Міністерство освіти і науки, молоді та спорту України

ОДЕСЬКИЙ НАЦІОНАЛЬНИЙ ПОЛІТЕХНІЧНИЙ УНІВЕРСИТЕТ

КОНСПЕКТ ЛЕКЦІЙ

з дисципліни «Фармакогнозія»

для студентів

напряму підготовки: 6. 120201 – Фармація

Одеса: ОНПУ, 2012

Міністерство освіти і науки, молоді та спорту України

ОДЕСЬКИЙ НАЦІОНАЛЬНИЙ ПОЛІТЕХНІЧНИЙ УНІВЕРСИТЕТ

КОНСПЕКТ ЛЕКЦІЙ

з дисципліни «Фармакогнозія»

для студентів

напряму підготовки: 6. 120201 – Фармація

Затверджено

на засіданні кафедри

органічних і фармацевтичних

технологій

Протокол № 6 від 10.04.12 р.

Одеса: ОНПУ, 2012

Конспект лекцій з дисципліни „Фармакогнозія” для студентів напряму підготовки 6.120201 – Фармація / Укл.: К.О. Присяжнюк. – Одеса: ОНПУ, 2012. - с.

Укладач: Присяжнюк К.О., старш. викл.

Зміст

Стр.

Зміст 3

ПЕРЕДМОВА 4

Лекція 1. Іридоїди. ЛР та ЛРС, які містять іридоїди. 4

Лекція 2. Загальна характеристика алкалоїдів 8

Лекція 3. Протоалкалоїди. ЛР та ЛРС, які містять протоалкалоїди 11

Лекція 4. Тропанові, піролідинові та піролізидинові алкалоїди. ЛР та ЛРС, які містять тропанові, піролідинові та піролізидинові алкалоїди 14

Лекція 5. Піридинові, піперидинові та хінолізидинові алкалоїди. ЛР та ЛРС, які містять піридинові,піперидинові та хінолізидинові алкалоїди. 18

Лекція 6. Ізохінолінові алкалоїди. ЛР та ЛРС, які містять ізохінолінові алкалоїди. 22

Лекція 7. Індольні алкалоїди. ЛР та ЛРС, які містять індольні алкалоїди. Хінолінові алкалоїди. ЛР та ЛРС, які містять хінолінові алкалоїди. 27

Лекція 8. Пуринові алкалоїди. ЛР та ЛРС, які містять пуринові алкалоїди 34

Лекція 9. Псевдоалкалоїди. ЛР та ЛРС, які містять псевдоалкалоїди 37

Лекція 10. Загальна характеристика фенольних сполук 42

Лекція 11. Прості феноли. ЛР та ЛРС, які містять прості феноли 43

Лекція 12. Кумарини. ЛР та ЛРС, які містять кумарини 49

Лекція 13. Хромони. ЛР та ЛРС, які містять хромони.Лігнани. ЛР та ЛРС, які містять лігнани 53

Лекція 14. Антраценпохідні сполуки. ЛР та ЛРС, які містять антраценпохідні сполуки 59

Лекція 15. Ксантони. ЛР та ЛРС, які містять ксантони 63

Лекція 16. Флавоноїди 65

Лекція 17. ЛР та ЛРС, які містять флавоноїди 68

Лекція 18. Дубильні речовини. ЛР та ЛРС, які містять дубильні речовини 74

Список літератури 79

Передмова

Курс лекцій з дисципліни „Фармакогнозія” розроблений для студентів спеціалістів та магістрів спеціальності „Технологія фармацевтичних препаратів” та складається з 18 лекцій. В них викладені сучасні відомості про класи природних сполук, лікарські рослини та лікарську рослинну сировину з урахуванням шляхів біосинтезу; охарактерізовани класи фармакологічно активних речовин рослинного походження та природних сполук.

Лікарські рослини описані в окремих статтях за планом: українська та латинська назва рослини, сировини та родини, морфологычна характеристика рослини, дані про поширення рослини на території України та інших країн, походження культивованих або імпортованих рослин; хімічний склад сировини, біологічна дія та застосування лікарської рослинної сировини у фармакологічній промисловості.

