3.1. Катион стоит в ряду после н, кислотный остаток содержит кислород о:

Название

Формула

Метан

СН4

Этан

С2Н6

Пропан

С3Н8

Бутан

С4Н10

Пентан

C5H12

Гексан

С6Н14

Углеводороды с замкнутыми цепями (циклами). По своим свойствам они напоминают обычные предельные углеводороды алканы (парафины), отсюда и произошло их название – циклоалканы (циклопарафины, нафтены). Общая формула гомологического ряда циклоалканов C_nH_2n. Представителями этого ряда соединений являются циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан.

Циклоалканы имеют более высокие температуры плавления, кипения и большую плотность, чем соответствующие алканы. При одинаковом составе температура кипения циклопарафина тем выше, чем больше размер цикла. Циклоалканы в воде практически не растворимы, однако растворимы в органических растворителях.

Изомерия циклоалканов 

Для циклоалканов характерны как структурная, так и пространственная изомерия. 

Структурная изомеpия

1. Изомерия углеродного скелета:

а) кольца

б) боковых цепей

2. Изомерия положения заместителей в кольце:

3. Межклассовая изомерия с алкенами:

Пространственная изомерия

1. Цис-транс-изомерия, обусловленная различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла. В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца, в транс-изомерах – по разные анимация:

2. Оптическая изомерия некоторых ди- (и более) замещенных циклов. Например,транс-1,2-диметилциклопропан может существовать в виде двух оптических изомеров, относящихся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение анимация:

Химические свойства

Химические свойства циклопарафинов зависят от числа атомов углерода, составляющих цикл. Низшие циклоалканы (циклопропан и циклобутан) ведут себя как ненасыщенные углеводороды, они способны вступать в реакции присоединения. Циклоалканы с большим количеством углеродных атомов в цикле ведут себя как алканы, для них характерны реакции замещения. 

Реакции горения:                                                                        

C_nH_2n + 3n/2O₂ - ^t → nCO₂ + nH₂O +Q 

Получение циклоалканов

Первые три представителя гомологического ряда алкенов (этилен, пропилен и бутилен) — газы, начиная с C5H10(амилен, или пентен-1) — жидкости, а с С18Н36 — твердые вещества Алкены плохо растворимы в воде (однако лучше, чем соответствующие алканы), но хорошо — в органических растворителях.

Химические свойства алкенов 

Для алкенов наиболее типичными являются реакции присоединения. В реакциях присоединения двойная связь выступает как донор электронов, поэтому для алкенов характерны реакции электрофильного присоединения.

Реакции присоединения

1. Гидрирование           

CnH2n + H2 t, Ni → CnH2n+2

2. Галогенирование : CnH2n + Г2 → СnH2nГ2

Это качественная реакция алкенов – бромная вода Br2 (бурая жидкость) обесцвечивается.

3. Гидрогалогенирование* с галогенводородами)

4. Гидратация* (присоединение молекул воды):

CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2-OH        (этанол – этиловый спирт)

* Присоединение галогенводородов и воды к несимметричным алкенам происходит поправилу Марковникова В.В.

Присоединение водорода происходит к наиболее гидрированному атому углерода при двойной углерод-углеродной связи.

5. Реакции полимеризации:  nCH2=CH2   →      (-CH2-CH2-)

1)Реакции окисления

• Горение            

CnH2n + 3n/2O2 t, p, kat →  nCO2 + nH2O + Q   (пламя ярко светящее)

• Частичное окисление этилена

• Окисление перманганатом калия (р. Вагнера) в нейтральной среде– это качественная

реакция алкенов, розовый раствор марганцовки обесцвечивается.  (пункт3)

Влияние среды на характер продуктов реакций окисления

1) Окисление в кислой среде при нагревании идёт до:

а) карбоновых кислот;

б) кетонов (если атом углерода при двойной связи содержит два заместителя);

в) углекислого газа (если двойная связь на конце молекулы, то образуется муравьиная кислота, которая легко окисляется до CO2):

а) 5CH3-CH=CH-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 10CH3COOH + 8MnSO4 +4K2SO4 + 12H2O

в) CH3 – CH2 – CH = CH2  + 2KMnO4 + 3H2SO4 → CH3CH2COOH + CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O

2) Окисление в нейтральной или слабощелочной среде на холоде (см. выше п.3)

Изомерия алкенов 2 вида:

1.Структурная — изомерия положения двойной связи и изомерия углеродного скелета

Межклассовая — алкены изомерны циклоакланам. 

