- •Оглавление
- •Предисловие
- •Список используемых сокращений и обозначений
- •Тема I. Методы выделения и очистки органических веществ очистка неизвестного органического вещества методом перегонки и его идентификация (работа №1)
- •Разделение смеси двух жидкостей фракционной перегонкой (работа №2)
- •Перекристаллизация и идентификация неизвестного органического вещества (работа №3)
- •Очистка органического вещества методом кристаллизации из смеси растворителей (работа №4)
- •Выбор подходящего растворителя для кристаллизации органического вещества (работа № 5)
- •Сублимация неизвестного органического вещества (работа №6)
- •Выделение органического вещества из водного раствора его соли методом экстракции (работа №7)
- •Правила оформления синтетической работы
- •Тема II. Синтез ненасыщенных алифатических соединений и реакции присоединения к двойной связи
- •1. Образование двойной связи реакциями элиминирования
- •1.1. Реакции дегидратации
- •Циклогексен
- •1.2. Реакции дегидрогалогенирования
- •2. Реакции присоединения к кратной связи
- •Мезо-2,3-Дибромянтарная кислота
- •Транс-1,2-дибромциклогексан
- •Мезо-1,2-дибром-1,2-дифенилэтан (дибромид транс-стильбена)
- •3. Реакции циклоприсоединения: аддукт антрацена и фуран-2,5-диона (малеинового ангидрида)
- •Транс-Циклогександиол-1,2
- •Тема III. Образование связи углерод-гетероатом и углерод-углерод в ароматическом ряду (реакции электрофильного замещения)
- •1. Бромирование
- •2. Нитрование
- •3. Сульфирование
- •Нафталин-2-сульфоновая кислота (-нафталинсульфокислота) (натриевая соль)
- •4. Алкилирование
- •Флуоресцеин
- •5. Ацилирование
- •Тема IV. Образование связей углерод-гетероатом в алифатическом ряду (реакции нуклеофильного замещения)
- •1. Реакции замещения атома галогена бензилоксибензол (бензилфениловый эфир)
- •Этоксиметилбензол (бензилэтиловый эфир)
- •2. Реакции замещения он-группы
- •Бромэтан
- •Хлорциклогексан
- •Изопентилацетат
- •Тема V. Образование связи углерод-кислород реакциями окисления
- •1. Окисление углеводородов Бензойная кислота
- •2. Окисление ароматического ядра циклогекса-2,5-диен-1,4-дион (п-бензохинон)
- •3. Окисление спиртов бензил (дибензоил)
- •Адипиновая кислота
- •Окисления вторичных спиртов до кетонОв (общая методика)
- •Тема VI. Синтезы на основе карбонильных соединений
- •1. Магнийорганический синтез
- •Приготовления реактива гриньяра (общая методика)
- •Синтеза спиртов взаимодействием реактива гриньяра с карбонильным соединением (общая методика)
- •ДифенилМетанол (бензгидрол)
- •Нонанол-5
- •Пентанол-3
- •Общая методика получения 1‑алкилциклопропанолов (реакция Кулинковича)
- •2. Образование связи углерод-гетероатом реакциями нуклеофильного присоединения к карбонильной группе
- •2.1. Синтез иминов и ацеталей
- •Этил-3-амино-2-бутеноат (этиловый эфир -аминокротоновой кислоты)
- •Получение этиленацеталей и этиленкеталей (общая методика)
- •2.2. Синтез сложных эфиров этилформиат
- •Этилацетат
- •Эфиры уксусной кислоты. Общая методика азеотропной этерификации.
- •Этил-3-нитробензоат
- •Этилсалицилат
- •Фенилбензоат
- •Ацилирование спиртов и фенолов уксуснЫм ангидридОм (общая методика)
- •2.3. Синтез амидов
- •Ацетамид
- •Бензамид
- •3. Реакции гетероциклизации хинолин
- •Получение 3,5-пиридинкарбоксилатов (общая методика)
- •Бензимидазол
- •Гидросульфат 2,4-диметил-6,7-бензо-1,5-диазепиния
- •Диэтил 1,4-дигидро-2,6-диметил-3,5-пиридиндикарбоксилат
- •4. Окислительно-восстановительные реакции карбонильных соединений бензиловый спирт и бензойная кислота
- •Бензиловый спирт
- •Гидробензоин (1,2-дифенилэтандиол-1,2)
- •Восстановление кетонов боргидридом натрия в спирте (общая методика)
- •Восстановление низших алифатических альдегидов и кетонов боргидридом натрия в воде (общая методика)
- •5. Образование связи углерод-углерод и углерод-гетероатом реакциями енольных форм
- •(1Е,4е)1,5-дифенил-1,4-пентадиен-3-он (дибензальацетон)
- •ЙОдоформ
- •Диэтил-2-фенилметиленмалонат (бензальмалоновый эфир)
- •Гидрохлорид 3-диметиламино-1-фенилпропанона-1 (-диметиламинопропиофенона)
- •Тема VII. Синтез аминов и реакции диазотирования
- •1. Восстановление азотсодержащих соединений. Анилин
- •2. Диазосоединения в органическом синтезе. ЙОдбензол
- •Хлорбензол
- •Метиловый оранжевый
- •Дисперсный алый
- •ДиазоАминОбензол
- •Бензотриазол
- •Приложение 1
- •1. Общие сведения о хроматографии
- •2. Общие принципы применения тсх для контроля чистоты продукта и идентификации побочных продуктов в реакционной смеси
- •Способы проявление хроматограммы.