Мета курсу – закріплення та вдосконалення теоретичних знань з дисципліни, а також більш детальніше вивчення лікарських рослин (ЛР), лікарської рослинної сировини (ЛРС) та сировини тваринного походження та біологічно активних сполук (БАС).

Лекційний курс розроблено на основі підручника «Фармакогнозія з основами біохімії лікарських рослин» для студентів вищих фармацевтичних учбових закладів та фармацевтичних факультетів вищих медичних навчальних закладів ІІІ-ІV рівнів акредитації (2-е видання) за редакцією професора В.М. Ковальова.

Лекція 1. Іридоїди. Лр та лрс, які містять іридоїди.

Іридоїди – це монотерпенові сполуки рослинного походження, що містять у своїй структурі циклопентанпиранову систему.

У рослинах іридоїди зустрічаються у вигляді глікозидів та у вільному стані. Вуглеводна частина глікозидів представлена глюкозою, ксилозою, рамнозою, галактозою. Іридоїдні глікозиди під дією на них мінеральних кислот утворюють сині або синьо-фіолетові розчини з наступним випаданням фіолетово-чорного осаду. Тому ці глікозиди отримали ще назву – псевдоіндикани.

Класифікація

Поділяються іридоїдні сполуки на основні чотири групи:

1) циклопентанові іридоїди; 2) секоіридоїди; 3) валепотріати; 4) іридоїд-алкалоїди.

1. Циклопентанові іридоїди. Ця група поділяється за кількістю вуглецевих атомів у структурі скелету аглікона на чотири типи: С8 , С9 ,С10 і С14 .

До С8 –типу відносяться основні дві сполуки – унедозид і стільберикозид. Ці сполуки є 10,11-динорпохідними іридодіалю.

С9 –тип глікозидів поділяється на на дві групи С-10-нор-іридоїди, до яких відносяться підгрупи аукубіну, каталполу та гарпагіду, і С-11-нор-іридоїди, до яких у свою чергу відносяться підгрупи сполук – декалозиду, деуціозиду, деуціолу.

С10 –тип поділяється на підгрупи логаніну, асперулозиду, групу С-11-О-глікозидів.

До С14 –типу іридоїдних глікозидів належать плюмерицин та плюмерид.

2. Секоіридоїди. Поділяють на три групи: секологаніну, олеуропеїну і генціопікрозиду.

3. Валепотріати – іридоїди родини Valerianaceae. Основними представниками є вал трати, і дигідровалтрати.

4. Іридоїд-алкалоїди. Ці сполуки переважно представлені похідними моно- терпенових алкалоїдів.

Біохімічна характеристика найважливих іридоїдів

Аукубін – поширений у рослинному світі і знайдений у рослин близько 100 родів з родин Scrophulariaceae, Plantaginaceae. Глікозид має бактеріостатичні, протизапальні, спазмолітичні властивості.

Гарпагід – глікозид з епоксидним містком і ефірним зв’язком з п-оксибензойною кислотою. Він виявляє сечогінні властивості.

Логанін – глікозид з гірким смаком. Ця сполука має протизапальну дію, а також є важливою споукою у біосинтезі індольних алкалоїдів.

Асперулозид – поширений у родині Rubiaceae, Ericaceae. Внаслідок ферментативного гідролізу утворюється аглікон, який икликає почорніння зібраного листя.

Валерозидат – є основним представником С-11-О-глікозидів.

Лоліолід – є неглікозидним іридоїдним лактоном С10 –типу. Був виділений з багатьох рослин; у експерименті ця сполука виявляла цитотоксичну дію.

Олеуропеїн вперше був виділений з плодів маслини. Речовина має гіпотензивну активність та попереджає відкладення холестерину.

Валепотріати мають п’ять або шість гідроксильних груп в іридоїдному скелеті, дві з яких утворюють епоксид (циклічний ефір), а інші етерифіковані. Внаслідок цього сполуки отримали назву валепотріати (валеріана –епокси-тріестер). Валепотріати – нестійкі сполуки. Під дією ферментів під час сушіння проходить їхнє перетворення в балдриналь і гомобалдриналь, при цьому виділяються вільні кислоти (ізовалеріанова кислота та її аналоги) і сировина набуває характерного запаху.