Пространственная ­цис- транс изомерия

  Спирты - соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно связанных с углеводородным радикалом.

 Классификация спиртов1.     По числу гидроксильных групп спирты подразделяются

• одноатомные (одна группа -ОН) СH3 – OH метанол, CH3 – CH2 – OH этанол

• многоатомные (две и более групп -ОН).

двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол)HO–СH2–CH2–OH

трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3) HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH

Двухатомные спирты с двумя ОН-группами при одном и том же атоме углерода неустойчивы, отщепляя воду, превращаются в альдегиды R–CH=O. Спиртов R–C(OH)3 нет.

2.     В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным или третичным) связана гидроксигруппа, различают спирты

 Типы атомов углерода

3.     По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на

• предельные (например, СH3 – CH2–OH)

• непредельные (CH2=CH–CH2–OH)

Предельные одноатомные спирты. С nН 2n+1ОН

Гомологический ряд

Номенклатура спиртов

Изомерия спиртов 1) структурная изомерия:

• изомерия положения ОН-группы (начиная с С3);

• углеродного скелета (начиная с С4);

2)межклассовая изомерия с простыми эфирами этиловый спирт СН3CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3

3)Возможна также пространственная изомерия – оптическая.

бутанол-2 СH3CH(OH)СH2CH3, в молекуле которого второй атом углерода связан с четырьмя различными заместителями, существует в форме двух оптических изомеров. 

Строение спиртов

Из электронной формулы видно, что кислород в молекуле спирта имеет две неподеленные электронные пары. Свойства спиртов и фенолов определяются строением гидроксильной группы, характером ее химических связей, строением углеводородных радикалов и их взаимным влиянием.

Связи О–Н и С–О – полярные ковалентные. Это следует из различий в электроотрицательности кислорода (3,5), водорода (2,1) и углерода (2,4). Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Атому кислорода в спиртах свойственна sp3-гибридизация. Подвижность атома водорода в гидроксильной группе спирта несколько меньше, чем в воде. Более "кислым" в ряду одноатомных предельных спиртов будет метиловый (метанол).  Радикалы в молекуле спирта также играют определенную роль в проявлении кислотных свойств. Обычно углеводородные радикалы понижают кислотное свойства. Но если в них содержатся, электроноакцепторные группы, то кислотность спиртов заметно увеличивается. Например, спирт (СF3)3С—ОН за счет атомов фтора становится настолько кислым, что способен вытеснять угольную кислоту из ее солей.

В химических реакциях гидроксисоединений возможно разрушение одной из двух связей:

·        С–ОН с отщеплением ОН-группы

·        О–Н с отщеплением водорода

Это могут быть реакции замещения, в которых происходит замена ОН или Н, или реакция отщепления (элиминирования), когда образуется двойная связь.

Полярный характер связей С–О и О–Н способствует гетеролитическому их разрыву и протеканию реакций по ионному механизму. При разрыве связи О–Н с отщеплением протона (Н+) проявляются кислотные свойства гидроксисоединения, а при разрыве связи С–О – свойства основания и нуклеофильного реагента.

С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а по связи С–О – восстановления. Спирты могут вступать в многочисленные реакции, давая различные классы соединений. Кислотно-основные

RO- + H+ ↔ ROH ↔ R+ + OH-                    алкоголят-ион

Кислотные свойства уменьшаются в ряду, а основные возрастают:

Кислотные свойства

1.С активными щелочными металлами:

2C2H5OH + 2 Na → 2C2H5ONa + H2                    этилат натрия

Алкоголяты подвергаются гидролизу C2H5ONa + H2O ↔ C2H5OH + NaOH

2.Основные свойства- с галогенводородными кислотами:                    

C2H5OH + HBr  ↔ C2H5Br + H2O                       бромэтан

Лёгкость протекания реакции зависит от природы галогенводорода и спирта – увеличение реакционной способности происходит в следующих рядах:

 II. Окисление

1). В присутствии окислителей [O] – K2Cr2O7 или KMnO4 спирты окисляются до карбонильных соединений:

• Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот.

• Уксусный альдегид, или ацетальдегид, получается при окислении этилового спирта хромовой смесью.

