Выбор подходящего растворителя для кристаллизации органического вещества (работа № 5)

Задание. Из списка предложенных растворителей для перекристаллизации выбрать оптимальный, провести кристаллизацию 1 г вещества в выбранном растворителе. Определить температуру плавления очищенного вещества.

Перечень веществ и растворителей для перекристаллизации:

№	вещество	растворители
1	дибензальацетон	вода, ацетон, дихлорметан, этанол, этилацетат
2	4-броманилин	вода, гексан, дихлорметан, толуол, этанол
3	3-нитроанилин	вода, гексан, дихлорметан, толуол, этанол
4	2,4,6,-триброманилин	вода, дихлорметан, толуол, этанол, этилацетат
5	2-йодбензойная кислота	вода, уксусная кислота, гексан, дихлорметан, этанол
6	2-бромбензойная кислота	вода, уксусная кислота, гексан, дихлорметан, этанол
7	2-хлорбензойная кислота	вода, уксусная кислота, гексан, дихлорметан, этанол
8	ацетанилид	Вода, ацетон, гексан, этанол, этилацетат
9	1,3-динитробензол	уксусная кислота, этанол, гексан, тетрахлорметан, толуол
10	1,2,3,4,6-пента-О-ацетилглюкопираноза	вода, уксусная кислота, тетрахлорметан, этанол, этилацетат
11	антрахинон	вода, уксусная кислота, тетрахлорметан, этанол, этилацетат

Ход работы. На основании сравнения «т. кип.» растворителей и «т. пл.» вещества выбрать из списка растворителей пригодные для пробных кристаллизаций. Заполнить таблицу, например:

растворитель	Т. кип., °С	Т. пл. вещества,°С	вывод
1) толуол	111	102	непригоден
2) этилацетат	77		пригоден
3)

Провести пробные кристаллизации со всеми пригодными из перечня растворителями. Для этого в пять (или меньшее количество) пробирок поместить по несколько кристалликов вещества (примерно 0,01-0,05 г.) и добавить по 0,5-1 мл каждого растворителя из предлагаемых в списке. Если вещество растворяется без нагревания, то данный растворитель непригоден для перекристаллизации. Если же вещество растворяется плохо, или совсем не растворяется, то пробирку осторожно нагреть до кипения. Добиться полного растворения, для этого, если необходимо, добавить еще несколько капель растворителя (до общего объема 1,5‑2 мл). Дать пробирке остыть до комнатной температуры, после чего охладить ее льдом с солью. Оценить количество выпавших кристаллов, сделать вывод о пригодности данного растворителя для проведения перекристаллизации. Результаты записать в таблицу, например:

растворитель	растворимость без нагревания	растворимость при нагревании	выход кристаллов (после охлаждения)	вывод
толуол	не растворяется	растворяется хорошо	не образуются	непригоден
вода	не растворяется	растворяется хорошо	высокий	пригоден
этилацетат
и т. д.

Если пригодны несколько из предложенных растворителей, то выбрать один оптимальный, выбор обосновать.

Провести перекристаллизацию 1 г вещества из выбранного пригодного растворителя по нижеприведенной методике¹:

Приготовление горячего насыщенного раствора. Очищаемое вещество помещают в круглодонную колбу и заливают небольшим количеством растворителя (растворитель должен только покрыть кристаллы). Добавляют центры кипения и нагревают смесь с обратным холодильником до кипения. При перекристаллизации из воды нагревание можно проводить в плоскодонной колбе без обратного холодильника. При этом вещество не должно полностью раствориться, поскольку изначально было взято лишь небольшое количество растворителя. Через обратный холодильник при помощи пипетки вносят небольшими порциями растворитель² до тех пор, пока все кристаллы не растворятся (после внесения каждой порции дают раствору покипеть несколько минут).

Горячее фильтрование. Проводят в том случае, когда присутствуют нерастворимые примеси, которые могут остаться в осадке.

Кристаллизация. После горячего фильтрования колбу охлаждают. Полученные кристаллы отфильтровывают в вакууме и высушивают.

Полученные кристаллы взвесить, определить температуру плавления.

Результаты записать в таблицу:

масса вещества, г	растворитель,		выход вещества после перекристаллизации		Т. пл., °С
	формула	количество, мл	г	%	устан. в работе	лит.

Вопросы для самоподготовки.

1. Рассмотрите область применения метода перекристаллизации.

2. На каком свойстве твердых веществ основан метод перекристаллизации?

3. Какие стадии включает процесс перекристаллизации?

4. Как готовится насыщенный раствор вещества в кипящем растворителе?

5. Какие требования предъявляются к растворителю? Как правильно подобрать растворитель для очистки органического вещества методом кристаллизации?

6. В каких случаях для перекристаллизации используются смешанные растворители и какие требования к ним предъявляются?

7. Как экспериментально проводят кристаллизацию вещества из смешанных растворителей?

8. Для чего и в каких случаях проводят горячее фильтрование?

9. Для чего и в каких случаях насыщенный раствор вещества обрабатывают активированным углем?

10. С какой скоростью необходимо проводить охлаждение насыщенного раствора при кристаллизации?

11. Как и с какой целью проводят промывание кристаллов на фильтре?

12. Как сушат кристаллические вещества?

13. Какие факторы влияют на величину температуры плавления?

14. Как оценить чистоту неизвестного твердого вещества по температуре плавления?

15. В чем может быть причина небольшого выхода кристаллов после охлаждения раствора?