Третинні спирти окиснюються важко з розривом карбонового ланцюга.
12.7. Окремі представники
Метанол СН3ОН – метиловий спирт, деревинний спирт. Дуже токсичний; використовується лише для технічних потреб в якості розчинника лаків і палітур, як сировина для видобування формальдегіду, органічних барвників та ін.
Етанол С2Н5ОН – етиловий спирт, винний спирт. За обсягом виробництва етанол посідає одне з перших місць серед продукції хімічної промисловості. Найпоширеніший метод добування етанолу для харчової та фармацевтичної промисловості – бродіння цукристих речовин. Застосовується майже в усіх галузях народного господарства: для добування синтетичного каучуку, виготовлення лаків і оліф, барвників, як розчинник, для виготовлення спиртних напоїв, фармацевтичних препаратів тощо. [1], c. 228-246; [2], c. 309-326.
13. Багатоатомні спирти
Для добування можуть бути застосовані ті самі методи, що і для одноатомних спиртів, але вихідними сполуками є біфункціональні похідні. Найбільший інтерес мають спеціальні методи добування цих сполук:
1. Гідроксилювання алкенів (реакцією Вагнера):
2. Гідроліз оксиранів (промисловий метод):
3. Добування гліцерину з пропілену (промисловий метод):
4. Гідроліз жирів (естерів вищих карбонових кислот і гліцерину):
13.1. Хімічні властивості
Багатоатомні спирти можуть виявляти всі властивості одноатомних спиртів, причому в реакції може брати участь одна або кілька гідроксильних груп (реакції відбуваються постадійно).
Найбільший інтерес становлять специфічні реакції багатоатомних спиртів, зумовлені наявністю в молекулі кількох –ОН груп, їх взаємним впливом та взаємодією.
1. Багатоатомні спирти з α-розміщеними гідроксильними групами здатні реагувати з гідроксидами важких металів з утворенням комплексних сполук:
2. Дегідратація етиленгліколю за Фаворським приводить до утворення циклічного етеру − діоксану:
3. Дегідратація гліцерину в присутності водовіднімних засобів (KHSO4, MgSO4, H3BO3) або сульфатної кислоти приводить до утворення акролеїну:
13.2. Окремі представники
1,2−Етандіол (етиленгліколь) – безбарвна густа і дуже токсична рідина без запаху, що застосовується як пластифікатор у виробництві синтетичних волокон (лавсан); для добування діоксану – важливого лабораторного розчинника. Крім того, його застосовують як антифриз для охолодження автомобільних двигунів.
Діетиленгліколь, триетиленгліколь та інші поліетиленгліколі застосовуються в харчовій, фармацевтичній промисловості та у виробництві косметичних засобів як зволожувачі та емульгатори.
Гліцерин – густа сиропоподібна рідина, солодка на смак. Гліцерин широко використовується в парфумерії, харчовій промисловості, для отримання вибухівки (тринітрату гліцерину), в шкірообробній та паперовій промисловості; для синтезу алкідних та епоксидних смол тощо. [1], c. 247-256; [2], c. 329-339.
14.Феноли
Фенолами називають сполуки, в яких гідроксильні групи сполучені безпосередньо з атомами Карбону ароматичного кільця. Залежно від кількості гідроксильних груп розрізняють одно- та багатоатомні феноли:
Одноатомні феноли, що містять одну гідроксильну групу, утворюють гомологічний ряд, першим представником якого є фенол. Від толуену можна утворити орто-, мета- і пара-гідрокситолуени, які називають крезолами:
