4 Вопрос. Нуклеиновые кислоты.

Нуклеиновые кислоты — это высокомолекулярные органические соединения, биополимеры, присутствуют в клетках всех живых организмов и выполняют важнейшие функции по хранению, передаче и реализации наследственной информации.

Мономерами нуклеиновых кислот являются нуклеотиды, таким образом они сами представляют полинуклеотиды.

Строение нуклеотидов

Каждый нуклеотид, входящий в состав нуклеиновой кислоты, состоит из трех частей:

• пятиуглеродного сахара (пентозы),

• азотистого основания,

• фосфорной кислоты.

Химические связи между частями нуклеотида ковалентные, образующиеся в результате реакций конденсации (т. е. с выделением молекул воды).

В нуклеотиде первый атом углерода пентозы связан с азотистым основанием (связь C-N), а пятый — с фосфорной кислотой (фосфоэфирная связь: C-O-P).

Существуют два основных типа нуклеиновых кислот — ДНК и РНК. В составе РНК сахар представлен рибозой, а в ДНК — дезоксирибозой. В обоих случаях в нуклеиновых кислотах встречается циклический вариант пентоз. Дезоксирибоза отличается от рибозы отсутствием атома кислорода при втором атоме углерода.

Наличие дополнительной гидроксильной группы (-OH) у рибозы делает РНК молекулой, легче вступающей в химические реакции.

В составе нуклеотидов нуклеиновых кислот обычно встречаются следующие азотистые основания: аденин (А), гуанин (Г, G), цитозин (Ц, C), тимин (Т), урацил (У, U).

Аденин и гуанин относятся к пуринам, остальные — к пиримидинам. В молекуле пуринов имеется два кольца, а у пиримидинов только одно. Урацил почти не встречается в ДНК, а тимин весьма редок для РНК. То есть для ДНК характерны аденин, гуанин, тимин и цитозин. Для РНК — аденин, гуанин, урацил и цитозин. Тимин схож с урацилом, отличатся от него лишь метилированным (имеющим группу -CH₃) пятым атомом кольца.

Химическое соединение сахара с азотистым основанием называется нуклеозидом. Нуклеозид, реагируя с фосфорной кислотой, образует нуклеотид. Ниже представлен нуклеотид, где в качестве сахара выступает дезоксирибоза, а в качестве азотистого основания — аденин.

Именно наличие остатков фосфорной кислоты в молекулах нуклеиновых кислот определяет их кислотные свойства.

Строение нуклеиновых кислот.

Нуклеотиды линейно соединяются между собой, образуя длинные молекулы нуклеиновых кислот. При образовании полинуклеотида (нуклеиновой кислоты) остаток фосфорной кислоты предыдущего нуклеотида соединяется с 3-м атомом углерода пентозы следующего нуклеотида. Связь образуется такая же как между 5-м атомом углерода сахара и фосфорной кислотой в самом нуклеотиде – ковалентная фосфоэфирная. Таким образом, остов молекул нуклеиновых кислот составляют пентозы, между которыми образуются фосфодиэфирные мостики (по сути остатки пентоз и фосфорных кислот чередуются). От остова в сторону отходят азотистые основания.

Следует отметить, что молекулы ДНК обычно не только длиннее РНК, но и состоят из двух цепей, соединенных между собой водородными связями, возникающими между азотистыми основаниями. Причем данные связи образуются согласно принципу комплементарности, по которому аденин комплементарен тимину, а гуанин — цитозину. Подобные связи могут возникать и в РНК (но здесь аденин комплементарен урацилу). Однако в РНК водородные связи образуются между нуклеотидами одной цепи, в результате чего молекула нуклеиновой кислоты сворачивается различным образом.