- •Приложение 2
- •Список рекомендуемой литературы
Список рекомендуемой литературы
Практикумы:
1) Шарп Дж., Госни И., Роули А. Практикум по органической химии. Пер. с англ. М.: Мир, 1993.
2) Воскресенский П.И. Техника лабораторных работ. М.: Химия, 1964.
3) Органикум (практикум по органической химии): В 2 т. Пер. с нем. М.: Мир, 1979 и более поздние издания (1992, 2008).
4) Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. Пер. с нем. М.: Химия, 1968.
5) Л. Титце, Т. Айхер. Препаративная органическая химия. Пер. с нем. М.: Мир, 1999.
6) Агрономов А. Е., Шабаров Ю. С. Лабораторные работы в органическом практикуме. М.: Химия, 1971
7) Агрономов А. Е., Шабаров Ю. С. Лабораторные работы в органическом практикуме. М.: Химия, 1974.
8) Прянишников Н. Д. Практикум по органической химии. Г.Х.И., 1950.
9) Я.Г. Міляшкевіч, В.Я. Тоўкач, С.Г. Міхалёнак, Я.М. Каток Практыкум па арганічнай хіміі. Мінск:БДТУ,– 2005.– 305 с.
10) Синтезы органических препаратов, сб. 1-12. Пер. с англ. М.: Мир, 1949-1964.
11) Organic Synthesis: http://www.orgsyn.org/
Справочная литература:
12) Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. М.: Химия, 1978.
13) Справочник химика, т. II Основные свойства неорганических и органических соединений. Л.-М.: Изд-во Химия, 1964.
14) Свойства органических соединений (под ред. А. А. Потехина). Ленинград: Химия, 1984.
15) Каталоги химических реактивов ведущих химических компаний, например, «Aldrich».
16) Лернер И. М., Гонор А. А., Славачевская Н. М., Берлин А. И., Указатель препаративных синтезов органических соединений. Ленинград: Химия, 1982.
1 Делительную воронку необходимо закрепить в штативе
1 В начале каждой перегонки до установления постоянной температуры должен быть предгон, который отбрасывают. Если температура установилась сразу, то все равно необходимо собрать небольшое количество вещества в предгон.
2 Нельзя отгонять из колбы досуха, так как в перегоняемой жидкости могут содержаться нелетучие примеси которые при концентрировании и перегревании способны разлагаться со взрывом.
1 В начале каждой перегонки до установления постоянной температуры должен быть предгон, который отбрасывают. Если температура установилась сразу, то все равно необходимо собрать небольшое количество предгона.
2 Нельзя отгонять из колбы досуха, так как в перегоняемой жидкости могут содержаться нелетучие примеси которые при концентрировании и перегревании способны разлагаться со взрывом.
1 В ходе этого процесса необходимо постоянно замерять и записывать объем добавляемого растворителя, для определения суммарного количества растворителя.
2 При этом необходимо соблюдать осторожность и избегать попадания капель растворителя на плитку.
3 Будьте внимательны, если органическое вещество содержит нерастворимые примеси, добиться полного растворения осадка не удастся.
1 В лабораторной практике для подбора растворителя для перекристаллизации полезно также использовать справочные данные по растворимости органических соединений.
1 Смотри также работу №3.
2 При этом необходимо соблюдать осторожность и избегать попадания капель растворителя на плитку.
1 Получение трет-амилового спирта см. на стр. 88
2 При работе с малыми количествами разделения изомеров добиться сложно, и полученный образец 2-метилбутена-2 содержит примесь 2-метилбутена-1. Кроме того, в ходе реакции возможно образование незначительных количеств другого изомера – 3-метилбутена-1. Такой неочищенный образец характеризуется показателем преломления nD20 1,3859.
1 Полученный продукт содержит около 10 % ,-ненасыщенного кетона (4-метилпентен-4-она-2).
2 При выдерживании над осушителем в течение недели большая часть циклогексена может испариться, поэтому всю работу рекомендуется выполнять за одно занятие, в противном случае вещество следует поставить в холодильник или плотно закрыть притертой пробкой.
