М.Н. ЗЕМЦОВА

В.А. ОСЯНИН

Ю.Н. КЛИМОЧКИН

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Сборник задач и упражнений

Самара Самарский государственный технический университет

2010

Федеральное агентство по образованию ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ «САМАРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»

К а ф е д р а «Органическая химия»

М.Н. ЗЕМЦОВА

В.А. ОСЯНИН

Ю.Н. КЛИМОЧКИН

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Сборник задач и упражнений

Самара Самарский государственный технический университет

2010

Печатается по решению редакционно-издательского совета СамГту

УДК 547

Органическая химия: сборник задач и упражнений / Сост. М.Н. Земцова, В.А. Осянин, Ю.Н. Климочкин. – Самара: Самар. гос. техн. ун-т, 2010. - 91 с.

В сборнике приводятся задачи и упражнения по изомерии, номенклатуре, способам получения и химическим свойствам органических соединений различных классов.

Сборник предназначен для студентов, обучающихся по специальности 020101 «Химия», а также для студентов, занимающихся углубленным изучением органической химии.

УДК 547

Рецензенты: д-р хим. наук Н.В. Макарова, д-р фарм. наук В.А. Смирнов

 М.Н. Земцова, В.А. Осянин,

Ю.Н. Климочкин, составление, 2010

 Самарский государственный

технический университет, 2010

Введение

Основой для глубокого усвоения теоретического материала по органической химии является решение задач по разным разделам курса. Решение задач способствует расширению представлений о влиянии природы химической связи, пространственного и электронного строения органических молекул на их свойства. Это развивает самостоятельность, активизирует творческую работу студентов и, кроме того, позволяет осознанно и быстро усвоить значительный объем информации по органической химии.

В настоящее время развиваются новые педагогические технологии преподавания естественных наук, в основу которых положен принцип индивидуализации обучения, самостоятельного «добывания знаний».

Сборник содержит задачи и упражнения по основным классам органических соединений в объеме, достаточном для выдачи комплекта индивидуальных заданий каждому студенту. При их составлении использованы основные положения теоретической и синтетической органической химии.

Содержание настоящего издания соответствует типовой программе курса органической химии для химических специальностей университетов.

Сборник предназначен для практических занятий, подготовки к контрольным работам, коллоквиумам, экзаменам и выполнения курсовых аналитических задач. Надеемся, что данный сборник задач будет полезен и интересен для студентов химико-технологических специальностей, углубленно изучающих органическую химию.

1. Типы химической связи, её характеристики и свойства

1. Что является предметом изучения органической химии? Чем обусловлено выделение органической химии в самостоятельную научную дисциплину? Укажите причины многообразия органических соединений.

2. К какому классу следует отнести следующие соединения:

а) бутан; б) ацетон СН₃—СО—СН₃; в) хлороформ СНСl₃;

г) анилин; д) тиофен; е) тетрагидрофуран; ж) циклобутан?

3. Напишите все возможные структурные формулы изомеров, отвечающих приведенным ниже брутто-формулам: a) C₄H₉Cl; б) С₃Н₈О; в) С₅Н₁₀.

4. Укажите соединения, для которых возможна стереоизомерия, и напишите формулы соответствующих стереоизомеров.

а) СН₃СН(ОН)СН₂СН₃; б) Н₂С=С(СН₃)СН=СН₂;

в) H₂N–CH₂–COOH; г) Н₃ССН=СНСН₃;

^{д) ; е)}

5. Какие виды гибридизации возможны для атома углерода в органических молекулах? Объясните в каждом случае, какова форма и пространственная направленность атомных орбиталей. Определите гибридизацию атомов С, N, Cl, O в следующем соединении:

6. Укажите частицы, все атомы которых лежат в одной плоскости.

7. Дайте определение σ- и π-связям. Укажите, какие из связей в нижеприведенных соединениях относятся к σ- или π-типу, а также типы орбиталей, участвующих в их образовании (в качестве иллюстрации это сделано для первого соединения).

8. Нарисуйте атомно-орбитальные модели молекул:

^{а) метилазида ; б) нитрометана H}₃^C–NO₂^.

Каково пространственное строение этих молекул? Какие АО участвуют в образовании связей в этих соединениях?

9. В каком случае донорно-акцепторное взаимодействие приводит к семиполярной связи? В чем ее отличие от ионной и ковалентной? Какие из приведенных соединений имеют семиполярную связь?

.

10. Длина связи С=С составляет 0.134 нм, связи Н−Н – 0.06 нм; вычислите длину связи С−Н при втором углеродном атоме в соединении СН₂=СН−СH₃. Короче она или длиннее, чем одна из связей С−Н при атоме С₃? Почему?

11. Какое соединение в каждой из перечисленных ниже пар имеет больший дипольный момент?

12. Укажите более высококипящее вещество в каждой паре:

а) СН₃(СН₂)₃СН₂ОН и СН₃(СН₂)₃СН₃;

^;

в) H₃С−СН₂−СН=СН−Вr и Н₃С−СН=СН−СН₂−Вr.

13. Амины RNH₂ (где R – углеводородные радикалы С₁-С₆) весьма летучи. Они определяют неприятный запах некоторых растений (борщевик обыкновенный, аронник пятнистый и др.), который привлекает к их соцветиям насекомых, питающихся падалью. Летучестью обладают также низшие карбоновые кислоты (например, муравьиная кислота HCOOH – летучий феромон тревоги муравьев). Чем можно объяснить причину отсутствия летучести у α-аминокислот:

?