5.1. Номенклатура і загальні принципи сучасної хімічної термінології

В основі номенклатури всіх органічних сполук за вимогами IUPAC лежать назви гомологічного ряду алканів.

Гомологічний ряд — це ряд сполук, що відрізняються між собою на одну або кілька метиленових груп СН₂ (гомологічна різниця)

Алкани Алкіли

1. Метан СН₄ метил;

2. Етан С₂Н₆ етил;

3. Пропан С₃Н₈ пропіл

4. Бутан С₄Н₁₀ бутил;

5. Пентан С₅Н₁₂ ; та ін..

6. Гексан С₆Н₁₄ ;

7. Гептан С₇Н₁₆ ;

8. Октан С₈Н₁₈ ;

9. Нонан С₉Н₂₀ .

10. Декан С₁₀Н₂₂

-ан -ил (-іл)

5.2. Ізомерія алканів та їх одновалентних залишків (алкілів)

Ізомери — сполуки, що мають однаковий якісний та кількісний склад, але різний порядок зв’язку атомів у молекулі:

5.3. Поняття про первинні, вторинні, третинні атоми Карбону

Первинний атом – це такий атом Карбону, який із чотирьох зв’язків використовує лише один на зв'язок із іншим атомом Карбону, вторинний – з двома іншими атомами Карбону і т.д..

Алкіли також поділяються на первинні, вторинні і третинні (четвертинних немає) залежно від того, біля якого атому Карбону знаходиться вільна валентність.

Алкіли існують в ізомерних формах, починаючи з пропілу:

пропіл первинний, ізопропіл,

бутил первинний,

втор-бутил, трет-бутил.

Приклад написання структурних формул структурних ізомерів молекули гептану.

1. 2.

3. 4.

5. 6.

7. 8.

5.4. Правила номенклатури iupac

1. У молекулі визначається найдовший нерозгалужений ланцюг атомів Карбону.

2. Він нумерується таким чином, щоб виконувалось «правило локантів» (це стосується алканів), а для всіх інших органічних функціональних похідних нумерація іде з того кінця ланцюга, до якого ближче розташована функціональна група.

3. У ланцюгу визначають місце знаходження бічних відгалужень (алкілів); ці бічні замісники перераховуються в порядку зростання молекулярної маси з позначенням знаходження кожного замісника в ланцюгу відповідним локантом і префіксом, що відповідає кількості однакових замісників.

4. У кінці назви вказується назва основного ланцюга.

5. У випадку деяких функціональних похідних, залежно від типу функціональної групи, її місцезнаходження і тип позначаються або префіксом або суфіксом.

3,4,4,10-Тетраметил-5-етил-7-ізопропілундекан

Σ =3+4+4+5+7+10=17

Σ=2+5+7+8+8+9=19

Правило локантів: нумерація ланцюга ведеться таким чином, щоб сума локантів була найменшою.

Приклад контрольного завдання:

За назвою сполуки записати формулу і визначити правильність назви.

4-Метил-2,4-діетилоктан

3,5-Диметил-5-етилнонан

5.5. Методи добування алканів

Ці методи можна умовно поділити на групи за ознакою зміни довжини карбонового ланцюга вихідної сполуки, порівняно з ланцюгом кінцевого алкану.

І. Способи подовження карбонового ланцюга.

1. Реакція Вюрца – взаємодія галогенопохідних з металічним натрієм:

а) реакція включає одну галогенопохідну:

б) реакція Вюрца для суміші двох галогенопохідних (R, R'):

R– один залишок;

Hal– будь-який Hal (I, Br, Cl):

Приклад :

2. Реакція Кольбе – електроліз водних розчинів натрієвих або калієвих солей карбонових кислот:

а) дисоціація солі карбонової кислоти:

б) власне електроліз:

R·– радикал,

в) рекомбінація радикалів:

Приклад скороченого запису реакції Кольбе:

ІІ. Методи добування алканів зі збереженням довжини карбонового ланцюга.

1. Взаємодія галогенопохідних з йодоводневою кислотою (НІ – відновник):

2. Гідрогенізація (гідрування) ненасичених сполук:

ІІІ. Методи добування алканів зі скороченням карбонового ланцюга вихідної сполуки.

Реакція Дюма — сплавлення натрієвих або калієвих солей карбонових кислот з твердими їдкими лугами (декарбоксилювання солей карбонових кислот):