1 Получение 1,2-дифенилэтанола-1 см. на стр. 90
1 Получение dl-2,3-дибромянтарной кислоты см. на стр. 36
1 Получение дибромида стирола см. на стр. 39
1 Получение дибромида стильбена см. на стр. 38
1 Получение циклогексена см. на стр. 27
2 Чтобы полученный продукт не темнел при хранении, остаток после отгонки растворителя встряхивают 5 мин с 20%-ным спиртовым раствором КОН (в количестве 1/3 объема очищаемого продукта), разбавляют равным объемом воды, отмывают от щелочи водой, сушат прокаленным Na2SO4 или MgSO4 и перегоняют в вакууме. При очистке теряется 10% продукта.
1 Получение транс-стильбена см. на стр. 30
2 Получение халкона см. на стр. 118
1 Вопрос повышенной сложности.
1 Получение циклогексена см. на стр. 27
1 Получение циклогексена см. на стр. 27
1 Получение ацетанилида см. на стр. 104
1 Получение флуоресцеина см. на стр. 63
1 Получение анилина см. на стр. 124
1 Получение фенола см. на стр. 133
1 Получение фенола см. на стр. 133
1 Получение ацетанилида см. на стр. 104
1 Получение анилина см. на стр. 124
1 Получение анизола см. на стр. 77
1 Получение дифенилметанола см. на стр. 90
1 Получение дифенилкарбинола см. на стр. 90
1 Вопрос относится к синтезу флуоресцеина.
1 Получение анизола см. на стр. 76
1 Получение фенола см. на стр. 133
1 Получение анилина см. на стр. 124
2 Получение бромэтана см. на стр. 72
1 Получение бутанола-1 см. на стр. 117
1 Получение циклогексанола см. на стр. 115
1 Получение бутанола-1 см. на стр. 117
1 Получение фенола см. на стр. 133
1 Получение анилина см. на стр. 124
1 Получение циклогексанола см. на стр. 115
1 Получение циклогексанола см. на стр. 115
2 Получение 1-фенилпропанола-1 см. на стр. 88
3 Получение 1-фенилпентанола-1 см. на стр. 88
4 Получение бензгидрола см. на стр. 90
5 Получение нонанола-5 см. на стр. 93
1 Получение бромэтана см. на стр. 72
1 Получение бромэтана см. на стр. 72
2 Получение 1-бромбутана см. на стр. 71
1 Получение этилацетата см. на стр. 99
1 Получение этилформиата см. на стр. 98
2 Получение 1-бромбутана см. на стр. 71
1 Получение этилформиата см. на стр. 98
2 Получение бромэтана см. на стр. 72
3 Сложные эфиры могут быть получены этерификацией соответствующих карбоновых кислот [2]
1 Получение м-нитроанилина см. на стр. 125
2 Получение анилина см. на стр. 124
1 Получение окиси мезитила см. на стр. 28
1 Получение циклогексанола см. на стр. 115
1 Получение этилацетата см. на стр. 99
2 Получение анилина см. на стр. 124
1 Получение анилина см. на стр. 124
1 Получение анилина см. на стр. 124
1 Вопрос относится к работе по синтезу определенного вещества.
1 Вопрос относится к работе по синтезу определенного вещества.
1 получение м-динитробензола см. стр. 51
1 получение п-нитроацетанилида см. стр. 55
1 Получение м-динитробензола см. на стр. 51
1 Получение N-бензилиден-м-нитроанилина см. на странице 96
1 Получение анилина см. на стр. 124
1 п-Толуидин крайне медленно растворяется при обычной температуре в разбавленной соляной и серной кислотах, и поэтому рекомендуется растворять амин в слегка подогретом растворе кислоты. При охлаждении раствора некоторое количество соли амина может выпасть в осадок, но это не мешает реакции диазотирования.
1 раствор соли диазония вносят в капельную воронку малыми порциями, оставляя основную массу этого реагента в охладительной бане.
1 Получение анилина см. на стр. 124
1 Получение м-нитроанилина см. на стр. 125
1 п-толуидин медленно растворяется при обычной температуре в разбавленной соляной и серной кислотах и поэтому рекомендуется растворять амин в слегка подогретом растворе соляной кислоты. При охлаждении раствора некоторое количество соли амина может выпасть в осадок, но это не мешает реакции диазотирования.
1 Получение анилина см. на стр. 124
1 Получение м-нитроанилина см. на стр. 125
1 Получение п-нитроанилина см. на стр. 46
2 Получение 2,4,6-триброманилина см. на стр. 46
1 Получение п-нитроанилина см. на стр. 55
1 Получение сульфаниловой кислоты см. на стр. 58
1 Получение сульфаниловой кислоты см. на стр. 58
1 Получение п‑нитроанилина см. на стр. 55
2 Получение анилина см. на стр. 124.
1 Получение диазоаминобензола см. предыдущую методику.