При окислении вторичных спиртов образуются кетоны. 

Третичные спирты более устойчивы к действию окислителей. Они окисляются только в жестких условиях (кислая среда, повышенная температура), что приводит к разрушению углеродного скелета молекулы и образованию смеси продуктов (карбоновых кислот и кетонов с меньшей молекулярной массой).                                    

В кислой среде: 

1)Для первичных и вторичных одноатомных спиртов качественной реакцией является взаимодействие их с кислым раствором дихромата калия. Оранжевая окраска гидратированного иона Cr2O72- исчезает и появляется зеленоватая окраска, характерная для иона Cr3+ .

CH3OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → CO2 + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 6H2O 

3CH3-CH2-OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3COH + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O

2)В более жёстких условиях окисление спиртов идёт до карбоновых кислот:                                                           

3CH3-CH2-OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 t→ 3CH3COOH + 2K2SO4 + 2Cr2(SO4)3 + 11H2O

3)Третичные спирты устойчивы к окислению в щелочной и нейтральной среде. В жёстких условиях (при нагревании, в кислой среде) они окисляются с расщеплением связей С-С и образованием кетонов и карбоновых кислот. В нейтральной среде: 

CH3 – OH + 2KMnO4 →K2CO3 + 2MnO2 + 2H2O, а остальные спирты до солей соответствующих карбоновых кислот. 

2). Качественная реакция на первичные спирты!

3). Горение                         

CnH2n+1-OH + O2 t → CO2 + H2O + Q 

III. Реакции отщепления 

1) Внутримолекулярная дегидратация                                 

CH3-CH2-CH(OH)-CH3        t>140,H2SO4(к)→      CH3-CH=CH-CH3 + H2O

бутанол-2                                                          бутен-2                                                          

В тех случаях, когда возможны 2 направления реакции, например:

дегидратация идет преимущественно в направлении I, т.е. по правилу Зайцева – с образованием более замещенного алкена. Правило Зайцева: Водород отщепляется от наименее гидрированного атома углерода соседствующего с углеродом, несущим гидроксил. 

2) Межмолекулярная дегидратация            

2C2H5OH     t<140,H2SO4(к)→   С2H5-O-C2H5 + H2O

                                                     простой эфир 

- при переходе от первичных спиртов к третичным увеличивается склонность  к отщеплению воды и образованию алкенов; уменьшается способность образовывать простые эфиры. 

3) Реакция дегидрирование и дегидратация предельных одноатомных спиртов –реакция С.В. Лебедева            

2C2H5OH      425,ZnO,Al2O3→     CH2=CH-CH=CH2 + H2 + 2H2O 

IV. Реакции этерификации. Спирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры. Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров).

Многоатомные спирты. Этиленгликоль, глицерин.

Многоатомные спирты – содержатся несколько гидроксильных групп (-ОН)

1.  Фенолы - производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильная группа (- ОН) непосредственно связана  с атомами углерода в бензольном кольце.

2. Классификация фенолов

Различают одно-, двух-, трехатомные фенолы в зависимости от количества ОН-групп в молекуле:

 3. Изомерия и номенклатура фенолов 

Возможны 2 типа изомерии:

• изомерия положения заместителей в бензольном кольце

• изомерия боковой цепи (строения алкильного радикала и числа радикалов)

Для фенолов широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически. В названиях замещенных моноядерных фенолов используются также приставки орто-, мета-и пара -, употребляемые в номенклатуре ароматических соединений

Фенильная группа C6H5 – и гидроксил –ОН взаимно влияют друг на друга

 неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из – за чего связь О–Н еще сильнее поляризуется. Фенол - более сильная кислота, чем вода и спирты. 

В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С-Н в положениях 2, 4, 6. и – связи бензольного кольца.

