- •Оглавление
- •Предисловие
- •Список используемых сокращений и обозначений
- •Тема I. Методы выделения и очистки органических веществ очистка неизвестного органического вещества методом перегонки и его идентификация (работа №1)
- •Разделение смеси двух жидкостей фракционной перегонкой (работа №2)
- •Перекристаллизация и идентификация неизвестного органического вещества (работа №3)
- •Очистка органического вещества методом кристаллизации из смеси растворителей (работа №4)
- •Выбор подходящего растворителя для кристаллизации органического вещества (работа № 5)
- •Сублимация неизвестного органического вещества (работа №6)
- •Выделение органического вещества из водного раствора его соли методом экстракции (работа №7)
- •Правила оформления синтетической работы
- •Тема II. Синтез ненасыщенных алифатических соединений и реакции присоединения к двойной связи
- •1. Образование двойной связи реакциями элиминирования
- •1.1. Реакции дегидратации
- •Циклогексен
- •1.2. Реакции дегидрогалогенирования
- •2. Реакции присоединения к кратной связи
- •Мезо-2,3-Дибромянтарная кислота
- •Транс-1,2-дибромциклогексан
- •Мезо-1,2-дибром-1,2-дифенилэтан (дибромид транс-стильбена)
- •3. Реакции циклоприсоединения: аддукт антрацена и фуран-2,5-диона (малеинового ангидрида)
- •Транс-Циклогександиол-1,2
- •Тема III. Образование связи углерод-гетероатом и углерод-углерод в ароматическом ряду (реакции электрофильного замещения)
- •1. Бромирование
- •2. Нитрование
- •3. Сульфирование
- •Нафталин-2-сульфоновая кислота (-нафталинсульфокислота) (натриевая соль)
- •4. Алкилирование
- •Флуоресцеин
- •5. Ацилирование
- •Тема IV. Образование связей углерод-гетероатом в алифатическом ряду (реакции нуклеофильного замещения)
- •1. Реакции замещения атома галогена бензилоксибензол (бензилфениловый эфир)
- •Этоксиметилбензол (бензилэтиловый эфир)
- •2. Реакции замещения он-группы
- •Бромэтан
- •Хлорциклогексан
- •Изопентилацетат
- •Тема V. Образование связи углерод-кислород реакциями окисления
- •1. Окисление углеводородов Бензойная кислота
- •2. Окисление ароматического ядра циклогекса-2,5-диен-1,4-дион (п-бензохинон)
- •3. Окисление спиртов бензил (дибензоил)
- •Адипиновая кислота
- •Окисления вторичных спиртов до кетонОв (общая методика)
- •Тема VI. Синтезы на основе карбонильных соединений
- •1. Магнийорганический синтез
- •Приготовления реактива гриньяра (общая методика)
- •Синтеза спиртов взаимодействием реактива гриньяра с карбонильным соединением (общая методика)
- •ДифенилМетанол (бензгидрол)
- •Нонанол-5
- •Пентанол-3
- •Общая методика получения 1‑алкилциклопропанолов (реакция Кулинковича)
- •2. Образование связи углерод-гетероатом реакциями нуклеофильного присоединения к карбонильной группе
- •2.1. Синтез иминов и ацеталей
- •Этил-3-амино-2-бутеноат (этиловый эфир -аминокротоновой кислоты)
- •Получение этиленацеталей и этиленкеталей (общая методика)
- •2.2. Синтез сложных эфиров этилформиат
- •Этилацетат
- •Эфиры уксусной кислоты. Общая методика азеотропной этерификации.
- •Этил-3-нитробензоат
- •Этилсалицилат
- •Фенилбензоат
- •Ацилирование спиртов и фенолов уксуснЫм ангидридОм (общая методика)
- •2.3. Синтез амидов
- •Ацетамид
- •Бензамид
- •3. Реакции гетероциклизации хинолин
- •Получение 3,5-пиридинкарбоксилатов (общая методика)
- •Бензимидазол
- •Гидросульфат 2,4-диметил-6,7-бензо-1,5-диазепиния
- •Диэтил 1,4-дигидро-2,6-диметил-3,5-пиридиндикарбоксилат
- •4. Окислительно-восстановительные реакции карбонильных соединений бензиловый спирт и бензойная кислота
- •Бензиловый спирт
- •Гидробензоин (1,2-дифенилэтандиол-1,2)
- •Восстановление кетонов боргидридом натрия в спирте (общая методика)
- •Восстановление низших алифатических альдегидов и кетонов боргидридом натрия в воде (общая методика)
- •5. Образование связи углерод-углерод и углерод-гетероатом реакциями енольных форм
- •(1Е,4е)1,5-дифенил-1,4-пентадиен-3-он (дибензальацетон)
- •ЙОдоформ
- •Диэтил-2-фенилметиленмалонат (бензальмалоновый эфир)
- •Гидрохлорид 3-диметиламино-1-фенилпропанона-1 (-диметиламинопропиофенона)
- •Тема VII. Синтез аминов и реакции диазотирования
- •1. Восстановление азотсодержащих соединений. Анилин
- •2. Диазосоединения в органическом синтезе. ЙОдбензол
- •Хлорбензол
- •Метиловый оранжевый
- •Дисперсный алый
- •ДиазоАминОбензол
- •Бензотриазол
- •Приложение 1
- •1. Общие сведения о хроматографии
- •2. Общие принципы применения тсх для контроля чистоты продукта и идентификации побочных продуктов в реакционной смеси
- •Способы проявление хроматограммы.
