
- •Основные классы углеводородов
- •Основные классы функциональных органических соединений
- •Номенклатура органических соединений
- •Основные классы органических соединений, в порядке уменьшения приоритетности их характеристических групп:
- •Названия некоторых заместителей в префиксах и суффиксах
- •Использование тривиальных и полусистематических названий некоторых органических соединений
КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Признаки классификации.
Строение углеродного скелета (цепи).
Углеродный скелет (углеродная цепь) - последовательность химически связанных между собой атомов углерода.
По этому признаку органические соединения делятся на ациклические (алифатические) и циклические. Ациклические (алифатические) соединения – это соединения с открытой (незамкнутой) углеродной цепью. Ациклические соединения подразделяют на соединения с неразветвленной и разветвленной цепью. Циклические соединения - соединения с замкнутой углеродной цепью.
Наличие кратных связей. По этому признаку органические соединения делятся на насыщенные и ненасыщенные.
Наличие гетероатома (для циклических соединений). По этому признаку циклические органические соединения делятся на карбо- и гетероциклические.
Карбоциклические соединения содержат в цикле только атомы углерода. Они делятся на две существенно различающихся по химическим свойствам группы: алифатические циклические (сокращенно алициклические) и ароматические соединения.
Количество атомов в цикле (размер цикла). По этому признаку циклические органические соединения делятся на трех-, четырех- и т. д. членные.
Наличие или отсутствие функциональных групп.
Функциональная группа – это структурный фрагмент молекулы, включающий гетероатомы, характерный для данного класса соединений и определяющий его свойства.
По этому признаку органические соединения делятся на углеводороды и функциональные производные углеводородов (функциональные органические соединения).
Основные классы углеводородов
название
|
Классификационные характеристики |
Общая формула |
Простейший представитель |
|
алканы |
Насыщенные ациклические |
CnH2n+2 |
|
метан |
алкены |
Ненасыщенные ациклические |
CnH2n |
|
Этилен (этен) |
Алкины |
Ненасыщенные ациклические |
CnH2n-2 |
|
Ацетилен (этин) |
Циклоалканы |
Насыщенные алициклические |
CnH2n |
|
циклопропан |
арены |
ароматические |
CnH2n-6 |
|
бензол |
Основные классы функциональных органических соединений
Функциональная группа (ФГ) |
Название ФГ |
Название класса |
Общая формула |
Пример |
- Hal (F, Cl, Br, I) |
-галоген |
галогенуглеводороды |
R-Hal |
СH3-Cl хлорметан |
-ОН |
Гидроксильная группа |
Спирты
фенолы |
R-OH |
СH3-OH метанол
фенол |
|
Карбонильная группа |
Альдегиды
кетоны |
|
формальдегид
ацетон |
|
Карбоксильная группа |
Карбоновые кислоты |
|
муравьиная кислота |
-NH2 |
аминогруппа |
амины |
R-NH2 |
CH3-NH2 метиламин |
-SH |
меркаптогруппа |
Тиолы
тиофенолы |
R-SH |
СH3-SH Метантиол
тиофенол |
-SO3H |
сульфогруппа |
Сульфоновые кислоты |
R-SO3H |
CH3-SO3H метансульфокислота |
-М |
металл |
Металлоорганические соединения |
R-Li
R-MgHal |
C4H9Li Бутиллитий СH3MgI метилмагнийиодид |
Номенклатура органических соединений
Тривиальные названия органическим соединениям (в основном природным) дают в основном по источнику их получения. Примеры: уксусная, винная, молочная и т. д. кислоты. Тривиальные названия присваиваются веществам природного происхождения, особенно сложного строения, и в настоящее время. Пример – противораковое вещество таксол, выделенное из коры тихоокеанского тиса Taxus brevifolia:
Систематические названия – в основе названия лежат элементы структуры.
Заместительный принцип - в настоящее время IUPAC рекомендовано использовать при составлении систематических названий. Соединение представляют как некую родоначальную структуру (или родовой гидрид), в которой атомы водорода в определенных положениях замещены на другие атомы или группы атомов. Эти замещающие группы обозначаются либо перед названием родового гидрида (в префиксе), либо после него (в суффиксе), а их положение указывают цифровыми локантами.
а) Замещающие группы, обозначающиеся только в префиксе:
углеводородные группы (-R), -Hal (-F, -Cl, -Br, -I), NO (нитрозогруппа), NO2 (нитрогруппа), -OR (Rоксигруппа).
б) Большинство функциональных (или характеристических) групп обозначается в суффиксе. Если в молекуле присутствует несколько функциональных групп, то в суффиксе обозначается только одна из них – так называемая главная группа. Остальные функциональные заместители называют в префиксе. Главную группу выбирают согласно порядку приоритетности.