900d025a9cab4999a7ae487fa38656cc

, ȼȼȿȾȿɇɂȿ

ɉɪɟɞɦɟɬ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɨɣ ɯɢɦɢɢ ɂɫɬɨɪɢɹ ɪɚɡɜɢɬɢɹ

Ɉɪɝɚɧɢɱɟɫɤɚɹ ɯɢɦɢɹ ɬɟɫɧɨ ɫɜɹɡɚɧɚ ɫ ɛɢɨɥɨɝɢɟɣ ɂɡ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɢɯ ɫɨ

ɟɞɢɧɟɧɢɣ ɩɨɫɬɪɨɟɧɨ ɜɫɟ ɠɢɜɨɟ ɧɚ Ɂɟɦɥɟ ȼɟɫɶ ɪɚɫɬɢɬɟɥɶɧɵɣ ɢ ɠɢɜɨɬɧɵɣ

ɦɢɪ ɨɛɹɡɚɧ ɫɜɨɢɦ ɫɭɳɟɫɬɜɨɜɚɧɢɟɦ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɢɦ ɦɨɥɟɤɭɥɚɦ ȼɫɟ ɠɢɡɧɟɧ

ɧɵɟ ɹɜɥɟɧɢɹ ± ɪɨɠɞɟɧɢɟ ɪɨɫɬ ɪɚɡɜɢɬɢɟ ɢ ɨɛɢɬɚɧɢɟ ɜ ɨɤɪɭɠɚɸɳɟɣ ɫɪɟɞɟ

ɨɛɟɫɩɟɱɢɜɚɸɬɫɹ ɩɪɟɜɪɚɳɟɧɢɹɦɢ ɪɚɡɧɨɨɛɪɚɡɧɵɯ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɢɯ ɫɨɟɞɢɧɟɧɢɣ ɜɧɭɬɪɢ ɤɚɠɞɨɝɨ ɠɢɜɨɝɨ ɨɪɝɚɧɢɡɦɚ ɧɚɡɵɜɚɟɦɵɦɢɨɛɦɟɧɨɦ ɜɟɳɟɫɬɜɋɩɟ ɰɢɮɢɱɟɫɤɢɟ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɢɟ ɦɨɥɟɤɭɥɵ ± ɛɟɥɤɢ ɮɟɪɦɟɧɬɵ ± ɫɩɨɫɨɛɫɬɜɭɸɬ ɭɫɤɨɪɟɧɢɸ ɩɪɨɰɟɫɫɨɜ ɨɛɦɟɧɚ ɜɟɳɟɫɬɜ Ⱦɪɭɝɢɟ ©ɬɨɩɥɢɜɧɵɟ ɦɨɥɟɤɭɥɵª ɩɨɫɬɚɜɥɹɸɬ ɷɧɟɪɝɢɸ ɞɥɹ ɷɬɢɯ ɪɟɚɤɰɢɣ ɇɨɫɢɬɟɥɢ ɷɧɟɪɝɢɢ ± ɷɧɟɪɝɟɬɢɱɟɫɤɢɟ ɦɨɥɟɤɭɥɵ ɚɞɟɧɨɡɢɧɬɪɢɮɨɫɮɚɬ ȺɌɎ ɫɢɧɬɟɡɢɪɭɸɬɫɹ ɜ ɨɪɝɚɧɢɡɦɟ ɛɥɚɝɨɞɚ ɪɹ ɩɪɟɜɪɚɳɟɧɢɹɦ ɬɚɤɢɯ ©ɬɨɩɥɢɜɧɵɯ ɦɨɥɟɤɭɥª ɤɚɤ ɭɝɥɟɜɨɞɵ ɝɥɸɤɨɡɚ ɠɢɪɵ ɢ ɞɪɭɝɢɟ ɜɨɜɥɟɤɚɟɦɵɯ ɜ ɨɫɨɛɵɣ ɰɢɤɥ ɩɪɟɜɪɚɳɟɧɢɣ ɝɞɟ ɨɧɢ ɤɚɤ ©ɜ ɬɨɩɤɟª ©ɫɝɨɪɚɸɬª ɞɨ ɋɈ ɢ ɜɨɞɵ ɫ ɨɛɪɚɡɨɜɚɧɢɟɦ ɦɨɥɟɤɭɥ ȺɌɎ ɇɨɫɢ

ɬɟɥɹɦɢ ɧɚɫɥɟɞɫɬɜɟɧɧɨɣ ɢɧɮɨɪɦɚɰɢɢ ɹɜɥɹɸɬɫɹ ɬɚɤɠɟ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɢɟ ɫɨɟɞɢ

ɧɟɧɢɹ ± ɧɭɤɥɟɢɧɨɜɵɟ ɤɢɫɥɨɬɵ ɇɄ Ɉɬɧɨɫɢɬɟɥɶɧɨ ɧɢɡɤɨɦɨɥɟɤɭɥɹɪɧɵɟ ɫɨ

ɟɞɢɧɟɧɢɹ ± ɜɢɬɚɦɢɧɵ ɝɨɪɦɨɧɵ ɩɟɩɬɢɞɵ ɩɪɨɫɬɚɝɥɚɧɞɢɧɵ ɢ ɬ ɩ ɨɬɜɟɱɚɸɬ ɡɚ ɪɟɝɭɥɹɰɢɸ ɩɪɨɰɟɫɫɨɜ ɜɡɚɢɦɨɩɪɟɜɪɚɳɟɧɢɣ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɢɯ ɫɨɟɞɢɧɟɧɢɣ ɜ ɠɢɜɨɦ ɬɟɥɟ

ɀɢɜɚɹ ɤɥɟɬɤɚ ɩɨ ɫɭɳɟɫɬɜɭ ɩɪɟɞɫɬɚɜɥɹɟɬ ɫɨɛɨɣ ɧɚɫɬɨɹɳɭɸ ɮɚɛɪɢɤɭ ɩɨ

ɩɪɨɢɡɜɨɞɫɬɜɭ ɫɚɦɵɯ ɪɚɡɧɨɨɛɪɚɡɧɵɯ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɢɯ ɜɟɳɟɫɬɜ ɧɟɨɛɯɨɞɢɦɵɯ

ɞɥɹ ɩɨɞɞɟɪɠɚɧɢɹ ɠɢɡɧɢ ɤɚɤ ɫɚɦɨɣ ɤɥɟɬɤɢ ɬɚɤ ɢ ɜɫɟɝɨ ɨɪɝɚɧɢɡɦɚ Ɉɪɝɚɧɢ

ɱɟɫɤɢɟ ɜɟɳɟɫɬɜɚ ɥɟɠɚɬ ɜ ɨɫɧɨɜɟ ɠɢɡɧɟɞɟɹɬɟɥɶɧɨɫɬɢ ɜɫɟɝɨ ɠɢɜɨɝɨ ɧɚ Ɂɟɦɥɟ Ɍɪɭɞɧɨ ɩɟɪɟɨɰɟɧɢɬɶ ɬɚɤɠɟ ɡɧɚɱɟɧɢɟ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɢɯ ɫɨɟɞɢɧɟɧɢɣ ɧɟ ɬɨɥɶɤɨɜ ɠɢɡɧɟɞɟɹɬɟɥɶɧɨɫɬɢɧɨɢ ɜ ɠɢɡɧɟɨɛɟɫɩɟɱɟɧɢɢɱɟɥɨɜɟɤɚɈɪɝɚɧɢ ɱɟɫɤɢɟ ɫɨɟɞɢɧɟɧɢɹ ɲɢɪɨɤɨ ɢɫɩɨɥɶɡɭɸɬɫɹ ɜ ɛɵɬɭ ɢ ɧɚɪɨɞɧɨɦ ɯɨɡɹɣɫɬɜɟ

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ВВЕДЕНИЕ

Ɍɚɤ ɛɟɥɤɢ ɠɢɪɵ ɭɝɥɟɜɨɞɵ ɜɢɬɚɦɢɧɵ ± ɨɫɧɨɜɧɵɟ ɤɨɦɩɨɧɟɧɬɵ ɩɢɳɢ ɂɡ ɯɥɨɩɤɚ ɜɢɫɤɨɡɵ ɲɟɥɤɚ ɲɟɪɫɬɢ ± ɢɡɝɨɬɚɜɥɢɜɚɸɬ ɪɚɡɥɢɱɧɵɟ ɦɚɬɟɪɢɚɥɵ ɢ ɨɞɟɠɞɭ Ɉɝɪɨɦɧɵɟ ɤɨɦɩɥɟɤɫɵ ɧɚɭɱɧɨ ɢɫɫɥɟɞɨɜɚɬɟɥɶɫɤɢɯ ɥɚɛɨɪɚɬɨɪɢɣ ɯɢɦɢɱɟɫɤɢɯɛɢɨɬɟɯɧɨɥɨɝɢɱɟɫɤɢɯɢ ɧɚɧɨɛɢɨɬɟɯɧɨɥɨɝɢɱɟɫɤɢɯɩɪɨɢɡɜɨɞɫɬɜ ɬɪɭɞɹɬɫɹ ɧɚɞ ɫɨɡɞɚɧɢɟɦ ɧɨɜɵɯ ɫɢɧɬɟɬɢɱɟɫɤɢɯ ɜɨɥɨɤɨɧ ɩɨɥɢɦɟɪɧɵɯ ɦɚɬɟ ɪɢɚɥɨɜ ɮɚɪɦɚɤɨɥɨɝɢɱɟɫɤɢɯ ɩɪɟɩɚɪɚɬɨɜ ɨɛɥɚɞɚɸɳɢɯ ɩɨɥɟɡɧɵɦɢ ɢ ɧɟɨɛɯɨɞɢɦɵɦɢ ɱɟɥɨɜɟɱɟɫɬɜɭ ɤɚɱɟɫɬɜɚɦɢ ɩɨɡɜɨɥɹɸɳɢɦɢ ɫɛɟɪɟɱɶ ɩɪɢ ɪɨɞɧɵɟ ɪɟɫɭɪɫɵ ɢ ɨɛɟɫɩɟɱɢɜɚɸɳɢɟ ɱɟɥɨɜɟɤɚ ɜɫɟɦ ɧɟɨɛɯɨɞɢɦɵɦ

ȼɫɟ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɢɟ ɜɟɳɟɫɬɜɚ ɫɨɞɟɪɠɚɬ ɭɝɥɟɪɨɞ ȼ30-ɟ ɝɝ. XIX ɫɬɨɥɟɬɢɹ

Ƚɦɟɥɢɧɨɩɪɟɞɟɥɹɥ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɭɸ ɯɢɦɢɸ ɤɚɤ ɯɢɦɢɸ ɫɨɟɞɢɧɟɧɢɣ ɭɝɥɟɪɨɞɚ ɯɨɬɹ ɧɟ ɜɫɟ ɫɨɟɞɢɧɟɧɢɹ ɭɝɥɟɪɨɞɚ ɨɬɧɨɫɹɬ ɤ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɢɦ ɋɈ ɋɈ

ɇ ɋɈ ± ɬɢɩɢɱɧɵɟ ɧɟɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɢɟ ɜɟɳɟɫɬɜɚ ȼ ɧɚɲɟ ɜɪɟɦɹ ɨɪɝɚɧɢɱɟ

ɫɤɭɸ ɯɢɦɢɸ ɨɩɪɟɞɟɥɹɸɬ ɤɚɤ ɯɢɦɢɸ ɭɝɥɟɜɨɞɨɪɨɞɨɜ ɢ ɢɯ ɩɪɨɢɡɜɨɞɧɵɯ

ȼ ɫɨɫɬɚɜ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɢɯ ɫɨɟɞɢɧɟɧɢɣ ɦɨɝɭɬ ɜɯɨɞɢɬɶ ɢ ɧɟɭɝɥɟɪɨɞɧɵɟ ɚɬɨɦɵ

ɬɚɤɢɟ ɤɚɤ ɤɢɫɥɨɪɨɞ ɚɡɨɬ ɫɟɪɚ ɮɨɫɮɨɪ ɢ ɞɪɭɝɢɟ ɋ ɞɪɟɜɧɟɣɲɢɯ ɜɪɟɦɟɧ ɥɸɞɢ ɢɫɩɨɥɶɡɨɜɚɥɢ ɪɚɡɧɨɨɛɪɚɡɧɵɟ ɨɪɝɚɧɢɱɟ

ɫɤɢɟ ɜɟɳɟɫɬɜɚ ɜɵɞɟɥɹɹ ɢɯ ɢɡ ɩɪɢɪɨɞɧɵɯ ɢɫɬɨɱɧɢɤɨɜ ȿɳɟ ɧɟ ɫɥɨɠɢɥɢɫɶ

ɩɨɧɹɬɢɹ ɧɟ ɬɨɥɶɤɨ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɨɣ ɧɨ ɢ ɯɢɦɢɢ ɜɨɨɛɳɟ ɧɨ ɭɠɟ ɛɵɥɢ ɢɡɜɟɫɬ ɧɵ ɭɤɫɭɫɧɚɹ ɤɢɫɥɨɬɚ ɜɢɧɧɵɣ ɫɩɢɪɬ ɠɢɪɵ ɦɚɫɥɚ ɤɪɚɫɢɬɟɥɢ ɢɧɞɢɝɨ ɢ ɞɪɭɝɢɟ Ʉɚɤ ɧɚɭɤɚ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɚɹ ɯɢɦɢɹ ɧɚɱɚɥɚ ɮɨɪɦɢɪɨɜɚɬɶɫɹ ɜ ɤɨɧɰɟ ;9,,, ± ɧɚɱɚɥɟ ;,; ɜ Ɍɟɪɦɢɧ«ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɚɹ ɯɢɦɢɹ»ɛɵɥ ɜɜɟɞɟɧ ɜɩɟɪɜɵɟ ɲɜɟɞɫɤɢɦ ɭɱɟɧɵɦ ə. Ȼɟɪɰɟɥɢɭɫɨɦ 1808 ɝ ɤɨɬɨɪɵɣ ɩɨɧɢɦɚɥ ɩɨɞ ɧɢɦ

ɯɢɦɢɸ ɜɟɳɟɫɬɜ, ɜɵɞɟɥɹɟɦɵɯ ɢɡ ɪɚɫɬɢɬɟɥɶɧɵɯ ɢ ɠɢɜɨɬɧɵɯ ɨɪɝɚɧɢɡɦɨɜ Ȼɟɪɰɟɥɢɭɫ ɩɨɥɚɝɚɥ ɱɬɨ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɢɟ ɫɨɟɞɢɧɟɧɢɹ ɦɨɝɭɬ ɨɛɪɚɡɨɜɵɜɚɬɶɫɹ ɬɨɥɶɤɨ ɜ ɠɢɜɵɯ ɨɪɝɚɧɢɡɦɚɯ ɩɨɞ ɞɟɣɫɬɜɢɟɦ ɬɚɤ ɧɚɡɵɜɚɟɦɨɣ «ɠɢɡɧɟɧɧɨɣ ɫɢɥɵ»ɗɬɨ ɭɱɟɧɢɟ ɩɨɥɭɱɢɥɨ ɧɚɡɜɚɧɢɟɜɢɬɚɥɢɡɦ vita± ɠɢɡɧɶɥɚɬɈɧɨ

ɬɨɪɦɨɡɢɥɨ ɪɚɡɜɢɬɢɟ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɨɣ ɯɢɦɢɢ ɩɨɫɤɨɥɶɤɭ ɭɬɜɟɪɠɞɚɥɨ ɧɟɩɨɡɧɚ

ɜɚɟɦɨɫɬɶ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɨɝɨ ɦɢɪɚ Ɍɟɦ ɧɟ ɦɟɧɟɟ ɫ ɤɨɧɰɚ 9,,, ± ɧɚɱɚɥɚ ;,; ɜ

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Горленко В. А. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ для бакалавров-биологов. ЧАСТЬ 1

ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɚɹɯɢɦɢɹɜ ɫɜɨɟɦɪɚɡɜɢɬɢɢɩɪɟɨɞɨɥɟɥɚɧɟɫɤɨɥɶɤɨ ɷɬɚɩɨɜ: ɷɦ-

ɩɢɪɢɱɟɫɤɢɣ ɤɨɧɟɰ ;9,,, ± ɧɚɱɚɥɨ ;,; ɜ ɚɧɚɥɢɬɢɱɟɫɤɢɣ ɞɨ ɫɟɪɟɞɢɧɵ

;,; ɜ ɤɨɝɞɚ ɩɨɹɜɢɥɢɫɶ ɭɛɟɞɢɬɟɥɶɧɵɟ ɞɨɤɚɡɚɬɟɥɶɫɬɜɚ ɨɬɫɭɬɫɬɜɢɹ ɩɪɢɧɰɢ

ɩɢɚɥɶɧɨɣ ɪɚɡɧɢɰɵ ɦɟɠɞɭ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɢɦɢ ɢ ɧɟɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɢɦɢ ɫɨɟɞɢɧɟɧɢɹ

ɦɢ ɢ ɛɵɥɨ ɩɨɤɚɡɚɧɨ ɱɬɨ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɢɟ ɜɟɳɟɫɬɜɚ ɦɨɝɭɬ ɛɵɬɶ ɫɢɧɬɟɡɢɪɨɜɚɧɵ

ɨɛɵɱɧɵɦɢ ɦɟɬɨɞɚɦɢ ɫɢɧɬɟɬɢɱɟɫɤɨɣ ɯɢɦɢɢ ɫɬɪɭɤɬɭɪɧɵɣ ɫ ɯ ɝɝ

;,; ɜ ± ɜɨɡɧɢɤɧɨɜɟɧɢɟ ɬɟɨɪɢɢ ɯɢɦɢɱɟɫɤɨɝɨ ɫɬɪɨɟɧɢɹ Ⱥ Ɇ Ȼɭɬɥɟɪɨɜɚ

ɢ ɜ ɧɚɫɬɨɹɳɟɟ ɜɪɟɦɹ ɜɵɲɥɚ ɧɚ ɢɡɭɱɟɧɢɟɯɢɦɢɱɟɫɤɢɯ ɹɜɥɟɧɢɣ ɜɧɭɬɪɢ ɠɢ-

ɜɵɯ ɨɪɝɚɧɢɡɦɨɜ

Ʉ ɫɟɪɟɞɢɧɟ ;,; ɜ ɧɚɤɨɩɢɥɫɹ ɡɧɚɱɢɬɟɥɶɧɵɣ ɷɤɫɩɟɪɢɦɟɧɬɚɥɶɧɵɣ ɦɚɬɟ

ɪɢɚɥ ɤɨɬɨɪɵɣ ɬɪɟɛɨɜɚɥ ɫɢɫɬɟɦɚɬɢɡɚɰɢɢ ɢ ɨɛɨɛɳɟɧɢɹ ɢ ɫɬɚɥɚ ɨɳɭɳɚɬɶɫɹ

ɨɫɬɪɚɹ ɧɟɨɛɯɨɞɢɦɨɫɬɶ ɜ ɩɨɹɜɥɟɧɢɢ ɧɨɜɨɣ ɬɟɨɪɢɢ ɫɜɨɛɨɞɧɨɣ ɨɬ ɨɝɪɚɧɢ

ɱɟɧɧɨɫɬɢ ɫɬɚɪɵɯ ɜɨɡɡɪɟɧɢɣ ɋɪɟɞɢ ɜɨɡɧɢɤɲɟɝɨ ɰɟɥɨɝɨ ɪɹɞɚ ɬɟɨɪɢɣ ɨɫɧɨ

ɜɨɩɨɥɚɝɚɸɳɟɣ ɨɤɚɡɚɥɚɫɶɬɟɨɪɢɹ ɯɢɦɢɱɟɫɤɨɝɨ ɫɬɪɨɟɧɢɹ Ⱥ. Ɇ. Ȼɭɬɥɟɪɨɜɚ

(1861), ɜ ɤɨɬɨɪɨɣɜɩɟɪɜɵɟ ɫɜɨɣɫɬɜɚ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɢɯ ɫɨɟɞɢɧɟɧɢɣ ɛɵɥɢ ɫɜɹ-

ɡɚɧɵ ɫ ɢɯ ɯɢɦɢɱɟɫɤɢɦ ɫɬɪɨɟɧɢɟɦ ɱɬɨ ɩɨɫɥɭɠɢɥɨ ɦɨɳɧɵɦ ɬɨɥɱɤɨɦ ɤ ɪɚɡɜɢɬɢɸ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɨɣ ɯɢɦɢɢ ɢ ɯɢɦɢɱɟɫɤɨɝɨ ɩɪɨɢɡɜɨɞɫɬɜɚ

ɋɜɨɸ ɬɟɨɪɢɸ Ⱥ Ɇ Ȼɭɬɥɟɪɨɜ ɜɩɟɪɜɵɟ ɩɨɫɥɟɞɨɜɚɬɟɥɶɧɨ ɢɡɥɨɠɢɥ ɧɚ ɫɴɟɡɞɟ ɧɟɦɟɰɤɢɯ ɟɫɬɟɫɬɜɨɢɫɩɵɬɚɬɟɥɟɣ ɜ ɫɟɧɬɹɛɪɟ ɝ ɩɨɞɜɟɪɝɧɭɜ ɤɪɢ ɬɢɤɟ ɜɫɟ ɫɭɳɟɫɬɜɨɜɚɜɲɢɟ ɬɟɨɪɢɢ ɜɨ ɜɫɟɯ ɢɯ ɪɚɡɧɨɜɢɞɧɨɫɬɹɯ ɤɚɤ ɧɟɞɨɫɬɚ

ɬɨɱɧɨ ɨɛɳɢɟ Ⱥ Ɇ Ȼɭɬɥɟɪɨɜ ɜɜɟɥ ɬɟɪɦɢɧ ɯɢɦɢɱɟɫɤɨɟ ɫɬɪɨɟɧɢɟ ɨɡɧɚ

ɱɚɜɲɢɣ ɩɨɫɥɟɞɨɜɚɬɟɥɶɧɨɫɬɶ ɱɟɪɟɞɨɜɚɧɢɹ ɚɬɨɦɨɜ ɜ ɦɨɥɟɤɭɥɟ ɚ ɬɚɤɠɟ

ɫɮɨɪɦɭɥɢɪɨɜɚɥ ɨɫɧɨɜɧɵɟ ɩɨɥɨɠɟɧɢɹ ɬɟɨɪɢɢ ɯɢɦɢɱɟɫɤɨɝɨ ɫɬɪɨɟɧɢɹ ɤɨɬɨ

ɪɵɟ ɜ ɫɨɜɪɟɦɟɧɧɨɣ ɬɪɚɤɬɨɜɤɟ ɢɡɥɚɝɚɸɬɫɹ ɫɥɟɞɭɸɳɢɦ ɨɛɪɚɡɨɦ

ɫɜɨɣɫɬɜɚ ɫɥɨɠɧɨɝɨ ɜɟɳɟɫɬɜɚ ɡɚɜɢɫɹɬ ɨɬ ɤɚɱɟɫɬɜɟɧɧɨɝɨ

ɢ ɤɨɥɢɱɟɫɬɜɟɧɧɨɝɨ ɫɨɫɬɚɜɚ ɟɝɨ ɢ ɨɬ ɯɢɦɢɱɟɫɤɨɝɨ ɫɬɪɨɟɧɢɹ; ɚɬɨɦɵ ɜ ɦɨɥɟɤɭɥɟ ɜɡɚɢɦɧɨ ɜɥɢɹɸɬ ɞɪɭɝ ɧɚ ɞɪɭɝɚ ɉɨɫɬɭɥɢɪɨɜɚɧɢɟ ɡɚɜɢɫɢɦɨɫɬɢ ɫɜɨɣɫɬɜ ɜɟɳɟɫɬɜ ɨɬ ɯɢɦɢɱɟɫɤɨɝɨ

ɫɬɪɨɟɧɢɹ ɨɬɥɢɱɚɟɬ ɬɟɨɪɢɸ Ⱥ Ɇ Ȼɭɬɥɟɪɨɜɚ ɨɬ ɜɫɟɯ ɩɪɟɞɲɟɫɬɜɭɸɳɢɯ

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ВВЕДЕНИЕ

ɬɟɨɪɢɣ ɏɨɬɹ ɮɨɪɦɭɥɵ ɯɢɦɢɱɟɫɤɨɝɨ ɫɬɪɨɟɧɢɹ ɭɠɟ ɜɫɬɪɟɱɚɥɢɫɶ ɜ ɪɚɛɨɬɚɯ

ɩɪɟɞɲɟɫɬɜɟɧɧɢɤɨɜɫɚɦɨ ɩɨɧɹɬɢɟ ɯɢɦɢɱɟɫɤɨɝɨ ɫɬɪɨɟɧɢɹ ɫɬɚɥɨ ɜɚɠɧɨɣ

ɱɚɫɬɶɸ ɧɨɜɨɣ ɬɟɨɪɢɢ, ɥɢɲɶ ɤɨɝɞɚ ɨɧɨ ɛɵɥɨɭɜɹɡɚɧɨ ɫɨ ɫɜɨɣɫɬɜɚɦɢɦɨ

ɥɟɤɭɥ ɗɬɚ ɫɜɹɡɶ ɧɢɤɚɤ ɧɟ ɜɵɬɟɤɚɥɚ ɢɡ ɢɡɜɟɫɬɧɨɝɨ ɤ ɷɬɨɦɭ ɜɪɟɦɟɧɢ ɭɱɟɧɢɹ ɨ ɜɚɥɟɧɬɧɨɫɬɢ ɢ ɯɢɦɢɱɟɫɤɨɣ ɫɜɹɡɢ ɉɨɷɬɨɦɭ ɬɟɨɪɢɹ Ⱥ Ɇ Ȼɭɬɥɟɪɨɜɚ ɫɨ ɞɟɪɠɚɥɚɧɨɜɵɣ ɩɪɢɧɰɢɩɉɨɹɜɥɟɧɢɟ ɷɬɨɝɨ ɩɪɢɧɰɢɩɚ ɢɦɟɥɨ ɤɨɥɨɫɫɚɥɶɧɨɟ ɡɧɚɱɟɧɢɟ ɞɥɹ ɜɫɟɝɨ ɩɨɫɥɟɞɭɸɳɟɝɨ ɪɚɡɜɢɬɢɹ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɨɣ ɯɢɦɢɢ

