Метиловый оранжевый
Работу проводят в вытяжном шкафу!
В небольшом стакане растворяют 1,0 г сульфаниловой кислоты1 в 3,0 мл 2 М раствора гидроксида натрия и прибавляют раствор 0,4 г нитрита натрия в 5 мл воды. Полученную смесь при охлаждении ледяной баней и тщательном перемешивании прибавляют к 6,0 мл охлажденной до 1-2 °С 2 М соляной кислоты (после сливания раствор должен иметь кислую реакцию!). Через некоторое время при охлаждении может выпасть белый порошкообразный осадок соли диазония.
В другом стакане растворяют 0,6 г N,N-диметиланилина в 2,5 мл 2 М соляной кислоты и при перемешивании и охлаждении ледяной баней добавляют к суспензии соли диазония. Выделившийся фиолетово-красный краситель оставляют стоять 1 ч при охлаждении, затем подщелачивают раствором гидроксида натрия до щелочной реакции по индикаторной бумаге. При этом образуется натриевая соль красителя (оранжево-красные листочки). Через 1-1,5 часа осадок отфильтровывают и сушат на воздухе при 30-40 °С. Выход около 2 г.
Метиловый оранжевый (метилоранж, гелиантин, оранж III) – кристаллы в виде оранжево-коричневых листочков или порошок; растворим в воде.
В щелочной среде метилоранж имеет желтый, в нейтральной – оранжевый, а в кислой – красный цвет. Он изменяет цвет при рН 3,2-3,4 вследствие превращения одной хромофорной группы (хиноидной) в другую (азогруппу).
Дисперсный алый
Работу проводить в вытяжном шкафу!
В стакане емкостью 150 мл растворяют 2,1 г п‑нитроанилина1 в 20 мл горячей воды, прибавляя 8 мл 20 % соляной кислоты. Раствор охлаждают ледяной баней и, если выпадает осадок соли, добавляют ледяную воду до его растворения. Затем к полученному раствору при охлаждении и непрерывном перемешивании малыми порциями прибавляют раствор 1,2 г нитрита натрия в 15 мл воды. Смесь оставляют стоять в бане со льдом 30 мин, затем в полученный раствор соли диазония добавляют раствор 4,0 г тригидрата ацетата натрия (или эквимолярное количество безводного ацетата натрия) в 20 мл воды. При наличии осадка раствор соли диазония фильтруют.
Параллельно в небольшом стакане растворяют 1,7 г свежеперегнанного N,N-диметиланилина в 10,5 мл 2 М соляной кислоты. Этот раствор охлаждают льдом до 5-10 °С и порциями при перемешивании приливают в раствор соли диазония, температура реакционной смеси не должна превышать 10 С. Выпавший краситель отфильтровывают на небольшой воронке Бюхнера, промывают ледяной водой, сушат на воздухе. Выход 3,8 г.
ДиазоАминОбензол
Работу проводят в вытяжном шкафу!
В стакан наливают 5 мл воды, при тщательном перемешивании осторожно приливают 7 мл концентрированной соляной кислоты и добавляют 2,5 г свежеперегнанного анилина2. Раствор охлаждают в ледяной бане до 0‑5 °С. К охлажденной смеси из капельной воронки медленно, по каплям, при энергичном перемешивании прибавляют охлажденный до 0-5 °С раствор 2,0 г нитрита натрия в 10 мл воды. Температура реакционной смеси при этом не должна превышать 5 °С. После добавления нитрита натрия смесь перемешивают при охлаждении еще 10 мин.
К полученному раствору соли диазония приливают раствор 2,5 г анилина в смеси из 4,5 мл концентрированной соляной кислоты и 15 мл воды, а затем раствор 12,5 г ацетата натрия в 50 мл воды. Выпавший оранжевый осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают на фильтре водой, сушат и перекристаллизовывают из петролейного эфира (40-70) или этанола. Выход 3,5 г. Т. пл. 98-99 ºС.
п-АМИНОАЗОБЕНЗОЛ
В стакане смешивают 2,0 г сухого диазоаминобензола1 с 5,0 г свежеперегнанного анилина и 1,0 г чистого сухого тонкоизмельченного солянокислого анилина. Смесь нагревают при 30 °С (температура в водяной бане) и постоянном перемешивании в течение 30 мин, а затем еще столько же при 45 °С. После окончания реакции к реакционной массе прибавляют при перемешивании 24 мл 10% соляной кислоты (для растворения анилина), осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера и перекристаллизовывают из 100-кратного по массе количества горячей воды, содержащей несколько миллилитров концентрированной соляной кислоты. Выход гидрохлорида п-аминоазобензола 2,0 г.
Для получения свободного п-аминоазобензола небольшое количество (0,5‑1,0 г) гидрохлорида нагревают с 10 мл этанола и по каплям прибавляют концентрированный раствор аммиака до тех пор, пока цвет раствора не станет оранжевым. При охлаждении выпадают оранжевые кристаллы п-аминоазобензола. Т. пл. 123-126 ºС.