ТЕМА: Ненасичені вуглеводні (Алкіни). Ацетилен.
МЕТА: сформувати поняття про новий гомологічний ряд – алкіни; ознайомити з природою кратних зв’язків, з новим видом ізомерії – за положення кратних зв’язків; продовжувати розвивати уміння складати структурні формули за назвами речовин і давати назви речовинам відповідно до їх структурних формул. Ознайомити з фізичними та хімічними властивостями ненасичених вуглеводнів; розкрити механізм реакції приєднання; удосконалити уміння складати рівняння хімічних реакцій за участі органічних речовин на прикладі етилену і ацетилену.
ОБЛАДНАННЯ ТА МАТЕРІАЛИ: моделі молекул ацетилену.
БАЗОВІ ПОНЯТТЯ Й ТЕРМІНИ: Алкіни, окиснення, реакції приєднання, якісна реакція на ненасичені вуглеводні, гідрування.
ПЛАН
Ацетилен. Гомологічний ряд алкінів.
Номенклатура та ізомерія алкінів.
Фізичні властивості алкінів.
Хімічні властивості алкінів.
Одержання алкінів.
Застосування алкінів.
Ацетилен. Гомологічний ряд алкінів.
Алкінами називають ненасичені вуглеводні, молекули яких мають один потрійний зв'язок. Перший представник цього класу ацетилен (етин) НС≡СН, у зв'язку із чим алкіни також називають ацетиленовими вуглеводнями. Загальна формула гомологічного ряду алкінів СnН2n-2.
Гомологічний ряд алкінів:
С2Н2 |
Ацетилен (Етин) |
С3Н4 |
Пропін |
С4Н6 |
Бутин |
С5Н8 |
Пентин |
С6Н10 |
Гексин |
С7Н12 |
Гептин |
С8Н14 |
Октин |
С9Н16 |
Нонін |
Найближчі гомологи ацетилену:
CH3–C≡CH СН3–СН2–С≡СН СН3–С≡С–СН3
пропін бутин-1 бутин-2
Під час утворення хімічних зв’язків у молекулі ацетилену гібридизації зазнають тільки дві орбіталі зовнішнього енергетичного рівня атома карбону: s- і р-орбіталь. Цей тип гібридизації називається sр-гібридизацією. Дві р-орбіталі атома карбону залишаються в незміненому вигляді.
Гібридизовані орбіталі карбонових атомів перекриваються одна з одною та з s-орбіталями атомів гідрогену, в результаті чого утворюються σ-зв’язки. Негібридизовані р-орбіталі атомів розміщені перпендикулярно до лінії σ-зв’язку С-С і перпендикулярно один до одного. Ці р-орбіталі атомів карбону взаємодіють одна з одною за рахунок бічного перекривання. Електрони, що перебувають на цих орбіталях, утворюють два π-зв’язки, напрямлені перпендикулярно один до одного.
Отже, потрійний зв'язок складається з одного σ- і двох π-зв’язків. Потрійний зв'язок міцніший, ніж подвійний, а відстань між атомами карбону менша ацетилені, ніж в етилені. Атоми Карбону при потрійному зв'язку перебувають у стані sp-гібридизації. Довжина потрійного зв'язку С≡С становить 0,121 нм, що менше за довжину як одинарного, так і подвійного зв'язку. Енергія потрійного зв'язку становить 828 кДж/моль.
Номенклатура та ізомерія алкінів.
Структурна ізомерія алкінів обумовлена ізомерією карбонового кістяка, так само, як і в алканів та алкенів (наприклад, 3-метилбутин-1 і пентин-1) та ізомерією положення потрійного зв'язку (бутин-1 і бутин-2). Просторова ізомерія для алкінів не характерна.
В алкінах з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом нумерацію починають із того кінця, ближче до якого перебуває потрійний зв'язок. У назві відповідного алкану закінчення -ан змінюється на -ін (-ин). У розгалужених алкінах вибирають головний ланцюг так, щоб він містив потрійний зв'язок, навіть якщо він при цьому й не буде найдовшим. Перед назвою головного ланцюга вказують номер атома Карбону, при якому перебуває замісник, і назву цього замісника. Номер після назви головного ланцюга вказує положення потрійного зв'язку, наприклад:
1 2 3 4 5
Н3С – С ≡ С – СН – СН3
СН3
4-метилпентин-2
Фізичні властивості ацетилену.
При звичайних умовах (С2–С4) – гази, (С5–С16) – рідини, починаючи із С17 – тверді речовини.
Ацетилен – безбарвний газ, без запаху, мало розчинний у воді, трохи легший за повітря, температура кипіння – 83,8ºС. технічний ацетилен має неприємний запах, зумовлений наявністю домішок. Температури кипіння алкінів вищі, ніж у відповідних алкенів. Так, етилен має температуру кипіння –103ºС, ацетилен кипить при – 83,6ºС; пропен і пропін відповідно при –47°С і –23°С. Фізичні властивості гомологів ацетилену закономірно змінюються із зростанням числа атомів карбону в їх молекулах. Алкіни добре розчиняються в різних органічних розчинниках.