Ɍɟɨɪɢɹ ɭɤɚɡɵɜɚɥɚ ɧɚ ɩɨɡɧɚɜɚɟɦɨɫɬɶ ɦɢɪɚ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɢɯ ɫɨɟɞɢɧɟɧɢɣ ɢ ɨɬɤɪɵɥɚɲɢɪɨɤɭɸ ɞɨɪɨɝɭ ɤ ɢɯ ɢɡɭɱɟɧɢɸ ɢ ɫɢɧɬɟɡɭ. Ⱦɟɣɫɬɜɢɬɟɥɶɧɨ ɢɡ ɨɫ ɧɨɜɧɨɝɨ ɩɨɥɨɠɟɧɢɹ ɬɟɨɪɢɢ Ⱥ Ɇ Ȼɭɬɥɟɪɨɜɚ ɜɵɬɟɤɚɟɬ ɱɬɨ ɢɡɭɱɟɧɢɟ ɫɜɨɣɫɬɜ ɜɟɳɟɫɬɜ ɩɨɡɜɨɥɹɟɬ ɨɩɪɟɞɟɥɹɬɶ ɢɯ ɫɬɪɨɟɧɢɟ Ⱥ ɧɚ ɨɫɧɨɜɟ ɢɡɜɟɫɬɧɨ ɝɨ ɫɬɪɨɟɧɢɹ ɫɨɟɞɢɧɟɧɢɹ ɦɨɠɧɨ ɩɪɟɞɫɤɚɡɵɜɚɬɶ ɟɝɨ ɮɢɡɢɱɟɫɤɢɟ ɢ ɯɢɦɢɱɟɫɤɢɟ ɫɜɨɣɫɬɜɚ

&ɨɡɞɚɧɢɟ ɬɟɨɪɢɢ ɯɢɦɢɱɟɫɤɨɝɨ ɫɬɪɨɟɧɢɹ ɫɩɨɫɨɛɫɬɜɨɜɚɥɨ ɛɭɪɧɨɦɭ ɪɚɡɜɢ

ɬɢɸ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɨɣ ɯɢɦɢɢ ɢ ɯɢɦɢɱɟɫɤɨɝɨ ɩɪɨɢɡɜɨɞɫɬɜɚ ɢ ɡɧɚɦɟɧɨɜɚɥɨ ɧɚɱɚɥɨ

ɨɱɟɪɟɞɧɨɝɨɫɬɪɭɤɬɭɪɧɨɝɨ, ɩɟɪɢɨɞɚɜ ɢɫɬɨɪɢɢɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɨɣɯɢɦɢɢɫ ɤɨɧɰɚ ɯ ɝɝ ;,; ɜ Ɉɬɥɢɱɢɬɟɥɶɧɵɦɢ ɱɟɪɬɚɦɢ ɷɬɨɝɨ ɩɟɪɢɨɞɚ ɹɜɢɥɢɫɶ ɲɢɪɨɤɢɣ ɫɢɧ ɬɟɡ ɢ ɨɩɪɟɞɟɥɟɧɢɟ ɫɬɪɭɤɬɭɪɵ ɦɧɨɠɟɫɬɜɚ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɢɯ ɫɨɟɞɢɧɟɧɢɣ ɫ ɩɨɦɨɳɶɸ ɯɢɦɢɱɟɫɤɢɯ ɚ ɩɨɡɞɧɟɟ ɫ ɤɨɧɰɚ ;,; ± ɧɚɱɚɥɚ ;; ɜ ɢ ɫ ɩɪɢɜɥɟɱɟɧɢɟɦ ɮɢɡɢɱɟ ɫɤɢɯ ɢ ɮɢɡɢɤɨ ɯɢɦɢɱɟɫɤɢɯ ɦɟɬɨɞɨɜ ɚɧɚɥɢɡɚ ȼ ;; ɜ ɜ ɷɬɢ ɩɪɨɰɟɫɫɵ ɚɤɬɢɜɧɨ ɜɧɟɞɪɹɸɬɫɹ ɚɜɬɨɦɚɬɢɤɚ ɢ ɤɨɦɩɶɸɬɟɪɧɚɹ ɬɟɯɧɢɤɚ

ɇɟɩɨɫɪɟɞɫɬɜɟɧɧɨ ɢɡ ɨɫɧɨɜɧɨɝɨ ɩɨɥɨɠɟɧɢɹ ɬɟɨɪɢɢ ɯɢɦɢɱɟɫɤɨɝɨ ɫɬɪɨɟ ɧɢɹ ɜɵɬɟɤɚɟɬ ɨɛɴɹɫɧɟɧɢɟ ɡɚɝɚɞɨɱɧɨɝɨ ɞɥɹ ɬɨɝɨ ɜɪɟɦɟɧɢ ɹɜɥɟɧɢɹɢɡɨɦɟɪɢɢ

ɬɟɪɦɢɧ ©ɢɡɨɦɟɪɢɹª ɛɵɥ ɜɜɟɞɟɧ Ȼɟɪɰɟɥɢɭɫɨɦ ɟɳɟ ɜ ɝȿɫɥɢ ɦɨɥɟɤɭ-

ɥɵ ɫ ɨɞɢɧɚɤɨɜɵɦ ɤɚɱɟɫɬɜɟɧɧɵɦ ɢ ɤɨɥɢɱɟɫɬɜɟɧɧɵɦ ɫɨɫɬɚɜɨɦ ɨɛɥɚɞɚɸɬ ɪɚɡɥɢɱɧɵɦɢ ɫɜɨɣɫɬɜɚɦɢ, ɫɥɟɞɨɜɚɬɟɥɶɧɨ, ɨɧɢ ɢɦɟɸɬ ɪɚɡɥɢɱɧɨɟ ɯɢɦɢɱɟɫɤɨɟ ɫɬɪɨɟɧɢɟ ȼ ɩɨɞɬɜɟɪɠɞɟɧɢɟ ɷɬɨɝɨ Ȼɭɬɥɟɪɨɜ ɜ ɝ ɩɨɥɭɱɢɥ ɬɪɟɬ ɛɭɬɢɥɨɜɵɣ ɫɩɢɪɬ ɡɚɬɟɦ ɟɝɨ ɝɨɦɨɥɨɝɢ Ɍɟɦ ɫɚɦɵɦ ɜɩɟɪɜɵɟ ɛɵɥɨ ɨɛɴɹɫɧɟɧɨ ɹɜɥɟɧɢɟ ɢɡɨɦɟɪɢɢ ɢ ɷɤɫɩɟɪɢɦɟɧɬɚɥɶɧɨ ɞɨɤɚɡɚɧɨ ɫɭɳɟɫɬɜɨɜɚɧɢɟ ɢɡɨɦɟɪɨɜ

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Горленко В. А. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ для бакалавров-биологов. ЧАСТЬ 1

