- •Теория строения органических сОединений а.М. Бутлерова учебное пособие
- •34.02.01 «Сестринское дело»
- •Пояснительная записка
- •Развивающая: развивать умение воспринимать и осмысливать знания, применяя их при решении конкретных практических задач.
- •Понятия «гибридизация», «функциональная группа», «изомерия», «химическая связь», «поляризация»;
- •Содержание
- •Введение
- •1. Предмет органической химии
- •2.2. Основы электронной теории химического строения
- •3. Типы химических связей в органической химии
- •3.1. Ковалентная связь
- •3.1.1. Свойства ковалентной связи
- •3.1.2. Полярность ковалентных связей
- •Рост электроотрицательности
- •3.1.3. Поляризуемость ковалентной связи
- •3.2. Донорно-акцепторное взаимодействие
- •3.3. Водородная связь
- •4. Теория гибридизации
- •Стереоизомерия (пространственная изомерия)
- •Асимметрический атом углерода. Энантиомерия
- •Конформационные представления
- •4.2. Индуктивный эффект
- •Свойства - связи
- •Мезомерный эффект
- •Учебный материал
- •1. Теория химического строения а.М. Бутлерова
- •2. Типы химических связей в органической химии.
- •3. Теория гибридизации.
- •4.Классификация органических соединений
- •Заключение
2.2. Основы электронной теории химического строения
Естественно, что при существующем уровне знаний теория Бутлерова не могла объяснить многие явления, к числу которых, прежде всего, относились своеобразные свойства сопряженных систем и особенно бензола. Дальней-шее развитие теории химического строения стало возможным лишь с развитием электронной теории строения веществ.
В рамках этой теории нашли объяснение взаимное влияние атомов в молекуле, реакционная способность, стереохимия, механизмы реакций и другие химические явления.
Возникновение электронной теории стало возможным в результате открытия электрона, создания атомной модели Резерфорда и представлений Бора о дискретных уровнях энергии в атоме. Основная идея этой теории состоит в том, что химическая связь между атомами в молекуле осуществ-ляется валентными электронами, т. е. электронами, находящимися на внешней оболочке атома. Согласно теории об электронном характере связи, сформулированной Льюисом и Косселем, гомеополярная (ковалентная) связь образуется в результате обобщения двух электронов, по одному от каждого из атомов (Льюис 1916 г.), а гетерополярная (ионная) связь возникает в результате передачи одним из атомов валентных электронов другому атому (Коссель 1916 г.).
И, наконец, современная электронная теория возникла после появления квантовой механики, которая показала, что микрочастица должна обладать двойственной природой: волновой и корпускулярной. Развитие квантовой механики привело к существенным изменениям в представлениях о природе химической связи и появлению теории химического строения, принципиаль-но новых представлений и понятий.
В современной электронной теории химическая связь рассматривается не как результат локализации двух электронов по линии, соединяющей центры атомов, а как место, в котором сосредоточена максимальная электронная плотность.
Согласно современным представлениям, электронная плотность в атоме сосредоточена на орбиталях, которые в зависимости от квантовых чисел находятся на различном расстоянии от ядра и имеют различную геометрическую форму. Энергия орбиталей, зависящая от ее удаленности от ядра, определяется главным квантовым числом n, а форма орбитали изменяется в зависимости от побочного квантового числа l, и наконец, направление орбитали в пространстве задается величиной магнитного квантового числа m. S—орбиталь, которой соответствует 1=0, имеет шарообразную форму, а р-орбиталь (1=1) - форму объемной восьмерки (две соприкасающиеся сферы), причем из значений m следует, что р-орбитали располагаются в трех взаимно перпендикулярных направлениях (рис. 1):
Рис. 1. Формы S- и р-орбиталей
3. Типы химических связей в органической химии
Описание химических связей в любой системе есть, по существу, описание распределения в ней электронной плотности. Химическая связь между атомами, как известно, возникает в результате воздействия их внешних электронов, образующих общую электронную пару, и может быть реализована различными взаимодействиями, которые традиционно классифицируются как ковалентная, ионная, водородная связи.
