Перекристаллизация и идентификация неизвестного органического вещества (работа №3)

Задание. Методом кристаллизации провести очистку неизвестного органического вещества, определить температуру плавления и сделать вывод о структуре и чистоте полученного вещества.

Перечень возможных веществ для кристаллизации: бензойная кислота, ацетанилид, 4-нитроацетанилид, 4-нитроанилин, (E)‑1,3‑дифенилпроп-2-ен-1-он (халкон), 1,5-дифенилпента-1,4-диен-3-он (дибензальацетон), нафталин.

Ход работы. Получить у преподавателя информацию о растворителе, из которого рекомендовано провести перекристаллизацию.

Провести перекристаллизацию по методике:

1. Приготовление горячего насыщенного раствора.¹ Очищаемое вещество помещают в круглодонную колбу и заливают небольшим количеством растворителя (растворитель должен только покрыть кристаллы). Добавляют центры кипения и нагревают смесь с обратным холодильником до кипения. При этом вещество не должно полностью раствориться, поскольку изначально было взято лишь небольшое количество растворителя. Через обратный холодильник при помощи пипетки вносят небольшими порциями растворитель² до тех пор, пока все кристаллы не растворятся (после внесения каждой порции дают раствору покипеть несколько минут).³

Рисунок 3. Прибор для фильтрования со стеклянным фильтром Шотта.

2. Горячее фильтрование. Проводят в том случае, когда присутствуют нерастворимые примеси, которые остаются в осадке на дне колбы. Для этого используют нагреваемую стеклянную воронку со складчатым фильтром или для небольших объемов предпочтительно предварительно нагретый фильтр Шотта при небольшом вакууме (рисунок 3).

3. Кристаллизация. Полученный раствор охлаждают до комнатной температуры на воздухе и далее при необходимости в ледяной бане не менее 20 минут. Полученные кристаллы отфильтровывают при пониженном давлении с использованием фильтра Шотта (рисунок 3) или системы колба Бунзена – воронка Бюхнера (рисунок 4).

Рисунок 4. Установка для фильтрования колба Бунзена – воронка Бюхнера.

После высушивания кристаллов на воздухе, определить массу выделенного вещества, подсчитать процентный выход.

Определить температуру плавления полученных кристаллов сначала приблизительно, поместив кристаллик вещества на ртутный шарик термометра, который осторожно нагревают над плиткой. Точную температуру плавления определяют в специальном приборе.

Выписать из справочника температуры плавления веществ из списка предлагаемых для перекристаллизации. Сравнить с характеристиками, полученными в работе и идентифицировать неизвестное органическое вещество. Заполнить таблицу:

исходная масса	растворитель	масса после очистки	выход, %	Т. пл., устан. в работе	Т. пл., лит.	название и формула вещества

Очистка органического вещества методом кристаллизации из смеси растворителей (работа №4)

Задание. Провести очистку органического вещества методом кристаллизации из смешанного растворителя. Оценить чистоту и выход целевого продукта.

Перечень веществ для кристаллизации:

очищаемое вещество	система растворителей
2,4,6-трибромфенол	этанол–вода
4-броманилин	этанол–вода
4-броманилин	гексан–толуол
2,4,6-тринитрофенол	этанол–вода
ацетанилид	этанол–вода

Ход работы. Определить растворимости вещества в холодном и горячем растворителях из списка предложенных.¹ Выбрать хорошо растворяющий и плохо растворяющий растворители. Для этого в две пробирки поместить по 0,05-0,1 г вещества и добавить по 1-2 мл каждого растворителя. Если вещество растворяется без нагревания, или при небольшом нагревании, а при охлаждении вещество не кристаллизуется, то данный растворитель является хорошо растворяющим. Если без нагревания вещество растворяется плохо, или практически совсем не растворяется (может раствориться при нагревании до кипения растворителя), то данный растворитель является плохо растворяющим.

Провести перекристаллизацию 1 г вещества из смеси растворителей. Для этого приготовить горячий насыщенный раствор вещества в хорошо растворяющем растворителе (смотри работу № 3), затем охладить раствор до комнатной температуры и медленно (небольшими порциями) добавлять плохо растворяющий растворитель до тех пор, пока появляющееся помутнение не перестает исчезать при взбалтывании раствора. При этом не должны образоваться две фазы. Если же это произошло, то следует добавить небольшое количество «хорошего» растворителя и затем повторить добавление «плохого».

Затем охладить раствор для кристаллизации. Полученные после перекристаллизации кристаллы отфильтровать и высушить. Полученное вещество взвесить и измерить температуру плавления. Заполнить таблицу:

формула вещества	растворители		выход		Т. пл.
	«хороший»	«плохой»	г	%	устан. в работе	лит.

На основании полученных данных по выходу и «т. пл.» сделать вывод об эффективности перекристаллизации.