ȼ ɝ Ȼɭɬɥɟɪɨɜ ɩɪɟɞɫɤɚɡɚɥ ɫɭɳɟɫɬɜɨɜɚɧɢɟ ɢɡɨɦɟɪɨɜ ɜ ɪɹɞɭ ɩɪɟɞɟɥɶɧɵɯ

ɭɝɥɟɜɨɞɨɪɨɞɨɜ ȼ ɝ ɢɦ ɛɵɥ ɫɢɧɬɟɡɢɪɨɜɚɧ ɢɡɨɛɭɬɚɧ ± ɩɟɪɜɵɣ ɩɪɟɞɫɬɚ

ɜɢɬɟɥɶ ɤɥɚɫɫɚ ɭɝɥɟɜɨɞɨɪɨɞɨɜ ɫ ɪɚɡɜɟɬɜɥɟɧɧɨɣ ɰɟɩɶɸ ɉɨɡɞɧɟɟ ɛɵɥ ɩɨɥɭɱɟɧ

ɢɡɨɛɭɬɢɥɟɧ ɪɚɡɜɟɬɜɥɟɧɧɵɣ ɢɡɨɦɟɪ ɫɨɫɬɚɜɚ ɋ ɇ

Ɉɱɟɧɶ ɛɨɥɶɲɨɟ ɡɧɚɱɟɧɢɟ ɢɦɟɟɬ ɫɨɫɬɚɜɧɚɹ ɱɚɫɬɶ ɬɟɨɪɢɢ ɯɢɦɢɱɟɫɤɨɝɨ

ɫɬɪɨɟɧɢɹ ±ɭɱɟɧɢɟ ɨ ɜɡɚɢɦɧɨɦ ɜɥɢɹɧɢɢ ɚɬɨɦɨɜ ɜ ɦɨɥɟɤɭɥɟɋɨɟɞɢɧɟɧɢɹ

ɪɚɡɥɢɱɧɨɝɨ ɫɬɪɨɟɧɢɹ ɩɪɨɹɜɥɹɸɬ ɪɚɡɥɢɱɧɵɟ ɫɜɨɣɫɬɜɚ ɭɬɜɟɪɠɞɚɥ Ȼɭɬɥɟɪɨɜ

ɬɚɤ ɤɚɤ ɫɭɳɟɫɬɜɭɟɬ ɜɡɚɢɦɧɨɟ ɜɥɢɹɧɢɟ ɚɬɨɦɨɜ ɫɜɹɡɚɧɧɵɯ ɢɥɢ ɧɟɩɨɫɪɟɞɫɬ

ɜɟɧɧɨ ɧɟ ɫɜɹɡɚɧɧɵɯ ɞɪɭɝ ɫ ɞɪɭɝɨɦ

ɋɇ Ɉ±ɇ ɋ ɇ 1Dɦɟɬ ɪɟɚɤɰɢɹ ɧɟ ɢɞɟɬ ɩɪɢ ɧɨɪɦ ɭɫɥ

ɋɇ ɋɇ Ɉ ɇ 1Dɦɟɬɋ ɇ Ɉ1D òɇ

Ɋɚɡɥɢɱɧɨɟ ɨɬɧɨɲɟɧɢɟ ɞɜɭɯ ɢɡɨɦɟɪɧɵɯ ɫɨɟɞɢɧɟɧɢɣ ɞɢɦɟɬɢɥɨɜɨɝɨ ɷɮɢɪɚ ɢ ɷɬɢɥɨɜɨɝɨ ɫɩɢɪɬɚ ɤ ɦɟɬɚɥɥɢɱɟɫɤɨɦɭ ɧɚɬɪɢɸ ɨɛɴɹɫɧɹɟɬɫɹ ɬɟɦ ɱɬɨ ɚɬɨɦ ɜɨɞɨɪɨɞɚ ɜ ɷɬɢɯ ɞɜɭɯ ɦɨɥɟɤɭɥɚɯ ɫɜɹɡɚɧ ɫ ɪɚɡɧɵɦɢ ɚɬɨɦɚɦɢ ɭɝɥɟɪɨɞɨɦ ɢ ɤɢɫɥɨɪɨɞɨɦ ɪɚɡɥɢɱɧɵɦ ɨɛɪɚɡɨɦ ɜɥɢɹɸɳɢɦɢɧɚ ɟɝɨ ɩɨɞɜɢɠɧɨɫɬɶ ɱɬɨ ɨɤɚɡɵɜɚɟɬɫɹ ɪɟɲɚɸɳɢɦ ɮɚɤɬɨɪɨɦ ɜ ɪɟɚɤɰɢɨɧɧɨɣ ɫɩɨ ɫɨɛɧɨɫɬɢ ɫɨɨɬɜɟɬɫɬɜɭɸɳɟɝɨ ɫɨɟɞɢɧɟɧɢɹ

Ɍɟɨɪɢɹ ɯɢɦɢɱɟɫɤɨɝɨ ɫɬɪɨɟɧɢɹ ɜɵɫɬɪɨɢɥɚ ɜ ɫɬɪɨɣɧɭɸ ɫɢɫɬɟɦɭ ɜɟɫɶ ɢɡ

ɜɟɫɬɧɵɣ ɷɤɫɩɟɪɢɦɟɧɬɚɥɶɧɵɣ ɦɚɬɟɪɢɚɥ Ɉɛɥɚɞɚɹ ɜɵɫɨɤɨɣ ɩɪɟɞɫɤɚɡɚɬɟɥɶɧɨɣ ɫɢɥɨɣ ɬɟɨɪɢɹ ɩɨɡɜɨɥɢɥɚɩɪɨɝɧɨɡɢɪɨɜɚɬɶ ɫɭɳɟɫɬɜɨɜɚɧɢɟ ɧɨɜɵɯ ɨɪɝɚɧɢɱɟ ɫɤɢɯ ɫɨɟɞɢɧɟɧɢɣɫ ɡɚɞɚɧɧɵɦɢ ɫɜɨɣɫɬɜɚɦɢ ɢ ɩɭɬɢ ɢɯ ɫɢɧɬɟɡɚɉɨɫɥɟɞɭɸ-

ɳɟɟ, ɛɨɥɟɟ ɱɟɦ ɩɨɥɭɬɨɪɚɜɟɤɨɜɨɟ, ɪɚɡɜɢɬɢɟ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɨɣ ɯɢɦɢɢ ɬɨɥɶɤɨ ɩɨɞɬɜɟɪɠɞɚɥɨ ɬɟɨɪɢɸ Ⱥ. Ɇ. Ȼɭɬɥɟɪɨɜɚ.

Ɉɛɨɝɚɳɟɧɧɚɹ ɩɨɡɞɧɟɟɫɬɟɪɟɨɯɢɦɢɱɟɫɤɨɣ ɬɟɨɪɢɟɣɢ ɭɝɥɭɛɥɟɧɧɚɹ ɷɥɟɤ

ɬɪɨɧɧɵɦɢ ɢɤɜɚɧɬɨɜɨ-ɯɢɦɢɱɟɫɤɢɦɢ ɩɪɟɞɫɬɚɜɥɟɧɢɹɦɢ ɬɟɨɪɢɹ ɯɢɦɢɱɟɫɤɨ-

ɝɨ ɫɬɪɨɟɧɢɹ ɞɨ ɫɢɯ ɩɨɪ ɹɜɥɹɟɬɫɹ ɨɫɧɨɜɨɣ ɦɵɲɥɟɧɢɹ ɯɢɦɢɤɚ-ɨɪɝɚɧɢɤɚ

ɢ ɥɟɠɢɬɜ ɨɫɧɨɜɟ ɬɟɨɪɟɬɢɱɟɫɤɢɯ ɩɪɟɞɫɬɚɜɥɟɧɢɣɜ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɨɣ ɯɢɦɢɢ

