Окислительно-восстановительные реакции с участием органических веществ

Склонность органических соединений к окислению связывают с наличием кратных связей, функциональных групп, атомов водорода при атоме углерода, содержащем функциональную группу.

 

Последовательное окисление органических веществ можно представить в виде следующей цепочки превращений:

Насыщенный углеводород→  Ненасыщенный углеводород → Спирт→ Альдегид (кетон) →   Карбоновая кислота →CO₂ ↑ + H₂O

Генетическая связь между классами органических соединений представляется здесь как ряд окислительно – восстановительных реакций, обеспечивающих переход от одного класса органических соединений к другому. Завершают его продукты полного окисления (горения) любого из представителей классов органических соединений.

Зависимость окислительно-восстановительной способности органического вещества от его строения:

Повышенная склонность органических соединений к окислению обусловлена наличием в молекуле веществ:

• кратных связей (именно поэтому так легко окисляются алкены, алкины, алкадиены);

• определенных функциональных групп, способных легко окисляться ( –-SH, –OH (фенольной и спиртовой), - NH₂ ;

• активированных алкильных групп, расположенных по соседству с кратными связями. Например, пропен может быть окислен до непредельного альдегида акролеина  кислородом воздуха в присутствии водяных паров на висмут- молибденовых катализаторах.

                           H₂C═CH−CH₃  →   H₂C═CH−COH

А также окисление толуола до бензойной кислоты перманганатом калия в кислой среде.

            5C₆H₅CH₃ +6KMnO₄ + 9H₂SO₄  → 5C₆H₅COOH + 3K₂SO₄ + 6MnSO₄ +14H₂O

• наличие атомов водорода при атоме углерода, содержащем функциональную группу.

Примером является реакционная способность в реакциях окисления первичных, вторичных и третичных спиртов по реакционной способности к окислению.

Несмотря на то, что в ходе любых окислительно-восстановительных реакций происходит как окисление, так и восстановление, реакции  классифицируют в зависимости от того,  что происходит непосредственно с органическим соединением (если оно окисляется, говорят о процессе окисления, если восстанавливается – о процессе восстановления).

Так, в реакции этилена с перманганатом калия этилен будет окисляться, а перманганат калия – восстанавливается. Реакцию называют окислением этилена.

Применение понятия «степени окисления» (СО) в органической химии  очень ограничено и реализуется, прежде всего, при составлении уравнений окислительно-восстановительных реакций. Однако, учитывая, что более или менее постоянной состав продуктов реакции возможен только при полном окислении (горении) органических веществ, целесообразность расстановки коэффициентов в реакциях неполного окисления отпадает. По этой причине обычно ограничиваются составлением схемы превращений органических соединений.

При изучении сравнительной характеристики неорганических и органических соединений мы знакомились с использованием степени окисления (с.о.) (в органической химии, прежде всего углерода) и способами ее определения: