21. Вуглеводи
Під загальною назвою «Вуглеводи» об’єднані широко поширені в природі сполуки. До них відносяться солодкі на смак, розчинні у воді речовини, які називаються сахарами та споріднені з ними за хімічною природою, але більш складні за складом, нерозчинні у воді і не мають солодкого смаку, сполуки такі як целюлоза (клітковина) і крохмаль.
Вуглеводи відіграють важливу роль у життєдіяльності тваринних і рослинних організмів.
Нарівні з жирами і білковими речовинами, вуглеводи є основними компонентами харчів для людей і тварин. На добу дорослій людині необхідно 400 – 500 г вуглеводів. В рослинах вуглеводи накопичуються в якості запасних живильних речовини (крохмаль), або грають роль опорного матеріалу (клітковина).
Назву «вуглеводи» ці сполуки дістали тому, що їх раніше розглядали як сполуки Карбону з водою (гідрати Карбону) загальної формули СnН2mОm, в яких співвідношення Гідрогену до Оксигену становить 2:1 — С6Н12О6, С12Н22О11.
Згодом виявилося, що таке уявлення неточне, оскільки є вуглеводи в молекулах яких співвідношення Гідрогену й Оксигену інше.
21.1. Класифікація вуглеводів
За властивостями, а саме за здатністю до реакції гідролізу, всі вуглеводи можна розподілити на дві великі групи:
1. Прості сахара: моносахариди, монози – не здатні до реакції гідролізу.
2. Складні сахара: полісахариди, поліози – здатні до реакції гідролізу. Полісахариди у свою чергу можна розподілити на дві групи:
а) сахароподібні полісахариди;
б) несахароподібні полісахариди.
Сахароподібні вуглеводи або олігосахариди мають солодкий смак, розчинні у воді і при гідролізі дають невелику кількість (2 – 10) моносахаридів. Це – дисахариди, трисахариди і т. д.
Несахароподібні складні вуглеводи не мають солодкого смаку, або зовсім не розчиняються у воді, або набухають у ній, утворюючи колоїдні розчини. Вони є високомолекулярними речовинами і називаються вищими полісахаридами. При частковому гідролізі складні вуглеводи розпадаються на більш прості полісахариди, або дисахариди, а при повному гідролізі – на сотні тисяч молекул моносахаридів.
Полісахариди бувають: гомогенні – якщо містять залишки одного і того ж моносахариду, або гетерогенні – якщо до їх складу входять залишки різних моносахаридів.
21.2. Моносахариди
Моносахариди – це прості сахара, які не здатні до реакції гідролізу. Вони самі є кінцевими продуктами реакції гідролізу більш складних вуглеводів.
21.2.1. Будова моносахаридів
В 60 – 80 роках минулого століття роботами відомих вчених Х. Кіліані, П. Бертло, О. Коллі, Б. Толленса, Е. Фішера та ін. було доведено, що в моносахаридах є нерозгалужений карбоновий ланцюг, оскільки в результаті відновлення йодистоводневою кислотою глюкози і фруктози одержали 2-йодогексан:
В моносахаридах є карбонільна група, тому в результаті окиснення глюкози утворюється глюконова кислота:
При окисненні фруктози утворюються дві кислоти – щавлева і винна, що говорить про наявність кетонної групи:
Інші атоми Карбону мають гідроксильні групи, оскільки в результаті реакції ацилювання утворюється пентаацетилглюкоза:
З урахуванням всього цього було зроблено висновок, що моносахариди є гідроксикарбонільними сполуками, тобто є багатоатомними гідроксиальдегідами або гідроксикетонами з відкритим карбоновим ланцюгом.
Таким чином, глюкоза являється багатоатомним альдегідоспиртом такої будови:
а фруктоза – багатоатомним кетоспиртом такої будови:
Ці формули були запропоновані Фішером, ще їх називають гідроксикарбонільними.
Моносахариди, які подібно глюкозі містять альдегідну групу, називають альдозами, а моносахариди, що містять кетогрупу – кетозами.
За кількістю атомів Карбону, моносахариди поділяють на тріози
(3–С), тетрози (4–С), пентози (5–С), гексози (6–С), гептози (7–С), октози
(8–С), нонози (9–С), декози (10–С), або їх можна представити так:
Щоб підкреслити, що до складу моносахариду входить альдегідна група, і також він містить, наприклад, шість атомів Карбону, його назву об’єднують в одне слово і одержують «альдогексоза», аналогічно «кетогексоза» чи «альдопентоза» і т. д.