Оглавление

Предисловие…………………………………………………………….

Список используемых сокращений и обозначений………………..

Тема I. Методы выделения и очистки органических веществ

Очистка неизвестного органического вещества методом перегонки и его идентификация (работа №1)……………………………………...

Разделение смеси двух жидкостей фракционной перегонкой (работа №2)……………………………………………………………....

Перекристаллизация и идентификация неизвестного органического вещества (работа №3)…………………………………………………...

Очистка органического вещества методом кристаллизации из смеси растворителей (работа №4)……………………………………………..

Выбор подходящего растворителя для кристаллизации органического вещества (работа № 5)…………………………………

Сублимация неизвестного органического вещества (работа №6)…....

Выделение органического вещества из водного раствора его соли методом экстракции (работа №7)……………………………………....

Правила оформления синтетической работы………………………….

Тема II. Синтез ненасыщенных алифатических соединений и реакции присоединения к двойной связи

1. Образование двойной связи реакциями элиминирования

1.1. Реакции дегидратации

2-Метилбутен-2……………………………………………………..…...

4-Метилпентен-3-он-2 (окись мезитила)……………………………....

Циклогексен……………………………………………………………..

(Е)-1,2-Дифенилэтен (транс-стильбен)……………………………….

1.2. Реакции дегидрогалогенирования

2-Бромфумаровая кислота ……………………………………………..

2-Броммалеиновая кислота …………………………………………….

1-(1-Бромвинил)бензол (α-бромстирол)……………………………….

1,2-Дифенилэтин (дифенилацетилен, толан)………………………….

2. Реакции присоединения к кратной связи

dl-2,3-Дибромянтарная кислота………………………………………...

мезо-2,3-Дибромянтарная кислота……………………………………..

транс-1,2-Дибромциклогексан…………………………………………

(1,2-Дибромэтил)бензол (дибромид стирола)………………………....

мезо-1,2-Дибром-1,2-дифенилэтан (дибромид транс-стильбена)…...

2,3-Дибром-1,3-дифенилпропанон-1 (дибромид халкона)……………

3. Реакции циклоприсоединения

Аддукт антрацена и фуран-2,5-диона (малеинового ангидрида)…….

1-(2,2-Дихлорциклопропил)бензол…………………………………….

цис-Циклогександиол-1,2……………………………………………….

транс-Циклогександиол-1,2…………………………………………....

Тема III. Образование связи углерод-гетероатом и углерод-углерод в ароматическом ряду (реакции электрофильного замещения)

1. Бромирование

4-Бромбензоламин (п-броманилин)…………………………………....

Эозин……………………………………………………………………..

2,4,6-Трибромбензоламин (2,4,6-триброманилин)…………………....

2-Бром-1,4-диметилбензол……………………………………………...

2. Нитрование

1,3-Динитробензол (м-динитробензол)………………………………...

2- и 4-Нитрофенолы (о- и п-нитрофенолы) ……………………………

2,4-Динитрофенол…………………………………………………….....

4-Нитробензоламин (п-нитроанилин)……………………………….....

3. Сульфирование

2,5-Диметилбензолсульфоновая кислота (п-ксилолсульфокислота), дигидрат..………………………………………………………………...

4-Метилбензолсульфоновая кислота (п-толуолсульфокислота), моногидрат..……………………………………………………………..

4-Аминобензолсульфоновая (сульфаниловая) кислота……………....

Нафталин-2-сульфоновая кислота (-нафталинсульфокислота), натриевая соль…………………………………………………………...

4. Алкилирование

1-Бензил-4-метоксибензол (п-бензиланизол)………………………….

4-(2-(4-Гидроксифенил)пропан-2-ил)фенол (2,2-бис-(4-оксифенил) пропан, бисфенол А)………………………………………………….....

Флуоресцеин……………………………………………………………..

1-(Дифенилметил)-4-метилбензол (п-толилдифенилметан)………….

2-(Дифенилметил)-1,4-диметилбензол (2,5-диметилтрифенилметан).

5. Ацилирование

(2,5-Диметилфенил)(фенил)метанон (2,5-диметилбензофенон)……..

(3,4-Диметилфенил)(фенил)метанон (3,4‑диметилбензофенон)…......

1-(4-Метоксифенил)этанон (п-ацетиланизол)…………………………

2-(4-Метилбензоил)бензойная кислота………………………………...

Тема IV. Образование связей углерод-гетероатом в алифатическом ряду (реакции нуклеофильного замещения)

1. Реакции замещения атома галогена

Бензилоксибензол (бензилфениловый эфир)………………………….

Этоксиметилбензол (бензилэтиловый эфир)…………………………..

N,N-Диэтилбензоламин (N,N-диэтиланилин)……………………….....

N-Этилбензоламин (N-этиланилин)……………………………………

N-Изопропилбензоламин (N-изопропиланилин)………………………

2. Реакции замещения ОН-группы

1-Бромбутан……………………………………………………………...