ȼ ɩɪɨɢɡɜɨɞɫɬɜɟɧɧɨɣ ɫɮɟɪɟ ɬɟɨɪɢɹ ɯɢɦɢɱɟɫɤɨɝɨ ɫɬɪɨɟɧɢɹ ɩɨɫɥɭɠɢɥɚ

ɦɨɳɧɵɦɬɨɥɱɤɨɦɤ ɪɚɡɜɢɬɢɸɩɨɫɤɨɥɶɤɭɩɪɟɞɨɫɬɚɜɢɥɚɲɢɪɨɤɢɟɜɨɡɦɨɠ

14

ВВЕДЕНИЕ

ɧɨɫɬɢ ɞɥɹ ɫɢɧɬɟɡɚ ɪɚɡɧɨɨɛɪɚɡɧɵɯ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɢɯ ɫɨɟɞɢɧɟɧɢɣ ɢ ɩɪɢɜɟɥɚ ɤ ɫɨɡɞɚɧɢɸ ɫɨɜɟɪɲɟɧɧɨ ɧɨɜɵɯ ɨɬɪɚɫɥɟɣ ɩɪɨɢɡɜɨɞɫɬɜɚ ɏɢɦɢɱɟɫɤɚɹ ɩɪɨ ɦɵɲɥɟɧɧɨɫɬɶ ɜ ɧɚɫɬɨɹɳɟɟ ɜɪɟɦɹ ɜɤɥɸɱɚɟɬ ɦɧɨɠɟɫɬɜɨ ɨɬɪɚɫɥɟɣ ɨɬ ɧɟɮɬɟ ɯɢɦɢɱɟɫɤɨɝɨ ɩɪɨɢɡɜɨɞɫɬɜɚ ɞɨɛɵɱɚ ɢ ɩɟɪɟɪɚɛɨɬɤɚ ɧɟɮɬɢ ɩɥɚɫɬɦɚɫɫ ɢ ɫɢɧɬɟɬɢɱɟɫɤɢɯɜɨɥɨɤɨɧɫ ɯɯɢɦɢɤɚɬɨɜɯɢɦɢɱɟɫɤɢɟɫɪɟɞɫɬɜɚɡɚɳɢɬɵ ɢɧɫɟɤɬɢɰɢɞɵɢ ɦɢɧɟɪɚɥɶɧɵɟɭɞɨɛɪɟɧɢɹɞɨɩɪɨɢɡɜɨɞɫɬɜɚɥɟɤɚɪɫɬɜɟɧɧɵɯ ɜɟɳɟɫɬɜ ɦɟɞɢɰɢɧɫɤɢɯ ɩɪɟɩɚɪɚɬɨɜ ɩɨɥɭɱɟɧɢɹ ɛɢɨɥɨɝɢɱɟɫɤɢ ɚɤɬɢɜɧɵɯ ɫɨ ɟɞɢɧɟɧɢɣ ɤɨɪɦɨɜɵɟ ɞɨɛɚɜɤɢ ɫɢɧɬɟɬɢɱɟɫɤɢɟ ɤɨɪɦɚ ɤɨɪɦɨɜɵɟ ɚɧɬɢɛɢɨɬɢ ɤɢ ɫɢɧɬɟɬɢɱɟɫɤɢɟ ɝɨɪɦɨɧɵ ɛɟɥɤɨɜɵɟ ɤɨɧɰɟɧɬɪɚɬɵ ɜɢɬɚɦɢɧɵ ɢ ɩɪɨɱɟɟ

ɋɨɜɪɟɦɟɧɧɵɟ ɬɟɧɞɟɧɰɢɢ ɪɚɡɜɢɬɢɹ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɨɝɨ ɩɪɨɢɡɜɨɞɫɬɜɚ ɫɨɫɬɨ

ɹɬ ɜ ɪɚɫɲɢɪɟɧɢɢ ɛɢɨɯɢɦɢɱɟɫɤɢɯ ɮɟɪɦɟɧɬɚɬɢɜɧɵɯ ɢ ɦɢɤɪɨɛɢɨɥɨɝɢɱɟɫɤɢɯ ɦɟɬɨɞɨɜ ɫɨɡɞɚɧɢɟ ɲɬɚɦɦɨɜ ɦɢɤɪɨɨɪɝɚɧɢɡɦɨɜ ɨɛɟɫɩɟɱɢɜɚɸɳɢɯ ɫɢɧɬɟɡ ɢɧɬɟɪɮɟɪɨɧɚ ɢɧɫɭɥɢɧɚ ɫɨɦɚɬɨɬɪɨɩɢɧɚ ɢ ɞɪ ɧɚ ɛɚɡɟ ɤɨɬɨɪɵɯ ɜ ɏɏ ɜ ɜɨɡɧɢɤɚɟɬ ɧɨɜɚɹ ɨɬɪɚɫɥɶ ɩɪɨɢɡɜɨɞɫɬɜɚ ±ɛɢɨɬɟɯɧɨɥɨɝɢɹȾɨɫɬɢɠɟɧɢɹɝɟ-

ɧɟɬɢɱɟɫɤɨɣ ɢɧɠɟɧɟɪɢɢ ɨɬɤɪɵɜɚɸɬ ɧɟɨɛɵɱɚɣɧɨ ɲɢɪɨɤɢɟ ɩɟɪɫɩɟɤɬɢɜɵ

ɧɚɪɨɞɧɨɦɭ ɯɨɡɹɣɫɬɜɭ ɜɤɥɸɱɚɹ ɫɨɡɞɚɧɢɟ ɧɨɜɵɯ ɜɢɞɨɜ ɠɢɜɵɯ ɨɪɝɚɧɢɡɦɨɜ

ɨɛɥɚɞɚɸɳɢɯ ɩɨɥɟɡɧɵɦɢ ɩɪɢɡɧɚɤɚɦɢ Ⱦɨɫɬɢɠɟɧɢɹ ɜ ɨɛɥɚɫɬɢ ɫɨɜɪɟɦɟɧɧɵɯ

ɧɚɧɨɬɟɯɧɨɥɨɝɢɣ ɫɭɥɹɬ ɧɟɨɛɴɹɬɧɵɟ ɜɨɡɦɨɠɧɨɫɬɢ ɩɨɥɭɱɟɧɢɹ

ɢ ɢɫɩɨɥɶɡɨɜɚɧɢɹ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɢɯ ɦɨɥɟɤɭɥ ɫ ɭɧɢɤɚɥɶɧɵɦɢ ɫɜɨɣɫɬɜɚɦɢ ɜ ɛɵɬɭ

ɢ ɬɟɯɧɢɤɟ

ɉɟɪɟɱɢɫɥɟɧɧɵɟ ɬɟɧɞɟɧɰɢɢ ɮɨɪɦɢɪɭɸɬ ɧɨɜɵɟ ɩɨɞɯɨɞɵ ɤ ɨɪɝɚɧɢɡɚɰɢɢ ɢ ɭɪɨɜɧɸ ɯɢɦɢɱɟɫɤɨɝɨ ɩɪɨɢɡɜɨɞɫɬɜɚ ɜ ɪɚɦɤɚɯ ɛɢɨɬɟɯɧɨɥɨɝɢɢ ɢ ɧɚɧɨɬɟɯɧɨɥɨɝɢɣ.

ɉɪɨɞɭɤɰɢɹ ɯɢɦɢɱɟɫɤɨɝɨ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɨɝɨ ɩɪɨɢɡɜɨɞɫɬɜɚ ɲɢɪɨɤɨ ɩɪɨɫɬɢ

ɪɚɟɬɫɹ ɢ ɝɥɭɛɨɤɨ ɜɧɟɞɪɹɟɬɫɹ ɜ ɯɨɡɹɣɫɬɜɟɧɧɭɸ ɞɟɹɬɟɥɶɧɨɫɬɶ ɱɟɥɨɜɟɤɚ ɇɟɬ ɩɨɠɚɥɭɣ ɧɢ ɨɞɧɨɣ ɨɬɪɚɫɥɢ ɩɪɨɢɡɜɨɞɫɬɜɚ ɤɨɬɨɪɚɹ ɛɵ ɧɟ ɧɭɠɞɚɥɚɫɶ ɜ ɯɢɦɢɱɟɫɤɨɣ ɩɪɨɞɭɤɰɢɢ ɍɪɨɜɟɧɶ ɪɚɡɜɢɬɢɹ ɯɢɦɢɱɟɫɤɨɝɨ ɩɪɨɢɡɜɨɞɫɬɜɚ ɜ ɡɧɚɱɢɬɟɥɶɧɨɣ ɦɟɪɟ ɨɬɪɚɠɚɟɬ ɢɫɬɟɩɟɧɶ ɪɚɡɜɢɬɢɹ ɫɬɪɚɧɵ

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Горленко В. А. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ для бакалавров-биологов. ЧАСТЬ 1

