Реакции гидроксилирования (фенилаланин → тирозин, триптофан → 5-гидрокситриптофан, пролин → 4-гидроксипролин). Роль гидроксипролина в стабилизации спирали коллагена дентина и эмали.
Гидроксилированием называют введение в молекулу органического соединения гидроксильной группы. Так, гидроксилирование фенилаланина приводит к образованию тирозина:
Отсутствие в организме фермента, катализирующего эту реакцию, приводит к тяжелому заболеванию - фенилкетонурии.
Гидроксилирование триптофана в 5-гидрокситриптофан (синтез серотонина):
Значительный интерес представляет реакция гидроксилирования пролина:
Гидроксилирование пролина необходимо для стабилизации тройной спирали коллагена, которая осуществляется за счет образования водородных связей.
При цинге нарушается гидроксилирование остатков пролина и лизина. В результате образуются менее прочные коллагеновые волокна, что приводит к хрупкости и ломкости кровеносных сосудов.
Окисление цистеина. Дисульфидная связь
Окисление тиольных групп лежит в основе взаимопревращений цистеиновых и цистиновых остатков, обеспечивающих ряд окислительно-восстановительных процессов в клетке. Цистеин, как и все тиолы, легко окисляется с образованием дисульфида - цистина. Дисульфидная связь в цистине легко восстанавливается с образованием цистеина.
|
Благодаря способности тиольной группы к легкому окислению цистеин выполняет защитную функцию при воздействии на организм веществ с высокой окислительной способностью. Кроме того, он был первым лекарственным средством, проявившим противолучевое действие. Цистеин используется в фармацевтической практике в качестве стабилизатора лекарственных препаратов.
Превращение цистеина в цистин приводит к образованию дисульфидных связей, например, в восстановленном глутатионе.
Лабораторно-практическая работа Цветные реакции на аминокислоты и белки
Название реакции |
Условия |
1 опыт Биуретовая реакция |
На пептидные связи В щелочном р-ре белка между пептидными группами -CO-NH- и ионами меди образуются комплексные соединения. Биуретовую реакцию дают все белки, а также олигопептиды, содержащие не менее 2-х пептидных связей. |
2 опыт Ксантопротеиновая реакция |
На бензольное кольцо ароматических аминокислот При нагревании ароматических АК с концентрированной азотной кислотой происходит нитрование бензольного кольца, входящего в структуру этих кислот, с образованием нитросоединений желтого цвета, которые в щелочной среде переходят в хиноидные структуры оранжевого цвета. |
3 опыт Нингид- риновая реакция |
На α-аминогруппы При нагревании с нингидрином α-АК окисляются и распадаются с образованием альдегида, аммиака и угольной кислоты, а нингидрин восстанавливается и конденсируется с другой молекулой нингидрина и NH3 с образованием комплексного соединения синего цвета – ДИДА (дикетогидриндилиден-дикетогидриндиамин). |
4 опыт Реакция Фоля 5 опыт Диазореакция |
На серосодержащие аминокислоты Серосодержащие АК (ЦИС и МЕТ) при нагревании в щелочной среде легко отщепляют сульфид натрия (Na2S), который в присутствии ацетата свинца превращается в чёрный осадок сульфида свинца (PbS). На тирозин Тирозин реагирует с диазореактивом, образуя азокраситель красного цвета. |
Ход работы и результаты:
Опыт |
В пробирку вносят: |
Изменение окраски |
1 |
1 мл р-ра белка + 1 мл 10% р-ра NaOH+2 к. р-ра CuSO4 |
|
2 |
1 мл р-ра белка + 5 к. конц. HNO3 подогреть на спиртовке до образования осадка. Охладить + 10 к. 30% NaОH |
|
3 |
7 к. р-ра белка + 7 к. 0,1% р-ра нингидрина |
|
4 |
7 к. р-ра белка + 7 к. 30% р-ра NaOН +1 к. 5% р-ра (CH3COO)2Pb |
|
5 |
1 мл р-ра белка + 5 к. 1% р-рa сульфониловой к-ты + 3 к. 2% р-ра HCl + 5 к. 5% p-pa NaNO2 + сухого Na2CO3 до изменения окраски |
|
1 Глутаматдегидрогеназа очень активна в митохондриях клеток практически всех органов, кроме мышц. Этот фермент - олигомер, состоящий из 6 субъединиц (молекулярная масса 312 кД). Глутаматдегидрогеназа играет важную роль, так как является регуляторным ферментом аминокислотного обмена. Аллостерические ингибиторы глутаматдегидрогеназы (АТФ, ГТФ, НАДH) вызывают диссоциацию фермента и потерю глутаматдегидрогеназной активности. Высокие концентрации АДФ активируют фермент. Таким образом, низкий энергетический уровень в клетках стимулирует разрушение аминокислот и образование α-кетоглутарата, поступающего в ЦТК как энергетический субстрат. Синтез глутаматдегидрогеназы может индуцироваться стероидными гормонами (кортизолом).