Фенол C6H5OH (карболовая кислота) — бесцветное кристаллическое вещество на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол — токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком

Получение фенола в промышленности

1). Из каменноугольной смолы:

C6H5ONa     + H2SO4(разб) → С6H5 – OH + NaHSO4

3). Из галогенбензолов:                    

С6H5-Cl + NaOH t,p → С6H5 – OH + NaCl

 Химические свойства фенола (карболовой кислоты)

I. Свойства гидроксильной группы

Кислотные свойства – выражены ярче, чем у предельных спиртов:

• 2C6H5-OH + 2Na → 2C6H5-ONa + H2

• Со щелочами -C6H5-OH + NaOH (водн. р-р) ↔ C6H5-ONa + H2O

! Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой –

C6H5-ONa + H2O + СO2 → C6H5-OH + NaHCO3

По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 106 раз. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте. В отличие от карбоновых кислот, фенол не может вытеснить угольную кислоту из её солей

C6H5-OH + NaHCO3 = реакция не идёт –

Кислотные свойства фенола усиливаются под влиянием связанных с бензольным кольцом электроноакцепторных групп (NO2-, Br-)

2,4,6-тринитрофенол или пикриновая кислота сильнее угольной 

II. Свойства бензольного кольца

1). Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара-положениях (+М-эффект ОН-группы):

Поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце.Нитрование. Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов:

С концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

Галогенирование. Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол):

Конденсация с альдегидами. Например:

  Гидрирование фенола                      

C6H5-OH + 3H2 Ni, 170ºC → C6H11 – OH    циклогексиловый спирт (циклогексанол) 

III. Качественная реакция   - обнаружение фенола 

6C6H5-OH + FeCl3 → [Fe(C6H5-OH)3](C6H5O)3 + 3HCl

FeCl3 - светло-жёлтый    раствор                  

[Fe(C6H5-OH)3](C6H5O)3 - фиолетовый раствор                          

Химические свойства карбоновых кислот

Карбоновые кислоты проявляют высокую реакционную способность. Они вступают в реакции с различными веществами и образуют разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют функциональные производные, т.е. соединения, полученные в результате реакций по карбоксильной группе.

Названия солей составляют из названий остатка RCOO– (карбоксилат-иона) и металла. Например, CH3COONa – ацетат натрия, (HCOO)2Ca – формиат кальция, C17H35COOK – стеарат калия и т.п.

I. Общие с другими кислотами

1. Диссоциация: R-COOH ↔ RCOO- + H+ 

-Сила кислот уменьшается в ряду:

H-COOH > CH3-COOH > CH3-CH2-COOH

Карбоновые кислоты - слабые электролиты 

2. Взаимодействие с активными металлами: 2R-COOH + 2Na → 2R-COONa + H2↑

3. Взаимодействие с основными оксидами и основаниями: 

2R-COOH + CaO → (R-COO)2Ca + H2O R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O

4. Взаимодействие с солями слабых кислот: 

R-COOH + NaHCO3 → R-COONa + H2O + CO2↑

В водных растворах гидролизуются:

R-COONa + H2O ↔ R-COOH + NaOH

5. Образование сложных эфиров со спиртами: реакция этерификации

II. Специфические свойства 

1. Образование функциональных производных  R-CO-X (свойства гидроксильной группы)

Получение  хлорангидридов:

R-COOH + PCl5 → R-CO-Cl + POCl3 + HCl 

2. Образование амидов

CH3COOH + NH3→CH3COONH4 t˚C→ CH3CONH2 + H2O

Вместо карбоновых кислот чаще используют их галогенангидриды:

Амиды образуются также при взаимодействии карбоновых кислот (их галогенангидридов или ангидридов) с органическими производными аммиака (аминами):

Амиды играют важную роль в природе. Молекулы природных пептидов и белков построены из a-аминокислот с участием амидных групп - пептидных связей 

3. Реакции замещения с галогенами

(свойства углеводородного радикала, образуется  а-хлорпроизводное карбоновой кислоты  ):

4. Особенности муравьиной кислоты H-COOH: 

·        Даёт реакцию «Серебряного зеркала»:

H-COOH + 2[Ag(NH3)2]OH → 2Ag↓ + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O

·        Окисление хлором:H-COOH + Cl2 → CO2 + 2HCl

·        Вступает в реакцию с гидроксидом меди(II):

                                      H-COOH + 2Cu(OH)2 t → Cu2O↓ + CO2↑ + 3H2O

·        Разлагается при нагревании:            HCOOH   t,H2SO4→    CO↑ + H2O

5. Реакции декарбоксилирования солей карбоновых кислот (получение алканов):                          

R-COONa + NaOH t →  Na2CO3 + R-H (алкан) 

6. Окисление в атмосфере кислорода

R-COOH + O2 → CO2 + H2O

Жиры – сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот.   Общее название таких соединений – триглицериды.  

