сполуки 179

23.3.1. П’ятичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом та їх похідні 179

23.3.2. П’ятичленні гетероцикли з декількома гетероатомами 191

23.4. Шестичленні гетероциклічні сполуки 192

23.4.1. Шестичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом та їх похідні 192

23.4.1.1. Поняття про алкалоїди 196

23.4.2. Шестичленні гетероциклічні сполуки з двома атомами Нітрогену 197

Література 201