ȼɵɣɞɹ ɢɡ ɧɟɞɪ ɠɢɜɨɣ ɦɚɬɟɪɢɢ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɚɹ ɯɢɦɢɹ ɞɨɥɝɨɟ ɜɪɟɦɹ ɪɚɡ ɜɢɜɚɥɚɫɶɜ ɨɬɪɵɜɟɨɬɛɢɨɥɨɝɢɱɟɫɤɢɯɫɢɫɬɟɦɈɫɧɨɜɧɵɦɢɡɚɞɚɱɚɦɢɹɜɥɹ ɥɢɫɶ ɫɢɧɬɟɡ ɢ ɢɡɭɱɟɧɢɟ ɫɬɪɭɤɬɭɪɵ ɫɨɟɞɢɧɟɧɢɣ ȼ ɧɚɫɬɨɹɳɟɟ ɜɪɟɦɹ ɦɵ ɹɜ ɥɹɟɦɫɹ ɫɜɢɞɟɬɟɥɹɦɢ ɧɨɜɨɣ ɬɟɧɞɟɧɰɢɢ ɜ ɪɚɡɜɢɬɢɢ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɨɣ ɯɢɦɢɢ ɜɫɟ ɛɨɥɶɲɟ ɜɧɢɦɚɧɢɹ ɯɢɦɢɤɢ ɨɪɝɚɧɢɤɢ ɭɞɟɥɹɸɬɢɡɭɱɟɧɢɸ ɩɪɨɰɟɫɫɨɜ, ɢɦɟɸɳɢɯ ɧɟɩɨɫɪɟɞɫɬɜɟɧɧɨɟ ɨɬɧɨɲɟɧɢɟ ɤ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɢɦ ɫɢɫɬɟɦɚɦ ɜ ɠɢɜɨɣ ɦɚɬɟ-

ɪɢɢɌɚɤɢɦ ɨɛɪɚɡɨɦ ɞɨɫɬɢɠɟɧɢɹ ɜ ɩɨɧɢɦɚɧɢɢ ɯɢɦɢɢ ɛɢɨɥɨɝɢɱɟɫɤɢɯ ɫɢɫ ɬɟɦ ɡɚɜɟɪɲɚɸɬ ɰɢɤɥ ɪɚɡɜɢɬɢɹ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɨɣ ɯɢɦɢɢ ɢ ɜɵɜɨɞɹɬ ɟɟ ɧɚ ɧɨɜɵɣ

ɜɢɬɨɤ ɝɞɟ ɨɫɧɨɜɧɵɦ ɧɚɩɪɚɜɥɟɧɢɟɦ ɜɵɫɬɭɩɚɟɬɢɡɭɱɟɧɢɟ ɯɢɦɢɢ ɠɢɜɨɝɨ ɨɪ-

ɝɚɧɢɡɦɚ ɢ ɱɟɥɨɜɟɤɚ.

Ʉɥɚɫɫɢɮɢɤɚɰɢɹ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɢɯ ɫɨɟɞɢɧɟɧɢɣ

ɇɟɫɦɨɬɪɹ ɧɚ ɞɨɤɚɡɚɬɟɥɶɫɬɜɚ ɨɬɫɭɬɫɬɜɢɹ ɩɪɢɧɰɢɩɢɚɥɶɧɨɣ ɪɚɡɧɢɰɵ ɦɟ

ɠɞɭ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɢɦɢ ɢ ɧɟɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɢɦɢ ɫɨɟɞɢɧɟɧɢɹɦɢ ɟɳɟ ɜ ɧɚɱɚɥɟ ɏ,ɏ ɜ

ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɚɹ ɯɢɦɢɹ ɪɚɡɜɢɜɚɥɚɫɶ ɤɚɤ ɫɚɦɨɫɬɨɹɬɟɥɶɧɚɹ ɨɛɥɚɫɬɶ ɗɬɨ ɨɛɭɫɥɨ

ɜɢɥɢ ɩɨ ɤɪɚɣɧɟɣ ɦɟɪɟɞɜɟ ɨɫɨɛɟɧɧɨɫɬɢ

9 ɪɟɡɤɨɟ ɨɬɥɢɱɢɟ ɫɜɨɣɫɬɜ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɢɯ ɫɨɟɞɢɧɟɧɢɣ ɨɬ ɧɟɨɪɝɚɧɢ

ɱɟɫɤɢɯ ɢɯ ɝɨɪɸɱɟɫɬɶ ɧɟɭɫɬɨɣɱɢɜɨɫɬɶ ɤ ɜɨɡɞɟɣɫɬɜɢɸ ɚɝɪɟɫɫɢɜɧɵɯ ɫɪɟɞ ±

ɤɢɫɥɨɬ ɳɟɥɨɱɟɣ ɨɤɢɫɥɢɬɟɥɟɣ ɢ ɬ ɩ

9 ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɢɟ ɫɨɟɞɢɧɟɧɢɹ ɩɪɟɞɫɬɚɜɥɹɸɬ ɫɨɛɨɣ ɨɝɪɨɦɧɨɟ ɦɧɨ

ɠɟɫɬɜɨ ɛɭɞɭɱɢ ɫɨɫɬɚɜɥɟɧɵ ɢɡ ɨɝɪɚɧɢɱɟɧɧɨɝɨ ɱɢɫɥɚ ɷɥɟɦɟɧɬɨɜ ɋ ɇ Ɉ 1

ɪɟɠɟ 6 3 ȼ ɧɚɫɬɨɹɳɢɣ ɦɨɦɟɧɬ ɢɡɜɟɫɬɧɨ ɛɨɥɟɟ ɦɥɧ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɢɯ ɫɨ

ɟɞɢɧɟɧɢɣ ɢ ɜɨɡɦɨɠɧɨɫɬɢ ɞɥɹ ɤɨɧɫɬɪɭɢɪɨɜɚɧɢɹ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɢɯ ɦɨɥɟɤɭɥ

ɩɪɚɤɬɢɱɟɫɤɢ ɛɟɡɝɪɚɧɢɱɧɵ

ɉɪɢɱɢɧɚ ɷɬɢɯ ɨɬɥɢɱɢɣ ± ɩɪɟɨɛɥɚɞɚɧɢɟ ɤɨɜɚɥɟɧɬɧɨɣ ɫɜɹɡɢ

ɜ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɢɯ ɦɨɥɟɤɭɥɚɯ ɢɫɩɨɫɨɛɧɨɫɬɶ ɤɨɜɚɥɟɧɬɧɨ ɫɜɹɡɚɧɧɨɝɨ ɚɬɨɦɚ

ɭɝɥɟɪɨɞɚɨɛɪɚɡɨɜɵɜɚɬɶ ɰɟɩɢɪɚɡɥɢɱɧɨɣ ɞɥɢɧɵ ɢ ɫɬɪɨɟɧɢɹ ɪɚɡɧɨɨɛɪɚɡɧɵɟ

ɰɢɤɥɵ:

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ВВЕДЕНИЕ

!& &

ɋ ɋ ɋ !& &

&

ȼ ɪɟɡɭɥɶɬɚɬɟ ɜ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɨɣ ɯɢɦɢɢ ɧɚɛɥɸɞɚɸɬɫɹ ɹɜɥɟɧɢɹ ɧɟ ɫɜɨɣɫɬ

ɜɟɧɧɵɟ ɯɢɦɢɢ ɧɟɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɨɣɝɨɦɨɥɨɝɢɹ ɢ ɢɡɨɦɟɪɢɹ

• Ƚɨɦɨɥɨɝɢɹ ɹɜɥɟɧɢɟ ɨɛɧɚɪɭɠɟɧɨ ɮɪɚɧɰɭɡɫɤɢɦ ɯɢɦɢɤɨɦɀɟɪɚ-

ɪɨɦɩɨɧɹɬɢɟ ɜɜɟɞɟɧɨɒɢɥɟɦɜ ɝ ± ɫɭɳɟɫɬɜɨɜɚɧɢɟɪɹɞɚ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɢɯ ɫɨɟɞɢɧɟɧɢɣ, ɨɛɥɚɞɚɸɳɢɯ ɫɯɨɞɧɵɦɢ ɯɢɦɢɱɟɫɤɢɦɢ ɢ ɩɨɫɬɟɩɟɧɧɨ ɢɡɦɟɧɹɸɳɢɦɢɫɹ ɮɢɡɢɱɟɫɤɢɦɢ ɫɜɨɣɫɬɜɚɦɢ,

ɚ ɬɚɤɠɟ ɨɞɧɨɬɢɩɧɨɣ ɫɬɪɭɤɬɭɪɨɣ, ɫɨɫɟɞɧɢɟ ɱɥɟɧɵ ɤɨɬɨɪɨɝɨ ɨɬɥɢɱɚɸɬɫɹ ɧɚ ɝɪɭɩɩɭ -ɋɇ2±ɝɨɦɨɥɨɝɢɱɟɫɤɭɸ ɪɚɡɧɨɫɬɶ

• ɂɡɨɦɟɪɢɹ ɩɨɧɹɬɢɟ ɜɜɟɞɟɧɨ Ȼɟɪɰɟɥɢɭɫɨɦ ɝ ± ɨɬ ɝɪɟɱ isos± ɪɚɜɧɵɣ meros± ɱɚɫɬɶ ɂɡɨɦɟɪɚɦɢ ɧɚɡɵɜɚɸɬ ɨɪɝɚɧɢɱɟ-

ɫɤɢɟ ɫɨɟɞɢɧɟɧɢɹ, ɤɨɬɨɪɵɟ ɢɦɟɸɬ ɨɞɢɧɚɤɨɜɵɣ ɤɚɱɟɫɬɜɟɧɧɵɣ ɢ ɤɨɥɢɱɟɫɬɜɟɧɧɵɣ ɫɨɫɬɚɜ, ɧɨ ɨɬɥɢɱɚɸɬɫɹ ɩɨ ɯɢɦɢɱɟɫɤɢɦ ɫɜɨɣ-

ɫɬɜɚɦ. Ɋɚɡɥɢɱɢɹ ɷɬɢ ɨɩɪɟɞɟɥɹɸɬɫɹ ɪɚɡɥɢɱɢɟɦ ɜ ɯɢɦɢɱɟɫɤɨɦ ɫɬɪɨɟɧɢɢ ɢ/ɢɥɢ ɩɪɨɫɬɪɚɧɫɬɜɟɧɧɨɣ ɨɪɝɚɧɢɡɚɰɢɢ ɦɨɥɟɤɭɥɵ.