Общая формула жиров (триглицеридов)

     Животные жиры содержат главным образом глицериды предельных кислот и являются твердыми веществами. Растительные жиры, часто называемые маслами, содержат глицериды непредельных карбоновых кислот. Это, например, жидкие подсолнечное, конопляное и льняное масла.

Природные жиры содержат следующие жирные кислоты

Жиры содержатся во всех растениях и животных. Они представляют собой смеси полных сложных эфиров глицерина и не имеют чётко выраженной температуры плавления.                                                                          

 Химические свойства жиров

1. Гидролиз, или омыление, жиров происходит под действием воды, с участием ферментов или кислотных катализаторов (обратимо) , при этом образуются спирт - глицерин и смесь карбоновых кислот:

или щелочей (необратимо). При щелочном гидролизе образуются соли высших жирных кислот, называемые мылами. Мыла получаются при гидролизе жиров в присутствии щелочей:

Мыла — это калиевые и натриевые соли высших карбоновых кислот. 

2.Гидрирование жиров – превращение жидких растительных масел в твердые жиры – имеет большое значение для пищевых целей. Продукт гидрогенизации масел – твердый жир (искусственное сало, саломас). Маргарин – пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).

Так в промышленности получают маргарин:

Реакция получения жиров (этерификация)

Мыло – щелочная соль высших карбоновых кислот. Жидкое мыло образовано солями калия. а твердое мыло – солями натрия.

Углеводы

Моносахариды (простые углеводы) – углеводы, которые не гидролизуются. В зависимости от числа атомов углерода подразделяются на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы. Для человека наиболее важны глюкоза, фруктоза, галактоза, рибоза, дезоксирибоза.

Дисахариды – углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов. Наиболее важны для человека сахароза, мальтоза и лактоза.

Полисахариды – высокомолекулярные соединения (крахмал,целлюлоза)– углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов. Углеводы часто называют сахаристыми веществами или сахарами.

Получение. В промышленности

Гидролиз крахмала                         

(C6H10O5)n + nH2O t,H+→ nC6H12O6

крахмал                                 глюкоза

В лаборатории 

• Из формальдегида (1861 г А.М. Бутлеров)       

  6 HCOH  →    C6H12O6

 формальдегид

• В природе Фотосинтез:                       

6CO2 + 6H2O     hν, хлорофилл →     C6H12O6 + 6O2 

• Гидролиз дисахаридов:                       

C12H22O11 + H2O t,H+→ 2 C6H12O6

мальтоза                               глюкоза                            

C12H22O11 + H2O t,→   C6H12O6 +  C6H12O6

сахароза                              глюкоза       фруктоза

Молекулярная формула глюкозы С6Н12О6 

Глюкоза – альдегидоспирт, точнее – многоатомный альдегидоспирт. В растворе глюкозы находится альдегидная форма и молекулы циклического строения.

Химические свойства глюкозы 

I. Специфические свойства-реакции брожения : 

1.Спиртовое брожение:C6H12O6 → 2C2H5-OH + 2CO2↑ 

2. Молочнокислое брожение: 

3. Маслянокислое брожение: C6H12O6 → C3H7COOH + 2H2 ↑+ 2CO2↑ 

II. Свойства альдегидов 

1. Реакция серебряного зеркала:   

  СH2OH(CHOH)4-COH +  2[Ag(NH3)2]OH →  СH2OH(CHOH)4-COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O

СH2OH(CHOH)4-COOH  - глюконовая кислота 

2. Окисление гидроксидом меди (II):                                                           

СH2OH(CHOH)4-COH + 2Cu(OH)2 t → СH2OH(CHOH)4-COOH + Cu2O + 2H2O

                                            голубой                                                        красный

3. Восстановление:                                                                                                                     

СH2OH(CHOH)4-COH + H2 t,Ni → СH2OH(CHOH)4-CH2OH

                                                          сорбит – шестиатомный спирт

III. Свойства многоатомных спиртов 

1. Образование простых эфиров со спиртами

2. Качественная реакция многоатомных спиртов. Глюкоза растворяет гидроксид меди (II) и ведет себя как многоатомный спирт, образуя комплексное соединение – ярко синего цвета. 

3.Горение C6H12O6 + 6O2 → 6H2O + 6CO2 + 2800 кДж Азотсодержащие органические соединения

1. Нитросоединения.Азот может входить в органические соединения в виде нитрогруппы NO2.Нитросоединения получают при прямом нитровании предельных углеводородов азотной кислотой или при нитровании ароматических углеводородов азотной кислотой в присутствии серной кислоты

Амины -органические производные аммиака.

