3.1. Характеристики ковалентного зв’язку

Характеристикою зв’язку є його енергія (та, що виділяється при його утворенні).

Специфічні особливості зв’язку:

1) напрямленість у просторі;

2) валентні кути між напрямками зв’язків:

• для насичених ~ 109°;

• для алкенів ~ 120°;

• для алкінів ~ 180°.

3) довжина зв’язку:

• простий – 0,154 нм;

• кратний подвійний – 0,134 нм;

• кратний потрійний – 0,121 нм;

• ароматичний (кон’югований) – 0,141 нм.

4) полярність, поляризованість.

Полярність зв’язку зумовлюється різницею електронегативності атомів, що утворюють цей зв’язок. Чим більша різниця електронегативності атомів, тим більша полярність зв’язку.

Неполярні — Cl–Cl; N≡N.

П олярні —

Поляризованість – зумовлена зміною полярності зв’язку під дією зовнішніх факторів. При цьому неполярний зв'язок може стати полярним, а полярний – може збільшити свою полярність до граничної межі, а саме до розриву ковалентного зв’язку.

3.2. Електронні впливи (електронні ефекти в молекулах)

Електронні ефекти в органічній хімії пояснюють за допомогою розширеної теорії Бутлерова, а саме положення про взаємний вплив атомів і груп атомів, що визначає фізико-хімічні властивості молекули в цілому. Виділяють два основних типи взаємного впливу атомів, що відповідають двом типам зміщення електронної густини у молекулах:

- індуктивні (індукційні) ефекти, що зумовлюють зміщення електронної густини по системі простих зв’язків (σ-зв’язків);

- мезомерні ефекти, що зумовлені зміщенням густини по системі кон’югованих π-зв’язків.

Якщо атом чи група атомів притягує до себе електронну густину, то ефект позначається знаком «–», а якщо відштовхує то — «+».

(+І) — позитивний індуктивний ефект;

(–І) — негативний індуктивний ефект;

(+М) — позитивний мезомерний ефект;

(–М) — негативний мезомерний ефект.

3.3. σ-(Сігма) та π-(пі)-зв’язки

П ри утворенні σ-зв’язків електронні орбіталі перетинається таким чином, що уявна лінія, яка з’єднує центри ядер, пронизує зону згущення електронної густини, при цьому сили відштовхування між ядрами і сили притягування ядер до місця згущення електронної густини діють по одній прямій.

3.4. Типи утворення і види ковалентних зв’язків

Є два типи утворення ковалентних зв’язків:

1) «Класичний» (рівноподільний), полягає в тому, що кожен з атомів, які утворюють зв’язок, надає до спільної пари електронів по одному електрону.

2) Донорно-акцепторний тип полягає в тому, що один з атомів надає у спільне користування неподілену пару електронів (донор), а інший, який має вакантні орбіталі, тобто незаповнені оболонки, надає їх цій парі електронів і користується нею на рівних засадах з донором (акцептор).

Ковалентні зв’язки при розриві можуть утворювати частинки різного типу:

1) гомолітичний розрив (гомоліз):

А : В А· + В· – радикали;

2) гетеролітичний розрив (гетероліз):

А :] В [A:]^– + B⁺ – іони.

Гомоліз передує перебігу реакцій за радикальним механізмом, а гетероліз – іонним механізмом (аніонним чи катіонним). [1], c. 13-51; [2], с. 17-83.

4. Класифікація органічних сполук

Органічні сполуки:

- вуглеводні — сполуки, до складу яких входять атоми Карбону та Гідрогену. Вони відрізняються типом зв’язків між атомами Карбону (прості, подвійні, потрійні, ароматичні), а також типом карбонових ланцюгів (лінійні, розгалужені, циклічні);

- функціональні похідні вуглеводнів. Сполуки, які можна розглядати як продукти заміщення 1-го або більше атомів Гідрогену на функціональні групи.

Функціональна група – група атомів або окремий атом, що надає всій групі сполук спільних фізико-хімічних властивостей:

–OH — гідроксильна;

(–Cl, –Br, –I, –F) — галогени;

>C=O — кетонна (оксо-);

— альдегідна (карбонільна);

— карбоксильна;

–NO₂ — нітрогрупа;

–NН₂ — аміногрупа;

- багатофункціональні похідні вуглеводнів та природні сполуки – сполуки складної будови, які містять одну або кілька функціональних груп або мають складну полімерну будову (вуглеводи, білки, пептиди).

Дещо окрему позицію займають гетероцикли, які не можна розглядати, як звичайні похідні вуглеводнів, оскільки в своїх переважно циклічних ароматичних ланцюгах, крім атомів Карбону, вони обов’язково містять інші атоми: О, N, S. Саме ця група сполук є однією з найбільш поширених у природних об’єктах (особливо рослинах) і має широкий спектр біологічної дії на організм. [2], с. 190-192.

5. Алкани С_nH_2n+2 (насичені, парафіни)

Молекула алканів складається з атомів Карбону і Гідрогену, сполучених простими зв’язками (σ-зв’язки).