1-Бром-3-метилбутан……………………………………………………

Бромэтан…………………………………………………………………

1-Бромпропан……………………………………………………………

2-Бромпропан……………………………………………………………

1,4-Диоксан………………………………………………………………

2-Метил-2-хлорпропан……………………………………………….....

2-Метил-2-хлорбутан……………………………………………………

Хлорциклогексан………………………………………………………..

2-Этоксинафталин (этиловый эфир β-нафтола, неролин новый)….....

1-Бутоксибутан (дибутиловый эфир)…………………………………..

Изопентилацетат………………………………………………………..

1-(Изопентокси)-3-метилбутан (диизоамиловый эфир)………………

Анизол……………………………………………………………………

Тема V. Образование связи углерод-кислород реакциями окисления

1. Окисление углеводородов

Бензойная кислота……………………………………………………….

Терефталевая кислота…………………………………………………...

Бензол-1,3,5-трикарбоновая (тримезиновая) кислота………………...

Бензол-1,2,4,5-тетракарбоновая (пиромеллитовая) кислота……….....

2. Окисление ароматического ядра

Циклогекса-2,5-диен-1,4-дион (п-бензохинон)………………………..

3. Окисление спиртов

Бензил (дибензоил)……………………………………………………...

Адипиновая кислота…………………………………………………….

Окисления вторичных спиртов до кетонов (общая методика)……….

Циклогексанон……………………………………….………………..

1‑Фенилпропанон-1 (пропиофенон)…………………………………

1‑Фенилбутанон-1 (бутирофенон)…………………………………...

1‑Фенилпентанон-1 (валерофенон)………………………………….

Бензофенон……………………………………………………………

Нонанон-5……………………………………………………………..

Тема VI. Синтезы на основе карбонильных соединений

1. Магнийорганический синтез

Приготовления реактива гриньяра (общая методика)………...………

Синтеза спиртов взаимодействием реактива Гриньяра с карбонильным соединением (общая методика)…………...…………..

1-Фенилпропанол-1 (этилфенилкарбинол)………………………….

2-Метилбутанол-2 (трет-амиловый спирт)………………………..

1-Фенилпентанол-1 (бутилфенилкарбинол)………………………..

1,2-Дифенилэтанол (бензилфенилкарбинол)……………………….

Дифенилметанол (бензгидрол)………………………………………

1,1-Дифенилэтанол-1 (метилдифенилкарбинол)……………………

Нонанол-5……………………………………………………………..

Пентанол-3…………………………………………………………….

Общая методика получения 1-алкилциклопропанолов (реакция Кулинковича)…………………………………………………………….

1-Пропилциклопропанол………………………………….………….

1-Бутилциклопропанол……………………………………………….

1-Пентилциклопропанол……………………………………………..

2. Образование связи углерод-гетероатом реакциями нуклеофильного присоединения к карбонильной группе

2.1. Синтез иминов и ацеталей

N-Бензилиден-3-нитробензоламин (N-бензилиден-м-нитроанилин)...

N-Бензилиденбензоламин (N-бензилиденанилин)………………….…

N-Бензилиден(фенил)метанамин (N-бензилиденбензиламин)…….…

Этил-3-амино-2-бутеноат (этиловый эфир -аминокротоновой кислоты)……………………………………………………………….....

Получение этиленацеталей и этиленкеталей (общая методика)…..…

Этиленкеталь окиси мезитила……………………………………….

Этиленкеталь ацетоуксусного эфира………………………………..

2,2-Диметил-1,3-диоксолан-4-илметанол (1,2-изопропилиденовый эфир глицерина, солкеталь)…………………………………….………

2.2. Синтез сложных эфиров

Этилформиат……………………………………………………………..

Этилацетат…………………………………………………………...…..

Эфиры уксусной кислоты. Общая методика азеотропной этерификации…………………………………………………………….

Изопропилацетат……………………………………………………...

Бутилацетат……………………………………………………………

Изобутилацетат……………………………………………………….

Изопентилацетат……………………………………………………...

Этил-3-нитробензоат………………………………………………..…..

Этилсалицилат………………………………………………………...…

Фенилбензоат …………………………………………………………....

Ацилирование спиртов и фенолов уксусным ангидридом (общая методика)…………………………………………………………………

Циклогексилацетат……………………………………………………

трет-Бутилацетат…………………………………………………….

Фенилацетат…………………………………………………………...

Ацетилсалициловая кислота…………………………………………

2.3. Синтез амидов

2-Бензамидоуксусная (гиппуровая) кислота………………………..…

Ацетамид……………………………………………………………...….

N-Фенилбензамид (бензанилид)……………………………………..…

Бензамид……………………………………………………………..…..

N-Фенилацетамид (ацетанилид)…………………………………..……

3. Реакции гетероциклизации

Хинолин……………………………………………………………….....

Получение 3,5-пиридинкарбоксилатов (общая методика)………..….

