- •Оглавление
- •Предисловие
- •Список используемых сокращений и обозначений
- •Тема I. Методы выделения и очистки органических веществ очистка неизвестного органического вещества методом перегонки и его идентификация (работа №1)
- •Разделение смеси двух жидкостей фракционной перегонкой (работа №2)
- •Перекристаллизация и идентификация неизвестного органического вещества (работа №3)
- •Очистка органического вещества методом кристаллизации из смеси растворителей (работа №4)
- •Выбор подходящего растворителя для кристаллизации органического вещества (работа № 5)
- •Сублимация неизвестного органического вещества (работа №6)
- •Выделение органического вещества из водного раствора его соли методом экстракции (работа №7)
- •Правила оформления синтетической работы
- •Тема II. Синтез ненасыщенных алифатических соединений и реакции присоединения к двойной связи
- •1. Образование двойной связи реакциями элиминирования
- •1.1. Реакции дегидратации
- •Циклогексен
- •1.2. Реакции дегидрогалогенирования
- •2. Реакции присоединения к кратной связи
- •Мезо-2,3-Дибромянтарная кислота
- •Транс-1,2-дибромциклогексан
- •Мезо-1,2-дибром-1,2-дифенилэтан (дибромид транс-стильбена)
- •3. Реакции циклоприсоединения: аддукт антрацена и фуран-2,5-диона (малеинового ангидрида)
- •Транс-Циклогександиол-1,2
- •Тема III. Образование связи углерод-гетероатом и углерод-углерод в ароматическом ряду (реакции электрофильного замещения)
- •1. Бромирование
- •2. Нитрование
- •3. Сульфирование
- •Нафталин-2-сульфоновая кислота (-нафталинсульфокислота) (натриевая соль)
- •4. Алкилирование
- •Флуоресцеин
- •5. Ацилирование
- •Тема IV. Образование связей углерод-гетероатом в алифатическом ряду (реакции нуклеофильного замещения)
- •1. Реакции замещения атома галогена бензилоксибензол (бензилфениловый эфир)
- •Этоксиметилбензол (бензилэтиловый эфир)
- •2. Реакции замещения он-группы
- •Бромэтан
- •Хлорциклогексан
- •Изопентилацетат
- •Тема V. Образование связи углерод-кислород реакциями окисления
- •1. Окисление углеводородов Бензойная кислота
- •2. Окисление ароматического ядра циклогекса-2,5-диен-1,4-дион (п-бензохинон)
- •3. Окисление спиртов бензил (дибензоил)
- •Адипиновая кислота
- •Окисления вторичных спиртов до кетонОв (общая методика)
- •Тема VI. Синтезы на основе карбонильных соединений
- •1. Магнийорганический синтез
- •Приготовления реактива гриньяра (общая методика)
- •Синтеза спиртов взаимодействием реактива гриньяра с карбонильным соединением (общая методика)
- •ДифенилМетанол (бензгидрол)
- •Нонанол-5
- •Пентанол-3
- •Общая методика получения 1‑алкилциклопропанолов (реакция Кулинковича)
- •2. Образование связи углерод-гетероатом реакциями нуклеофильного присоединения к карбонильной группе
- •2.1. Синтез иминов и ацеталей
- •Этил-3-амино-2-бутеноат (этиловый эфир -аминокротоновой кислоты)
- •Получение этиленацеталей и этиленкеталей (общая методика)
- •2.2. Синтез сложных эфиров этилформиат
- •Этилацетат
- •Эфиры уксусной кислоты. Общая методика азеотропной этерификации.
