2.0 Resumen
El objetivo de esta experiencia es obtener ácido acetilsalicílico (aspirina) a partir de la reacción del ácido salicílico y el anhídrido acético, en presencia de ácido del ácido sulfúrico concentrado. La aspirina se obtiene por cristalización, teniendo en cuenta que puede contener impurezas, fundamentalmente de ácido salicílico, debido a una acetilación incompleta o de la hidrólisis del producto durante su aislamiento.
El rendimiento de reacción teórica fue de 3.26 g y el rendimiento de la reacción (reacción experimental) fue de 2.60 g; obtenido un % de rendimiento de la aspirina del 79.75% en esta experiencia.
El Ácido acetilsalicílico son cristales alargados, de sabor ligeramente amargo y de color blanquecino; es un fármaco usado frecuentemente como antiinflamatorio, analgésico, antiagregante plaquetario indicado para personas con alto riesgo de coagulación sanguínea, principalmente individuos que ya han tenido un infarto agudo de miocardio.
3.0 Fundamento Teórico
El producto de partida para la fabricación de la aspirina es el ácido salicílico que, a su vez, se prepara como sal sódica por tratamiento del fenóxido sódico con dióxido de carbono a unas 5 atm de presión y a una temperatura de 125ºC (síntesis de Kolbe). El ácido acetilsalicílico se prepara fácilmente en el laboratorio por esterificación del grupo hidroxilo del ácido salicílico (ácido 2-hidroxibenzoico).
La formación de un éster a partir de un ácido carboxílico y un alcohol (esterificación de Fischer) es un proceso que sólo se produce si se utiliza como catalizador un ácido fuerte: ácido orto-fosfórico, ácido sulfúrico, etc.
Es una reacción de equilibrio que puede evolucionar en ambas direcciones dependiendo de las condiciones empleadas.
Los estudios realizados para conocer el mecanismo de esta reacción, han puesto de manifiesto que el –OH del ácido (del grupo –COOH) y el –H del alcohol (del grupo –OH) son los que forman la molécula de H2O, y se obtiene el éster correspondiente.
La ecuación del proceso se puede escribir:
Puesto que es una reacción de equilibrio, se le pueden aplicar los principios de desplazamiento de éste, como por ejemplo añadir un exceso de un reactivo o eliminar el agua a medida que se va formando, de forma que se favorezca la formación del éster.
Sin embargo, otra manera de llevar a cabo la esterificación con el fin de hacerla más eficaz, es substituir el ácido carboxílico por uno de sus derivados más reactivos, como son el haluro de acilo o el anhídrido correspondiente.
Este es el procedimiento que se utiliza en esta preparación del ácido acetilsalicílico, en la que la reacción de esterificación tiene lugar entre el anhídrido acético y el ácido salicílico (ác. orto-hidroxibenzoico) que actúa como alcohol a través de su grupo OH en posición orto respecto al grupo ácido, utilizando ácido sulfúrico concentrado como catalizador.
La aspirina (ác o-acetilsalicílico) contiene un único principio activo: el ácido acetilsalicílico, es un éster acetilado del ácido salicílico cuyo peso molecular es de 180.16 g. Sus cristales son alargados, de sabor ligeramente amargo y de color blanquecino.