Диэтил 1,4-дигидро-2,4,6-триметил-3,5-пиридиндикарбоксилат…

Диэтил 1,4-дигидро-2,6-диметил-4-фенил-3,5-пиридиндикарб-оксилат……………………………………………………………...…

Диэтил 2,6-диметил-3,5-пиридиндикарбоксилат

6-Метилурацил……………………………………………………..……

Бензимидазол………………………………………………………..…...

Гидросульфат 2,4-диметил-6,7-бензо-1,5-диазепиния……………..…

Диэтил 1,4-дигидро-2,6-диметил-3,5-пиридиндикарбоксилат……….

3-Карбэтокси-5,6-бензкумарин………………………………………....

4. Окислительно-восстановительные реакции карбонильных соединений

Бензиловый спирт и бензойная кислота……………………………….

2-Фурилметанол (фурфуриловый спирт) и фуран-2-карбоновая (пирослизевая) кислота………………………………………………….

Бензиловый спирт…………………………………………………….....

1,2-Дифенилэтандиол-1,2 (гидробензоин)…………………………..…

Восстановление кетонов боргидридом натрия в спирте (общая методика)………………………………………………………………....

1-Фенилэтанол-1 (метилфенилкарбинол)

Циклогексанол

Восстановление низших алифатических альдегидов и кетонов боргидридом натрия в воде (общая методика)……………………...…

Бутанол-1………………………………………………………………

Бутанол-2………………………………………………………………

4-Метилпентен-3-ол-2………………………………………………..

5. Образование связи углерод-углерод и углерод-гетероатом реакциями енольных форм

(Е)-4-Фенил-3-бутен-2-он (бензальацетон)………………….………...

(Е)-1,3-Дифенил-2-пропен-1-он (бензилиденацетофенон, халкон)…

(1Е,4Е)-1,5-Дифенил-1,4-пентадиен-3-он (дибензальацетон)……..…

1,3,5-Трифенилпентан-1,5-дион (бензилидендиацетофенон)………...

Йодоформ………………………………………………………………..

Диэтил-2-фенилметиленмалонат (бензальмалоновый эфир)……..….

Гидрохлорид 3-диметиламино-1-фенилпропанона-1 (‑диметил-аминопропиофенона)………………………………………………...….

Тема VII. Синтез аминов и реакции диазотирования

1. Восстановление азотсодержащих соединений

Анилин………………………………………………………………...…

1,3-Бензолдиамин (м-фенилендиамин)……………………………...…

N-(4-Аминофенил)ацетамид (п-ацетил-п-фенилендиамин)………..…

3-Нитроанилин (м-нитроанилин)…………………………………..…..

1,2-Дифенилгидразин (гидразобензол)………………………………...

N-Бензил-3-нитроанилин……………………………………………......

2. Диазосоединения в органическом синтезе

Йодбензол………………………………………………………………..

1-Йод-4-метилбензол (п-йодтолуол)………………………………...…

1-Бром-4-метилбензол (п-бромтолуол)……………………………...…

Хлорбензол…………………………………………………………...….

1-Хлор-3-нитробензол (м-нитрохлорбензол)……………………….....

1-Хлор-4-метилбензол (п-хлортолуол)……………………………..….

Фенол……………………………………………………………………..

3-Нитрофенол (м-нитрофенол)……………………………………...….

1,4-Динитробензол (п-динитробензол)……………………………...…

1,3,5-Трибромбензол………………………………………………...…..

п-Нитроанилиновый красный……………………………………..……

β-Нафтолоранж……………………………………………………..……

Метиловый оранжевый………………………………………………….

Дисперсный алый……………………………………………………..…

Диазоаминобензол …………………………………………………..…..

п-Аминоазобензол…………………………………………………..…..

Бензотриазол………………………………………………………….…

Приложение 1……………………………………………………….….

1. Общие сведения о хроматографии

2. Общие принципы применения тсх для контроля чистоты продукта и идентификации побочных продуктов в реакционной смеси

Приложение 2……………………………………………………...……

Список рекомендуемой литературы………………………….……..

8

9

10

12

15

17

18

21

23

25

27

28

28

29

30

30

31

32

33

34

34

35

36

36

37

38

39

40

42

44

45

46

47

48

49

50

51

52

53

54

56

56

57

57

58

60

60

61

61

63

63

64

64

64

66

66

66

67

67

67

68

68

68

69

69

70

70

71

72

73

73

73

74

76

76

77

78

78

78

78

78

78

80

80

81

82

82

83

84

85

87

87

88

88

89

89

90

90

91

91

92

92

92

92

93

94

94

94

94

94

94

95

96

96

97

97

97

98

98

99

99

100

101

101

103

104

105

105

105

105

106

106

107

107

108

109

110

111

111

112

112

113

114

114

114

115

116

117

118

119

119

120

122

122

123

124

124

125

123

127

128

129

130

131

132

133

134

134

135

136

137

138

138

139

140

142

147

150