- •Этил-3-нитробензоат
- •Этилсалицилат
- •Фенилбензоат
- •Ацилирование спиртов и фенолов уксуснЫм ангидридОм (общая методика)
- •2.3. Синтез амидов
- •Ацетамид
- •Бензамид
- •3. Реакции гетероциклизации хинолин
- •Получение 3,5-пиридинкарбоксилатов (общая методика)
- •Бензимидазол
- •Гидросульфат 2,4-диметил-6,7-бензо-1,5-диазепиния
- •Диэтил 1,4-дигидро-2,6-диметил-3,5-пиридиндикарбоксилат
- •4. Окислительно-восстановительные реакции карбонильных соединений бензиловый спирт и бензойная кислота
- •Бензиловый спирт
- •Гидробензоин (1,2-дифенилэтандиол-1,2)
- •Восстановление кетонов боргидридом натрия в спирте (общая методика)
- •Восстановление низших алифатических альдегидов и кетонов боргидридом натрия в воде (общая методика)
- •5. Образование связи углерод-углерод и углерод-гетероатом реакциями енольных форм
- •(1Е,4е)1,5-дифенил-1,4-пентадиен-3-он (дибензальацетон)
- •ЙОдоформ
- •Диэтил-2-фенилметиленмалонат (бензальмалоновый эфир)
- •Гидрохлорид 3-диметиламино-1-фенилпропанона-1 (-диметиламинопропиофенона)
- •Тема VII. Синтез аминов и реакции диазотирования
- •1. Восстановление азотсодержащих соединений. Анилин
- •2. Диазосоединения в органическом синтезе. ЙОдбензол
- •Хлорбензол
- •Метиловый оранжевый
- •Дисперсный алый
- •ДиазоАминОбензол
- •Бензотриазол
- •Приложение 1
- •1. Общие сведения о хроматографии
- •2. Общие принципы применения тсх для контроля чистоты продукта и идентификации побочных продуктов в реакционной смеси
- •Способы проявление хроматограммы.
- •Приложение 2
- •Список рекомендуемой литературы
Предисловие
от составителей
Настоящая методическая разработка предназначена для студентов химического факультета и примерно соответствует программе общего практикума по органической химии.
Составители считают необходимым дать некоторые рекомендации по пользованию данной разработкой:
В методиках синтезов, как правило, общие приемы проведения обработки реакционных смесей и выделения продуктов в чистом виде освещены кратко, поскольку эти приемы подробно описаны с разделе, посвященном методам выделения и очистки органических веществ. Рекомендации по получению газов даны в приложении 2. Кроме того, мы рекомендуем пользоваться практикумом [1], который специально посвящен технике лабораторных работ.
Наряду с методиками синтеза конкретных веществ, нами в некоторых случаях предложены и общие методики (для ряда веществ), которые студент должен самостоятельно применить к данному веществу.
Для идентификации и подтверждения чистоты продукта следует использовать такие физико-химические характеристики веществ, как температуры плавления и (или) кипения, показатель преломления (для жидкостей). В методиках обязательно приводятся эти данные для продуктов реакций. Дополнительные сведения необходимо получать из справочной литературы, перечень которой приводится в конце пособия. Прежде чем приступать к выполнению синтеза, необходимо найти в литературе характеристики исходных веществ и реагентов.
В некоторых работах предложено использовать методы тонкослойной хроматографии (ТСХ, приложение 1), иногда – качественные реакции.
Методики синтезов снабжены вопросами для подготовки к сдаче коллоквиума по теме выполняемой работы. Эти вопросы размещены после каждого блока работ (например, после методик по реакциям нитрования ароматических соединений даны вопросы по теме «Нитрование»). В отдельных случаях (тема «Реакции циклоприсоединения к кратной связи») вопросы даны к каждой методике.
Составители желают Вам успехов в выполнении синтезов органических соединений!
Список используемых сокращений и обозначений
Т. пл. |
– температура плавления. |
Т. кип. |
– температура кипения. |
мм рт. ст. |
– миллиметры ртутного столба. |
d420 |
– плотность вещества при 20 °С относительно плотности воды при 4 °С. |
|
– плотность вещества (г/см3). |
nD20 |
– показатель преломления вещества при 20 °С (для света с длиной волны, соответствующей D-линии натрия). |
pH |
– водородный показатель (pH = -lg[H+]). |
pKa |
– показатель кислотности (pKA = -lgKa). |
°С |
– градусы Цельсия. |
Δ |
– нагревание. |
ТЭБАХ |
– триэтилбензиламмонийхлорид. |
ДМФА |
– диметилформамид. |
о- |
– орто-. |
м- |
– мета-. |
п- |
– пара-. |
SN1 |
– мономолекулярное нуклеофильное замещение. |
SN2 |
– бимолекулярное нуклеофильное замещение. |
ЛАТР |
– лабораторный автотрансформатор. |
Hal |
– галоген. |
Ph |
– фенил. |
ТСХ |
– тонкослойная хроматография. |
ЯМР |
– ядерный магнитный резонанс. |
ИК |
– инфракрасный. |
Rf |
– относительная хроматографическая подвижность. |
г |
– грамм. |
мл |
– миллилитр. |
стр. |
– страница. |