Поширення у рослинному світі

Найбільш поширені іридоїди в рослинах родин:

1. Menyanthaceae, Gentianaceae, Loganiaceae, Oleaceae – секоіридоїди.

2. Plantaginaceae, Scrophulariaceae – тип аукубіну.

3. Valerianaceae, Lamiaceae – валепотріати, тип гарпагіду.

4. Rubiaceae, Apocynaceae – комплексні іридоїд-алкалоїди.

Виділення і дослідження

Виділення іридоїдів проводять водою, водно-спитровими розчинами, 25% водним розчином хлориду натрію. Від ліофільних сполук очищують екстракцією розчинниками, які не змішуються з водою. Домішки вуглеводів відмивають водою після адсорбції іридоїдних глікозидів на активованому вугіллі. Розподіл очищених фракцій на окремі глікозиди проводять хроматографічними методами.

На іридоїди проводять якісні реакції з реактивом Трим –Хілла і реактивом Шталя. При реакції з реактивом Трим-Хілла розчин набуває синього кольору, а потім випадає фіолетово-чорний осад.

Лікарські рослини та лікарська рослинна

сировина, які містять іридоїди

Рослина – бобівник трилистий –

Menyanthes trifoliata L.

Родина – бобівникові – Menyanthaceae.

Сировина – листки бобівника трилистого –

Folia menyanthidis.

Багаторічна трав’яниста рослина

-Кореневище – довге повзуче, яке в кінці підіймається.

-ЛРС – листки – чергові, трійчасті, довго черешкові. Окремі листочки коротокочерешкові, еліптичні або видовжені обернено яйцевидні, завдовжки 5-8 см, завширшки 3-5 см, цілокраї.

- Квітки – зібрані у компактне гроно, мають п’ять чашолистиків, що зрослися до середини. Віночок блідно-рожевого кольору, лійкоподібний.

- Плід – округла коробочка, завдовжки – 7-8 см.

Поширення

Сирі заболочені місця, по берегах річок, та озер на всій території України.

Хімічний склад сировини

Листки містять іридоїди та секоіридоїди – логанін до 10%, сверозид, фоліаментин, ментіафолін. Містяться також флавоноїди (рутин, трифолін), дубильні речовини, йод.

Біологічна дія та застосування

Настій покращує травлення, посилює перистальтику шлунка та кишечника, виявляє жовчогінну, протизапальну дію.

Входить до складу седативного збору.

Рослина – тирлич жовтий –

Gentiana lutea L.

Родина – тирличеві – Gentianaceae.

Сировина – корені тирличу –

Radices gentianae.

Багаторічна трав’яниста рослина.

- ЛРС − коріння – завдовжки до 15 см, завширшки – 1-4 см. Поверхня кореня має повздовжні зморшки. На зламі добре видно жовту деревину і темну кору.

- Стебло – прямостояче, заввишки до 120-130 см.

- Листки – супротивні, еліптичні, цілокраї, довжиною до 30 см, шириною до 15 см з 5-7 поздовжніми жилками. Нижні листки короткочерешкові, верхні - сидячі.

- Квітки – правильні, двостатеві, зібрані в пазушні напівзонтики по 3-11 квіток, чашечка плівчаста, брунатно – жовта, двох - п’ятизубчаста. Віночок –колесоподібний, глибоко роздільний завдовжки 6-7 см, жовтий.

- Плід – видовжена коробочка.

Поширення

Тирлич є рослиною, яка занесена до Червоної книги України. Культивується.

Хімічний склад сировини

Корені тирличу містять – генціопікрозид, генціопікриин (до 2,5%).

Ксантони – генцізин, ізогенцізин; алкалоїд – генціанін; дисахарид – гнеціобіозу. Корені запасають специфічний трисахарид генціанозу (Більш 7,5%).

Біологічна дія та застосування

Відвар коренів покращує травлення, збуджує апетит, виявляє жовчогінний ефект, має протизапальну та антисептичну активність.