ȼ ɪɹɞɭ ɩɪɟɞɟɥɶɧɵɯ ɭɝɥɟɜɨɞɨɪɨɞɨɜ ɜ ɱɚɫɬɧɨɫɬɢ ɧɚɛɥɸɞɚɟɬɫɹ ɹɜɥɟɧɢɟ

ɫɬɪɭɤɬɭɪɧɨɣ ɢɡɨɦɟɪɢɢ ɤɨɬɨɪɚɹ ɧɚɱɢɧɚɟɬɫɹ ɫ ɱɟɬɜɟɪɬɨɝɨ ɱɥɟɧɚ ɝɨɦɨɥɨɝɢ ɱɟɫɤɨɝɨ ɪɹɞɚ ɦɟɬɚɧɚ ± ɋ ɇ ɩɪɢɱɟɦ ɱɢɫɥɨ ɢɡɨɦɟɪɨɜ ɪɟɡɤɨ ɜɨɡɪɚɫɬɚɟɬ ɫ ɪɨɫɬɨɦ ɰɟɩɢ ɭɝɥɟɜɨɞɨɪɨɞɚ & ɇ ± ɢɡɨɦɟɪɚ ɋ ɇ ± ɢɡɨɦɟɪɚ

ɑɟɬɤɚɹ ɤɥɚɫɫɢɮɢɤɚɰɢɹ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɢɯ ɫɨɟɞɢɧɟɧɢɣ ɩɨɡɜɨɥɹɟɬ ɪɚɡɨ ɛɪɚɬɶɫɹ ɜ ɢɯ ɦɧɨɝɨɨɛɪɚɡɢɢ ȼ ɫɨɨɬɜɟɬɫɬɜɢɢ ɫ ɯɚɪɚɤɬɟɪɨɦ ɭɝɥɟɪɨɞɧɨɝɨ ɫɤɟ ɥɟɬɚ ɢ ɫɜɨɣɫɬɜɚɦɢ ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɢɟ ɜɟɳɟɫɬɜɚ ɪɚɡɞɟɥɹɸɬ ɧɚ ɬɪɢ ɛɨɥɶɲɢɯ ɤɥɚɫɫɚ

ȺɐɂɄɅɂɑȿɋɄɂȿ ɋɈȿȾɂɇȿɇɂə ɠɢɪɧɵɟɚɥɢɮɚɬɢɱɟɫɤɢɟ ±ɨɬɝɪɟɱ

ɚleufar± ɠɢɪ ± ɫɨɟɞɢɧɟɧɢɹ ɫ ɨɬɤɪɵɬɨɣ ɰɟɩɶɸ

♦ ɉɪɟɞɟɥɶɧɵɟɠɢɪɧɵɟ ɫɨɟɞɢɧɟɧɢɹ ɋɇ ±ɦɟɬɚɧ ɢ ɟɝɨ ɝɨɦɨɥɨɝɢ;

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Горленко В. А. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ для бакалавров-биологов. ЧАСТЬ 1

♦ ɇɟɩɪɟɞɟɥɶɧɵɟɇ ɋ ɋɇ ɇɋŁɋɇ ɇ ɋ ɋɇ ɋɇ ɋɇ

ɷɬɢɥɟɧ ɚɰɟɬɢɥɟɧ 1,3-ɛɭɬɚɞɢɟɧ

ɂɁɈɐɂɄɅɂɑȿɋɄɂȿ ɄȺɊȻɈɐɂɄɅɂɑȿɋɄɂȿ± ɫɨɟɞɢɧɟɧɢɹ ɫ ɡɚɦɤɧɭɬɨɣ

ɰɟɩɶɸ ɫɨɫɬɨɹɳɟɣ ɬɨɥɶɤɨ ɢɡ ɚɬɨɦɨɜ ©ɋª

♦ Ⱥɥɢɰɢɤɥɢɱɟɫɤɢɟ ɫɨɟɞɢɧɟɧɢɹɧɚɫɵɳɟɧɧɵɟ ɢ ɧɟɧɚɫɵɳɟɧɧɵɟ

ɋɇ ɋɇ ɋɇ

ɇ ɋ ɋɇ ɇ ɋ ɋɇ

ɇ ɋ ɋɇ ɋɇ

ɋɇ

ɰɢɤɥɨɝɟɤɫɚɧ ɰɢɤɥɨɩɟɧɬɟɧ

♦ Ⱥɪɨɦɚɬɢɱɟɫɤɢɟ ɫɨɟɞɢɧɟɧɢɹ

ɋɇ

ɇɋ ɋɇ

ɇɋ ɋɇ

ɋɇ

ɛɟɧɡɨɥ ɧɚɮɬɚɥɢɧ

ȽȿɌȿɊɈɐɂɄɅɂɑȿɋɄɂȿ ɋɈȿȾɂɇȿɇɂə± ɜ ɫɨɫɬɚɜ ɰɢɤɥɚ ɤɪɨɦɟ ɭɝɥɟ

ɪɨɞɚ ɜɯɨɞɹɬ ɢ ɧɟɭɝɥɟɪɨɞɧɵɟ ɚɬɨɦɵ 1 2 6 ɢ ɞɪɭɝɢɟ

ɋɇ ɋɇ ɇɋ ɋɇ ɇɋ ɋɇ

ɇ ɋ 1+ +& 1 2 6

&+ &+ +& &+ +& &+

ɩɢɩɟɪɢɞɢɧ ɩɢɪɢɞɢɧ ɮɭɪɚɧ ɬɢɨɪɟɧ

9 Ʉɚɠɞɵɣ ɢɡ ɩɟɪɟɱɢɫɥɟɧɧɵɯ ɤɥɚɫɫɨɜ ɫɨɟɞɢɧɟɧɢɣ ɦɨɠɟɬ ɨɛɪɚɡɨ

ɜɵɜɚɬɶɩɪɨɢɡɜɨɞɧɵɟ ɩɪɢ ɡɚɦɟɳɟɧɢɢ ɜɨɞɨɪɨɞɚ ɧɚ ɧɟɭɝɥɟɪɨɞɧɵɟ ɚɬɨɦɵ ɢɥɢ

ɝɪɭɩɩɵ ɝɚɥɨɝɟɧ ɝɢɞɪɨɤɫɢɥ ɚɦɢɧɨ ɧɢɬɪɨ ɫɭɥɶɮɨ ɤɚɪɛɨɧɢɥɶɧɭɸ ɤɚɪ

ɛɨɤɫɢɥɶɧɭɸ ɝɪɭɩɩɵ ɢ ɞɪɭɝɢɟ Ɍɚɤɢɟ ɡɚɦɟɫɬɢɬɟɥɢ ɧɚɡɵɜɚɸɬ ɮɭɧɤɰɢɨ-

ɧɚɥɶɧɵɦɢ ɝɪɭɩɩɚɦɢ, ɢɥɢ ɮɭɧɤɰɢɹɦɢɈɫɧɨɜɧɵɟ ɤɥɚɫɫɵ ɮɭɧɤɰɢɨɧɚɥɶɧɵɯ

ɩɪɨɢɡɜɨɞɧɵɯ ɩɪɢɜɟɞɟɧɵ ɧɢɠɟ ɜ ɬɚɛɥɢɰɟ

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ВВЕДЕНИЕ

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