Амины могут быть первичными R – NH2, вторичными RR'NH и третичнымиRR'R" N, в зависимости от числа атомов водорода, которые замещены на радикалы R, R', R". Например, первичный амин — этиламин C2H5NH2, вторичный амин — дижетиламин(CH3)2NH, третичный амин – триэтиламин (C2H5)3N.

Основность аминов Алифатические амины – более сильные основания, чем аммиак, т.к. алкильные радикалы увеличивают электронную плотность на атоме азота за счет +I-эффекта. По этой причине электронная пара атома азота удерживается менее прочно и легче взаимодействует с протоном.

Ароматические амины являются более слабыми основаниями, чем аммиак, поскольку неподеленная электронная пара атома азота смещается в сторону бензольного кольца, вступая в сопряжение с его π-электронами. 

Ряд увеличения основных свойств аминов:

Амины, как и аммиак, проявляют основные свойства, они в водном растворе гидратируются и диссоциируют как слабые основания:

а с кислотами образуют соли:

Третичные амины присоединяют галогенпроизводные с образованием солей четырехзамещенного аммония:

Ароматические ажины (в которых аминогруппа связана непосредственно с бензольным кольцом) являются более слабыми основаниями, чем алкиламины, из-за взаимодействия неподеленной пары электронов атома азота с ?-электронами бензольного кольца. Аминогруппа облегчает замещение водорода в бензольном кольце, например на бром; из анилина образуется 2,4,6-триброманилин:

Получение: восстановление нитросоединений с помощью атомарного водорода (получают либо непосредственно в сосуде по реакции Fe + 2НCl = FeCl2 + 2Н0, либо при пропускании водорода Н2 над никелевым катализатором Н2 = 2Н0) приводит к синтезупервичных аминов:

a) реакция Зинина

Амины используются в производстве растворителей для полимеров, лекарственных препаратов, кормовых добавок, удобрений, красителей. Очень ядовиты, особенно анилин (желто-коричневая жидкость, всасывается в организм даже через кожу).

Аминокислоты. Белки

Аминокислоты – органические соединения, содержащие в своем составе две функциональные группы – кислотную СООН и аминную NH2; являются основой белковых веществ.

Примеры:

Аминокислоты проявляют свойства и кислот, и аминов. Так, они образуют соли (за счет кислотных свойств карбоксильной группы):

и сложные эфиры (подобно другим органическим кислотам):

С более сильными (неорганическими) кислотами они проявляют свойства оснований и образуют соли за счет основных свойств аминогруппы:

Поэтому глицин в реакции со щелочами переходит в глицинат-ион, а с кислотами – в катион глициния, равновесие смещается соответственно в сторону образования анионов или катионов.

Белки – органические природные соединения; представляют собой биополимеры, построенные из остатков аминокислот. В молекулах белков азот присутствует в виде амидогруппы – С(О) – NH– (так называемая пептидная связь С – N). Белки обязательно содержат С, Н, N, О, почти всегда S, часто Р .

При гидролизе белков получают смесь аминокислот, например:

По числу остатков аминокислот в молекуле белка различают дипептиды (приведенный выше глицилаланин), трипептиды и т. д. Природные белки (протеины) содержат от 100 до 1 105 остатков аминокислот.Образование макромолекул протеинов (биополимеров), т. е. связывание молекул аминокислот в длинные цепи, происходит при участии группы СООН одной молекулы и группы NH2 другой молекулы:

пептидная (амидная связь)

Цветные реакции на белки

1)Биуретовая реакция (обнаружение в белках пептидных связей)

Эта реакция обусловлена наличием в белковой молекуле пептидных связей, возникающих при взаимодействии молекул аминокислот.

В результате взаимодействия ионов двухвалентной меди с пептидными связями в щелочной среде образуется комплексное соединение, окрашенное в красно-фиолетовый цвет.

2) Ксантопротеиновая реакция

Эта реакция основана на образовании нитропроизводных ароматических аминокислот (фенилаланин, тирозин, триптофан). Нитропроизводные имеют желтую окраску в кислой среде и оранжевую – в нейтральной и щелочных средах (ксантос – по-гречески – желтый).