Рослина – калина звичайна –

Viburnum opulus L.

Родина – жимолостеві – Caprifoliaceae.

Сировина – кора калини –

Cortex viburni.

Гіллястий кущ або невелике дерево (заввишки 2-4 м).

- ЛРС – кора, яка вкриває молоді пагони, є зеленкувато-сірою, голою, гладенькою, місцями з великими сечовичками.

- Листки – супротивні, широкояйцевидні, трьох-п’ятилопатеві, зверху – голі, зісподу – бархатистоопушені, завдовжки 5-11, завширшки 5-7,89 см. Черешки листків з булав частими залозками біля основи листової пластинки, і з тарілчастими залозками на її верхівці.

- Квітки – білі, в зонтикоподібних волотях. Крайові суцвіття неплідні з коротким пласким віночком. Внутрішні квітки – плідні, правильні короткодзвонковидні. Віночок зросло пелюстковий, п’ятироздільний.

- Плід – кістянка – кулястої форми, сплюснута з обох боків. Колір плодів жовтогарячо-червоний або темно-червоний. У м’якоті плоду знаходиться одна округла пласка кісточка.

Поширення

Рослина росте по всій території України в лісах, між чагарниками, по берегах річок.

Хімічний склад сировини

Кора містить С10-іридоїди – опулусіридоїд І, опулусіридоїд ІІ, ацетилопулусіридоїд. Крім того, в корі калини місяться хлорогенова, кавова кислоти; фенологликозиди (арбутин, саліцин); тритерпеноїди (урсолова та олеанолова кислоти).

Плоди калини містять вітамін К1, каротиноїди, біофлавоноїди, пектинові речовини, сапоніни.

Біологічна дія та застосування.

Відвар і рідкий екстракт кори калини виявляють кровоспинну, сечогінну дію, мають заспокійливі властивості, посилюють тонус матки, пролонгують дію снодійних засобів.

Застосовують при маткових кровотечах, ЖКК, геморою.

Рослина – валеріана лікарська –

Valeriana officinalis L.

Родина – валеріанові – Valerianaceae.

Сировина – кореневища з коренями валеріани –

Rizomata cum radicibus valerianae.

Багаторічна трав’яниста рослина.

- Стебло – прямостояче, циліндричне, порожнисте, борозенчасте, у верхній частині розгалужене.

- ЛРС – кореневища з придатковими коріннями, короткі, товсті, з тугою або з м’якою серцевиною, з поперечними суцільними або перерваними перегородками. Культивовані види валеріани мають кореневища завдовжки до 6,23 см, а завширшки – до 3, 32 см. Корені циліндричні, можуть мати довжину до 20 см.

- Листки – супротивні, непарноперисторозсічені, з ланцетовидними сегментами. Нижні листки – черешкові, з 4-5 парами сегментів, стеблові листки – сидячи, з 6-8 парами сегментів. Край сегментів листків пильчастий.

- Квітки – двостатеві, неправильні, дрібні, білі, ясно-рожеві, зібрані в щиткоподібні пів зонтики на верхівці стебла і в пазухах верхніх листків.

- Плід – сім’янка.

Поширення

Широко розповсюджена рослина в Україні. Росте по берегах річок та боліт, на заболочених низинах, у лучних та різнотравних степах.

Хімічний склад сировини

Вміст валепотріатів (сума нативних сполук і їх компонентів) у сировини досягає 0,5-1%. Кореневища та корені містять ефірну олію (2%), головною частиною якої є борнілізовалеріанат, а також борнеол, борнилацетат, камфен, пінен, лімонен, терпінеол. Алкалоїди – Валерин, хатинін.

Біологічна дія та застосування

Препарати валеріани зменшують збудливість та покращують функції НС, знизують артеріальний тиск, проявляють спазмолітичну і слабку жовчогінну дію, посилюють секрецію залоз травного тракту.

Використовують екстракт валеріани рідкий, екстракт валеріани в таблетках.

Настойка валеріани застосовується окремо або у складі комплексних препаратів валокармід, кардіовален, краплі Зеленіна.