Некоторые карбоновые кислоты, входящие в состав жиров

Формула кислоты	Название кислоты
СН3–СН2–СН2–СООН	Масляная кислота
СН3–(СН2)4–СООН	Капроновая кислота
СН3–(СН2)6–СООН	Каприловая кислота
СН3–(СН2)8–СООН	Каприновая кислота
СН3–(СН2)10–СООН	Лауриновая кислота
СН3–(СН2)12–СООН	Миристиновая кислота
С19Н31СООН (ненасыщенная, содержит в радикале 4 двойные связи)	Арахидоновая кислота

Содержание ненасыщенных кислот в жирах условно характеризуется йодным числом. Это масса I₂ в граммах, которая присоединяется к 100 г жира по месту разрыва -связей в углеводородных радикалах этих кислот:

Для растительных масел йодное число лежит в интервале 100-200, для твердых жиров – 35-80, для жидких жиров рыб и морских млекопитающих – в интервале 150-200.

Все жиры имеют плотность меньше 1 г/см³, т.е. легче воды и в ней не растворяются. Но они хорошо растворяются в неполярных органических растворителях: гексане, бензоле, дихлорэтане.

трипальмитин или трипальмитат глицерина	трилинолеин или трилинолеат глицерина

олеопальмитостеарин или олеопальмитостеарат глицерина	олеодипальмитин или олеодипальмитат глицерина

детергентами. Они представляют собой натриевые соли эфиров серной кислоты и высших спиртов:

или алкансульфокислот R–SO₃Na (где R – остаток алкана, содержащий от 10 до 16 атомов углерода).

рибоза (альдопентоза)	глюкоза (альдогексоза)	галактоза (альдогексоза)	фруктоза (кетогексоза)

-изомер -изомер

Рис. 25. Схема образования циклической пиранозной формы молекулы глюкозы

Рис. 26. Циклические фуранозные формы молекул глюкозы

3. С минеральными кислородсодержащими кислотами глюкоза может образовывать сложные эфиры.

Глюкоза образует простые эфиры. Причем непосредственно со спиртом реагирует только гидроксильная группа, находящаяся в циклической форме молекулы моносахарида у первого (аномерного) атома углерода. В результате образуется ацеталь (гликозид):

Благодаря этому свойству, молекулы моносахаридов могут соединяться друг с другом с образованием более сложных продуктов (ди-, олиго- и полисахаридов

Спиртовое брожение глюкозы вызывается дрожжами:

С₆Н₁₂О₆ 2С₂Н₅ОН + 2СО₂

глюкоза этиловый спирт

Некоторые другие микроорганизмы вызывают иные виды брожения:

1) молочнокислое брожение:

Молочная кислота образуется из глюкозы при мышечной нагрузке и, накапливаясь в тканях, вызывает их физическую усталость.

2) маслянокислое брожение:

3) лимоннокислое брожение

Рис. 27. Схема реакции серебряного зеркала, протекающей с участием восстанавливающего дисахарида мальтозы

Целлюлоза образована остатками β-глюкозы, причем в ее молекулах соседние элементарные звенья повернуты на 180^о друг относительно друга. Макромолекулы целлюлозы являются линейными (не имеют ответвлений). Их образование схематически можно представить следующим образом:

В общем виде это уравнение можно записать так:

В роговых оболочках насекомых, ракообразных содержится полимерное вещество хитин. Оно, как и целлюлоза, образовано остатками циклической -глюкозы, в которых вместо одной ОН-группы содержится группа –NH–C(О)–CH₃:

Образование макромолекулы крахмала можно представить как результат реакции поликонденсации молекул -глюкозы, находящихся в пиранозной форме:

Связь между элементарными звеньями в макромолекулах крахмала называется α-1,4-гликозидной связью. Установлено, что крахмал является смесью двух веществ: амилозы и амилопектина. Макромолекулы амилозы имеют неразветвленное строение, а макромолекулы амилопектина – разветвленные, причем ответвления образованы α-1,6-гликозидной связью:

При нагревании анилина с концентрированной серной кислотой образуется п-аминобензолсульфокислота (сульфаниловая кислота). Схематически этот процесс можно представить следующим образом:

Сульфаниловая кислота широко применяется в промышленности для синтеза многих красителей и антибиотиков сульфаниламидного ряда. Простейшим из них является амид сульфаниловой кислоты или стрептоцид.

В настоящее время в качестве обезболивающего и жаропонижающего средства вместо аспирина часто рекомендуют парацетамол (тайленол):

Графически эти изомеры записываются с помощью проекционных формул Фишера и называются иначе D- и L-изомеры. Например:

Если NH₂-группа в молекуле достаточно далеко удалена от СООН-группы, то такая аминокислота может при нагревании образовать внутримолекулярный циклический амид (лактам) за счет взаимодействия -NH₂ и СООН-групп между собой. Данные реакции возможны, начиная с γ-аминокислот:

При этом образуется пятичленный гетероцикл, который является достаточно устойчивым.

ε-аминогексановая кислота:

из которой получают волокно капрон:

В промышленности при производстве капрона в качестве исходного сырья используют не саму кислоту, а ее циклический амид, называемый капролактамом:

Его, в свою очередь, синтезируют из фенола, циклогексанола, толуола или циклогексана.

Например, волокно найлон образуется при поликонденсации адипиновой кислоты и гексаметилендиамина:

а волокно кевлар – при поликонденсации дихлорангидрида терефталевой кислоты и п-фенилендиамина.

Прочность кевлара в 5 раз выше прочности стали и он гораздо легче алюминия. Поэтому его используют для изготовления пуленепробиваемых жилетов, сверхлегких летательных аппаратов.