172

МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ І НАУКИ УКРАЇНИ

НАЦІОНАЛЬНИЙ УНІВЕРСИТЕТ ХАРЧОВИХ ТЕХНОЛОГІЙ

ЗАТВЕРДЖУЮ

Ректор_________________ С.В. Іванов__

(підпис) (ініціали, прізвище)

«___»_____________2013 р.

С.І ШУЛЬГА

І.В. ПОПОВА

Н.В. СІМУРОВА

Н.Ю. ЗІНЧЕНКО

ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

КОНСПЕКТ ЛЕКЦІЙ

Для студентів за напрямами підготовки: 6.051701 «Харчова технологія та інженерія», 6.051301. «Хімічна технологія», 6.051401 «Біотехнологія»

6.040106 «Екологія навколишнього середовища та збалансоване природокористування» денної та заочної форм навчання

Всі цитати, цифровий та фактичний

матеріал, бібліографічні відомості

перевірені. Написання одиниць

відповідає стандартам.

Підпис(и) автора(ів)________________

«___» _________________2013__р.

Реєстраційний номер електронного конспекту лекцій у НМВ 60.02-26.06.2013

СХВАЛЕНО на засіданні кафедри органічної хімії Протокол № 15 від 23.04.2013р

Київ нухт 2013

Органічна хімія. Конспект лекцій для студентів за напрямами: 6.051701 «Харчова технологія та інженерія», 6.051301. «Хімічна технологія», 6.051401 «Біотехнологія», 6.040106 «Екологія навколишнього середовища та збалансоване природокористування» денної та заочної форм навчання /Уклад.: Шульга С.І., Попова І.В., Сімурова Н.В., Зінченко Н.Ю. – К.: НУХТ, 2013. –

172 с.

Рецензент: О.М. Полумбрик, д-р. хім. наук, професор

Укладачі: С.І Шульга, канд. хім. наук

І.В. Попова, канд. техн. наук

Н.В. Сімурова, канд. хім. наук

Н.Ю. Зінченко

© С.І. Шульга, І.В. Попова, Н.В. Сімурова, Н.Ю. Зінченко 2013

© НУХТ, 2013

Передмова

Високий рівень знань з дисципліни «Органічна хімія» забезпечує майбутньому фахівцю можливість найкращого засвоєння дисциплін професійного спрямування та дозволяє кваліфіковано вирішувати питання, пов’язані зі швидко зростаючим прогресом теоретичних досліджень в галузі хімії та хімічної технології, синтезом нових сполук і розширенням можливостей їх застосування, потребами новітніх технологій у харчовій та інших галузях народного господарства.

Органічна хімія в наш час переживає перід швидкого розвитку, з чим пов’язано значне зростання обсягу знань. Ця обставина викликала необхідність створення конспекту лекцій, в якому в концентрованому вигляді викладені основи дисципліни. Матеріал скомпановано таким чином, щоб після його засвоєння студенти могли самостійно поглиблювати свої знання й штудіювати спеціальну літературу з органічної хімії.

Набути знання з органічної хімії можливо лише за умов ретельної роботи над предметом, використовуючи при цьому ряд підручників, а саме: підручник Ю.О. Ластухіна, С.А. Воронова, Органічна хімія, Львів, видавництво «Центр Європи», 2000 та 2002 рр., а також підручник, підготовлений співробітниками кафедри органічної хімії НУХТ: Л.Д. Бобрівник, В.М. Руденко, Г.О. Лезенко, Органічна хімія, «Перун» – Ірпінь, 2002 р.

Конспект лекцій «Органічна хімія» охоплює всі класи органічних сполук і в стислій формі подає матеріал по кожному класу. Він написаний з урахуванням досвіду викладання цієї дисципліни на кафедрі органічної хімії НУХТ.

Зміст

Передмова 3

1. Предмет органічної хімії 8

2. Електронна будова атому Карбону 8

2.1. Поняття про гібридизацію атомів Карбону. 8

3. Типи хімічних зв’язків в органічних сполуках 9

3.1. Характеристики ковалентного зв’язку 9

3.2. Електронні впливи (електронні ефекти в молекулах) 10

3.3. σ-(Сігма) та π-(пі)-зв’язки 10

3.4. Типи утворення і види ковалентних зв’язків 10

4. Класифікація органічних сполук 11

5. Алкани С_nH_2n+2 (насичені, парафіни) 12

5.1. Номенклатура і загальні принципи сучасної хімічної термінології 12

5.2. Ізомерія алканів та їх одновалентних залишків (алкілів) 12

5.3. Поняття про первинні, вторинні, третинні атоми Карбону 12

5.4. Правила номенклатури IUPAC 13

5.5. Методи добування алканів 14

5.6. Хімічні властивості алканів 16

5.7. Окремі представники 17

6. Алкени 18

6.1. Ізомерія алкенів 18

6.2. Номенклатура 18

6.3. Методи добування 19

6.4. Хімічні властивості 20

6.5. Просторова будова (стереохімія) алкенів (гомологів етену) 23

6.6. Окремі представники 24

7. Алкіни 25

7.1. Методи добування 25

7.2. Хімічні властивості 26

7.3. Окремі представники 30

8. Алкадієни 31

8.1. Ізомерія алкадієнів 31

8.2. Класифікація 31

8.3. Методи добування 32

8.4. Хімічні властивості 32

8.5. Окремі представники 34

9. Циклоалкани 35

9.1. Номенклатура. Ізомерія 35

9.2. Будова циклоалканів 36

9.3. Сучасні уявлення про будову малих циклів 36

9.4. Стереохімія циклоалканів 37

9.5. Окремі представники 38

10. Арени (Ароматичні вуглеводні) 38

10. 1. Класифікація ароматичних сполук 39

10.2. Ароматичні вуглеводні з одним бензеновим ядром 40

10.2.1. Будова молекули бензену 40

10.2.2. Гомологи бензену 42

10.2.3. Ізомерія та номенклатура. 42

10.2.4. Методи добування бензену та його гомологів. 43

10.2.5. Хімічні властивості 44

10.2.6. Окремі представники 49

10.3. Багатоядерні ароматичні вуглеводні 50

10.3.1. Багатоядерні ароматичні вуглеводні з неконденсованими бензеновими ядрами 50

10.3.2. Багатоядерні ароматичні сполуки з конденсованими ядрами 52

11. Галогеновуглеводні 56

11.1. Класифікація 56

11.2. Номенклатура 57

11.3. Ізомерія 57

11.3. Методи добування 58

11.4. Хімічні властивості 59

11.5. Окремі представники 61

12. Гідроксисполуки (спирти) 62

12.1. Класифікація 62

12.2. Номенклатура 62

12.3. Ізомерія 63

12.4. Фізичні властивості 64

12.5. Методи добування одноатомних спиртів 65

12.6. Хімічні властивості спиртів 66

Третинні спирти окиснюються важко з розривом карбонового ланцюга. 68

12.7. Окремі представники 68

13. Багатоатомні спирти 68

13.1. Хімічні властивості 69

13.2. Окремі представники 70

14.Феноли 70

14.1. Номенклатура 71

14.2. Методи добування 71

14.3. Фізичні властивості 72

14.4. Хімічні властивості. 72

14.5. Окремі представники 74

14.6. Дво- та триатомні феноли, нафтоли та їх похідні 74

15. Етери 75

15.1. Класифікація 75

15.2. Номенклатура 75

15.3. Ізомерія 76

15.4. Методи добування 76

15.5. Фізичні властивості 77

15.6. Хімічні властивості 77

15.7. Окремі представники 78

16. Оксосполуки ( альдегіди і кетони) 78

16.1. Класифікація 78

16.2. Ізомерія 78

16.3. Номенклатура 79

16.4. Методи добування 79

16.5. Фізичні властивості 81

16.6. Хімічні властивості 81

16.7. Окремі представники 86

17. Карбонові кислоти 87

17.1. Одноосновні карбонові кислоти 87

17.1.1. Номенклатура 87

17.1.2. Ізомерія 88

17.1.3. Методи добування 88

17.1.4. Фізичні властивості 90

17.1.5. Хімічні властивості 90

17.1.6. Окремі представники 92

17.2. Дикарбонові кислоти 93

17.2.1. Методи добування 93

17.2.2. Фізичні властивості 94

17.2.3. Хімічні властивості 94

17.2.4. Окремі представники 95

17.3. Ненасичені монокарбонові кислоти 95

18. Жири 98

18.1. Фізичні властивості 99

18.2. Методи добування 100

18.3. Хімічні властивості 100

18.4. Застосування жирів 101

19. Гідроксикарбонові кислоти. Гідроксикислоти 102

19.1. Ізомерія 103

19.2. Методи добування 103

19.3. Фізичні властивості 104

19.4. Хімічні властивості 104

20. Оптична ізомерія гідроксикислот 107

[1], c. 420-432; [2], c. 457-469, .494-496. 108

21. Вуглеводи 108

21.1. Класифікація вуглеводів 108

21.2. Моносахариди 109

21.2.1. Будова моносахаридів 109

21.2.2. Стереохімія моноз 110

21.2.3. Циклічна структура моносахаридів 112

21.2.4. Характер окисних кілець 115

21.2.5. Таутомерна рівновага моносахаридів. Явище мутаротації 116

21.2.6. Поняття про конформаційну ізомерію 117

21.2.7. Методи добування 118

21.2.8. Фізичні властивості 120

21.2.9. Хімічні властивості 120

21.2.10. Окремі представники 126

21.3. Полісахариди 131

21.3.1. Олігосахариди (сахароподібні полісахариди) 131

21.3.1.1. Дисахариди (біози) 131

21.3.1.2. Глікозил-глікози (відновлювальні дисахариди) 132

21.3.1.3. Глікозил-глікозиди, або невідновлювальні дисахариди 133

21.3.2. Вищі полісахариди (поліози, несахароподібні складні вуглеводи) 135

22. Нітрогеновмісні органічні сполуки 143

22.1. Нітросполуки жирного й ароматичного рядів 143

22.1.1. Класифікація 144

22.1.2. Номенклатура 144

22.1.3. Ізомерія 145

22.1.4. Методи добування 145

22.1.5. Фізичні властивості 145

22.1.6. Хімічні властивості нітросполук 145

22.1.7. Окремі представники 148

22.2. Аміни 149

22.2.1. Класифікація 149

22.2.2. Номенклатура 149

22.2.3. Ізомерія 149

22.2.4. Методи добування 150

22.2.5. Фізичні властивості 151

22.2.6. Хімічні властивості 151

22.2.7. Окремі представники 153

22.3. Ароматичні діазо- та азосполуки 154

22.3.1. Номенклатура 154

22.3.2. Методи добування 156

22.3.3. Фізичні властивості 156

22.3.4. Хімічні властивості 156

22.4. Амінокислоти 158

22.4.1. Класифікація 158

22.4.2. Номенклатура 159

22.4.3. Ізомерія 160

22.4.4. Методи добування 160

22.4.5. Будова молекул 161

22.4.6. Фізичні властивості 161

22.4.7. Хімічні властивості 162

22.4.8. Окремі представники 163

22.5. Білки 169

Література 171