- •6.040106 «Екологія навколишнього середовища та збалансоване природокористування» денної та заочної форм навчання
- •Київ нухт 2013
- •Передмова
- •1. Предмет органічної хімії
- •2. Електронна будова атому Карбону
- •2.1. Поняття про гібридизацію атомів Карбону.
- •3. Типи хімічних зв’язків в органічних сполуках
- •3.1. Характеристики ковалентного зв’язку
- •3.2. Електронні впливи (електронні ефекти в молекулах)
- •3.4. Типи утворення і види ковалентних зв’язків
- •4. Класифікація органічних сполук
- •5.1. Номенклатура і загальні принципи сучасної хімічної термінології
- •5.2. Ізомерія алканів та їх одновалентних залишків (алкілів)
- •5.3. Поняття про первинні, вторинні, третинні атоми Карбону
- •5.4. Правила номенклатури iupac
- •5.5. Методи добування алканів
- •5.6. Хімічні властивості алканів
- •5.7. Окремі представники
- •6. Алкени
- •6.1. Ізомерія алкенів
- •6.2. Номенклатура
- •6.3. Методи добування
- •6.4. Хімічні властивості
- •IV. Ізомеризація.
- •6.5. Просторова будова (стереохімія) алкенів (гомологів етену)
- •6.6. Окремі представники
- •7.1. Методи добування
- •7.2. Хімічні властивості
- •IV. Реакції заміщення атома Гідрогену біля потрійного зв’язку.
- •7.3. Окремі представники
- •8. Алкадієни
- •8.1. Ізомерія алкадієнів
- •8.2. Класифікація
- •8.3. Методи добування
- •8.4. Хімічні властивості
- •8.5. Окремі представники
- •9. Циклоалкани
- •9.1. Номенклатура. Ізомерія
- •9.2. Будова циклоалканів
- •9.3. Сучасні уявлення про будову малих циклів
- •9.4. Стереохімія циклоалканів
- •9.5. Окремі представники
- •10. Арени (Ароматичні вуглеводні)
- •10. 1. Класифікація ароматичних сполук
- •10.2. Ароматичні вуглеводні з одним бензеновим ядром
- •10.2.1. Будова молекули бензену
- •10.2.2. Гомологи бензену
- •10.2.3. Ізомерія та номенклатура.
- •10.2.4. Методи добування бензену та його гомологів.
- •10.2.5. Хімічні властивості
- •10.2.6. Окремі представники
- •10.3. Багатоядерні ароматичні вуглеводні
- •10.3.1. Багатоядерні ароматичні вуглеводні з неконденсованими бензеновими ядрами
- •1. Група дифенілу.
- •2. Дифенілметан.
- •3. Група трифенілметану.
- •10.3.2. Багатоядерні ароматичні сполуки з конденсованими ядрами
- •11. Галогеновуглеводні
- •11.1. Класифікація
- •11.2. Номенклатура
- •11.3. Ізомерія
- •11.3. Методи добування
- •11.4. Хімічні властивості
- •11.5. Окремі представники
- •12. Гідроксисполуки (спирти)
- •12.1. Класифікація
- •12.2. Номенклатура
- •12.3. Ізомерія
- •12.4. Фізичні властивості
- •12.5. Методи добування одноатомних спиртів
- •12.6. Хімічні властивості спиртів
- •Третинні спирти окиснюються важко з розривом карбонового ланцюга.
- •12.7. Окремі представники
- •13. Багатоатомні спирти
- •13.1. Хімічні властивості
- •13.2. Окремі представники
- •14.Феноли
- •14.1. Номенклатура
- •14.2. Методи добування
- •14.3. Фізичні властивості
- •14.4. Хімічні властивості.
- •14.5. Окремі представники
- •15. Етери
- •15.6. Хімічні властивості
- •15.7. Окремі представники
- •16. Оксосполуки ( альдегіди і кетони)
- •16.1. Класифікація
- •16.2. Ізомерія
- •16.3. Номенклатура
- •16.4. Методи добування
- •16.5. Фізичні властивості
- •16.6. Хімічні властивості
- •I. Реакції приєднання.
- •III. Реакції заміщення.
- •IV. Реакції полімеризації.
- •16.7. Окремі представники
- •17. Карбонові кислоти
- •17.1. Одноосновні карбонові кислоти
- •17.1.1. Номенклатура
- •Назви деяких карбонових кислот
- •17.1.2. Ізомерія
- •17.1.3. Методи добування
- •17.1.4. Фізичні властивості
- •17.1.5. Хімічні властивості
- •17.1.6. Окремі представники
- •17.2. Дикарбонові кислоти
- •Назви деяких дикарбонових кислот
- •17.2.1. Методи добування
- •17.2.2. Фізичні властивості
- •17.2.3. Хімічні властивості
- •17.2.4. Окремі представники
- •17.3. Ненасичені монокарбонові кислоти
- •Назви деяких ненасичених монокарбонових кислот
- •18. Жири
- •18.1. Фізичні властивості
- •18.2. Методи добування
- •18.3. Хімічні властивості
- •1. Гідроліз, або омилення:
- •2. Гідрогенізація жирів
- •3. Згіркнення жирів
- •18.4. Застосування жирів
- •19. Гідроксикарбонові кислоти. Гідроксикислоти
- •19.1. Ізомерія
- •19.2. Методи добування
- •19.3. Фізичні властивості
- •19.4. Хімічні властивості
- •20. Оптична ізомерія гідроксикислот
- •21. Вуглеводи
- •21.1. Класифікація вуглеводів
- •21.2. Моносахариди
- •21.2.1. Будова моносахаридів
- •21.2.2. Стереохімія моноз
- •21.2.3. Циклічна структура моносахаридів
- •21.2.4. Характер окисних кілець
- •21.2.5. Таутомерна рівновага моносахаридів. Явище мутаротації
- •21.2.6. Поняття про конформаційну ізомерію
- •21.2.7. Методи добування
- •21.2.8. Фізичні властивості
- •21.2.9. Хімічні властивості
- •1. Реакції окиснення моносахаридів:
- •7. Дія мінеральних кислот.
- •8. Реакція алкілювання.
- •9. Реакція ацилювання.
- •10. Утворення сахаратів.
- •11. Бродіння моносахаридів.
- •21.2.10. Окремі представники
- •21.3. Полісахариди
- •21.3.1. Олігосахариди (сахароподібні полісахариди)
- •21.3.1.1. Дисахариди (біози)
- •21.3.1.2. Глікозил-глікози (відновлювальні дисахариди)
- •21.3.1.3. Глікозил-глікозиди, або невідновлювальні дисахариди
- •21.3.2. Вищі полісахариди (поліози, несахароподібні складні вуглеводи)
- •22. Нітрогеновмісні органічні сполуки
- •22.1. Нітросполуки жирного й ароматичного рядів
- •22.1.1. Класифікація
- •22.1.2. Номенклатура
- •22.1.3. Ізомерія
- •22.1.4. Методи добування
- •22.1.5. Фізичні властивості
- •22.1.6. Хімічні властивості нітросполук
- •22.1.7. Окремі представники
- •22.2.1. Класифікація
- •22.2.2. Номенклатура
- •22.2.3. Ізомерія
- •22.2.4. Методи добування
- •22.2.5. Фізичні властивості
- •22.2.6. Хімічні властивості
- •22.2.7. Окремі представники
- •22.3. Ароматичні діазо- та азосполуки
- •22.3.1. Номенклатура
- •22.3.2. Методи добування
- •22.3.3. Фізичні властивості
- •22.3.4. Хімічні властивості
- •22.4. Амінокислоти
- •22.4.1. Класифікація
- •22.4.2. Номенклатура
- •22.4.3. Ізомерія
- •22.4.4. Методи добування
- •22.4.5. Будова молекул
- •22.4.6. Фізичні властивості
- •22.4.7. Хімічні властивості
- •22.4.8. Окремі представники
- •Література
- •6.051301. «Хімічна технологія», 6.051401 «Біотехнологія»
- •6.040106 «Екологія навколишнього середовища та збалансоване природокористування» денної та заочної форм навчання
17.1.1. Номенклатура
Карбонові кислоти називають за систематичною та історичною номенклатурами. За систематичною номенклатурою назву кислот утворюють із назв відповідних вуглеводнів, додаючи до них закінчення -ова і слова кислота.
Головний ланцюг у молекулі кислоти вибирають так, щоб до нього обов’язково входила карбоксильна група. Положення радикалів у вуглеводневому ланцюзі позначають цифрами. Нумерацію ланцюга починають з атома Карбону карбоксильної групи.
Назви деяких карбонових кислот
Формула |
Систематична |
Історична |
Раціональна |
|
Метанова |
Мурашина |
– |
|
Етанова |
Оцтова |
– |
|
Пропанова |
Пропіонова |
Метилоцтова |
|
Бутанова |
Масляна |
Етилоцтова |
|
2-Метилпропанова |
Ізомасляна |
Диметилоцтова |
|
Пентанова |
Валеріанова |
Пропілоцтова |
|
3-Метилбутанова |
Ізовалеріанова |
Ізопропілоцтова |
|
Гексанова |
Капронова |
Бутилоцтова |
|
Гексадеканова |
Пальмітинова |
С15Н31СООН |
|
Гептадеканова |
Маргаринова |
С16Н33СООН |
|
Октадеканова |
Стеаринова |
С17Н35СООН |
Для найпоширеніших карбонових кислот широко використовують історичні назви: мурашина, оцтова, масляна, валеріанова. Ці назви пов’язані переважно з тими джерелами, з яких була виділена та чи інша кислота: мурашина – з мурашок, оцтова – з оцту, масляна – з масла і т.д.
У деяких випадках для назви кислот нескладної структури застосовують раціональну номенклатуру, в якій за основу назви беруть оцтову кислоту.
17.1.2. Ізомерія
Монокарбоновим кислотам насиченого ряду властива ізомерія, пов’язана з розгалуженням карбонового ланцюга. Перші три представники гомологічного ряду цих кислот ізомерів не мають. При збільшенні кількості атомів Карбону у молекулі карбонової кислоти кількість ізомерів різко збільшується:
17.1.3. Методи добування
Органічні кислоти досить поширені в рослинному та тваринному світі, звідки можуть бути виділені.
Разом з тим, відомо досить багато синтетичних методів добування монокарбонових кислот, які використовують як у промислових масштабах, так і в лабораторних умовах.
1. Окиснення спиртів і альдегідів:
2. Окиснення насичених вуглеводнів:
3. Карбонілювання етиленових вуглеводнів (Оксосинтез):
4. Карбоксилювання реактивів Гріньяра:
5. Гідроліз нітрилів:
6. Окиснення гомологів бензену:
7. Гідроліз жирів (див. тему жири).
17.1.4. Фізичні властивості
Мурашина, оцтова, пропіонова кислоти – безбарвні речовини з гострим подразливим запахом, які змішуються з водою в будь яких співвідношеннях.
Кислоти з кількістю атомів Карбону від С4 до С6 – маслянисті рідини з неприємним запахом (запах згірклого масла), розчинність яких зменшується у воді в міру збільшення їх молекулярної маси. Вищі карбонові кислоти починаючи з С10 – тверді малолеткі парафіноподібні речовини, без запаху, не розчинні у воді, але розчинні в органічних розчинниках.