- •Приложение 2
- •Список рекомендуемой литературы
Приложение 2
1. Получение газообразного хлороводорода.
Все работы с газами проводить в защитных очках.
В круглодонную колбу, снабженную боковым отводом и капельной воронкой, помещают сухой хлорид натрия. Через воронку по каплям прикапывают концентрированную серную кислоту (осторожно! возможно вспенивание). Выход газообразного хлороводорода обеспечивают через боковой отвод. Для дополнительной осушки его можно пропустить через склянку с концентрированной серной кислотой. Внимание! Установка не должна быть замкнутой и должна сообщаться с атмосферой. В противном случае возможен взрыв!
2. Получение газообразного аммиака.
Все работы с газами проводить в защитных очках.
В двугорлую круглодонную колбу, снабженную капельной воронкой и обратным холодильником, помещают твердый гидроксид натрия. Верхний конец холодильника соединяют с газоотводной трубкой. Через воронку по каплям прикапывают концентрированный (25 %) раствор аммиака. Выделяющийся при этом аммиак пропускают через осушающую склянку, заполненную твердым гидроксидом калия. Внимание! Установка не должна быть замкнутой и должна сообщаться с атмосферой. В противном случае возможен взрыв!
3. Получение углекислого газа.
Все работы с газами проводить в защитных очках.
В круглодонную колбу, снабженную боковым отводом и капельной воронкой, помещают сухой гидрокарбонат или карбонат натрия. Через воронку по каплям прикапывают разбавленную (1:2) серную кислоту. Выход углекислого газа обеспечивают через боковой отвод. Внимание! Установка не должна быть замкнутой и должна сообщаться с атмосферой. В противном случае возможен взрыв!
4. Получение оксида серы(IV).
Все работы с газами проводить в защитных очках.
В круглодонную колбу, снабженную боковым отводом и капельной воронкой, помещают сухой сульфит натрия. Через воронку по каплям прикапывают разбавленную (1:1) серную кислоту. Выход оксида серы(IV) обеспечивают через боковой отвод. Внимание! Установка не должна быть замкнутой и должна сообщаться с атмосферой. В противном случае возможен взрыв!
5. Получение раствора бисульфита (гидросульфита) натрия
Насыщенный (40 %) раствор бисульфита натрия готовят пропусканием оксида серы(IV) через раствор 7,8 г безводного сульфита натрия в 21 мл воды, до достижения кислой среды по метилоранжу.
6. Получение безводного хлорида цинка
Коммерчески доступный хлорид цинка нагревают на плитке в фарфоровой чашке до плавления, затем дают охладиться и застывший хлорид цинка быстро извлекают из чашки и измельчают. Хранят безводный хлорид цинка в плотно закрытой посуде!
7. Получение безводного ацетата натрия.
Для обезвоживания, кристаллогидрат ацетата натрия нагревают в фарфоровой или железной чашке. Сначала соль плавится в кристаллизационной воде, а после испарения воды – затвердевает. При дальнейшем нагревании безводная соль расплавляется. После плавления безводного ацетата натрия прекращают нагрев чашки, вынимают из нее затвердевшую, но еще теплую соль, растирают ее в порошок и помещают в герметично закрываемую емкость. Если в лаборатории имеется коммерчески доступная безводная соль, то ее также следует переплавить перед использованием.
8. Получение бромида меди(I)
В стакане объемом 250 мл растворяют 15 г пентагидрата сульфата меди и 8,75 г дигидрата бромида натрия в 50 мл кипящей воды. К горячему раствору, при перемешивании, в течение 5-10 минут прибавляют 3,8 г тщательно измельченного безводного сульфита натрия. Признаком окончания реакции является обесцвечивание раствора. После охлаждения белый осадок бромида меди(I) отфильтровывают, промывают на фильтре водой, затем спиртом и эфиром и сушат 5 минут на фильтре продуванием воздуха с помощью водоструйного насоса. Полученный бромид меди(I) хранят в хорошо закрытой склянке, так как он окисляется кислородом воздуха.
9. Получение раствора хлорида меди(I).
В колбе емкостью 250 мл растворяют при нагревании 25,0 г пентагидрата сульфата меди и 9,0 г хлорида натрия в 80 мл воды. К смеси медленно, при перемешивании добавляют раствор 6,3 г безводного сульфита натрия в 20 мл воды. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры. Выпавший осадок белого цвета фильтруют на стеклянном фильтре и промывают водой, после чего растворяют его в 40 мл концентрированной соляной кислоты. Полученный раствор хранят в хорошо закрытой склянке, так как хлорид меди(I) окисляется кислородом воздуха.
10. Получение медного порошка.
В стакане объемом 500 мл растворяют 50 г пентагидрата сульфата меди в 175 мл горячей воды, раствор охлаждают до комнатной температуры и при перемешивании вносят в него небольшими порциями 17,5 г цинковой пыли до полного обесцвечивания раствора. Выпавший медный порошок промывают водой, а затем 5 %-ным раствором соляной кислоты до прекращения выделения водорода. После этого порошок отфильтровывают, промывают водой и при необходимости хранят в виде пасты.